3-(2-bromoethoxy)-4-methoxybenzaldehyde | 219685-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethoxy)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 219685-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: YQLHAVLQUXCVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  356.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethoxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸激酶抑制活性的2-吲哚酮衍生物 及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有酪氨酸激酶抑制活性的2‑吲哚酮衍生物、其几何异构体、其药用盐以及这些化合物的制备方法及其应用。通过酪氨酸激酶抑制活性评价，确证具有良好的酪氨酸激酶抑制活性的化合物，因而具有潜在的抗肿瘤活性，可作为活性成分制备预防和治疗肿瘤疾病的药物（抗肿瘤药物），本发明将为肿瘤治疗提供了研究和实施基础，应用前景广阔。

  公开号：

  CN104211632B
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1,2-二溴乙烷 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-bromoethoxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶环和吗啉环的 4H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-1H-1,2,3-三唑杂化化合物的合成及其对 MurA 和 MurZ 酶的抑制活性

  摘要：

  通过点击化学合成了一系列具有哌啶环和吗啉环的D-葡萄糖-共轭 4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶-1 H -1,2,3-三唑杂化化合物12a-g和13a-g使用 CuI@montmorillonite 作为催化剂在相应的炔丙基衍生物和D-葡萄糖的叠氮化物之间。检测了它们对大肠杆菌MurA 和金黄色葡萄球菌MurA 和 MurZ 酶的抑制活性。3位的吗啉环与苯环上4位的乙氧基形成1,2,3-三唑13b成为该系列中针对所有三种酶（大肠杆菌MurA 以及金黄色葡萄球菌MurA 和 MurZ）最有效的抑制剂， IC 50值分别为 0.15 ± 0.05、1.02 ± 0.05 和 1.21 ± 0.05 μM。该化合物还对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出强烈的细菌生长抑制活性，MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg mL -1。对酶 1UAE 进行了诱导拟合对接和分子动力学模拟，以阐明13b对相应测试酶

  DOI：

  10.1039/d3nj01718d

文献信息

• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06613942B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof are disclosed. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  本发明公开了包含中央腙基结构的非肽化合物及其合成方法。这些化合物具有拮抗胰高血糖素肽激素作用的作用。
• Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers
  作者：Tze Sum、Tze Sum、Warren Galloway、Súil Collins、David Twigg、Florian Hollfelder、David Spring

  DOI：10.3390/molecules21091230

  日期：——

  diversity of flavonoid subunits present within these is typically limited. Thus, this compound type arguably remains underexplored within drug discovery. Herein, we report a modular strategy for the synthesis of novel and biologically interesting triazole-bridged flavonoid heterodimers and also very rare heterotrimers from readily available starting materials. Application of this strategy has enabled step-efficient

  类黄酮是一大类化合物，具有广泛的生物学有用特性。近年来，含有两个连接在一起的类黄酮单元的合成化合物在药物发现和开发项目中引起了人们的关注。据报道，许多类黄酮二聚体系统，结合了一系列通过不同接头连接的单体，显示出有趣的生物活性。从药物化学的角度来看，1,2,3-三唑环系统已被确定为二聚衍生物中特别有吸引力的连接部分（由于几个有利的属性，包括已证明的生物学相关性和代谢稳定性）和具有抗癌作用的三唑桥接类黄酮二聚体和抗疟活性最近有报道。然而，三唑桥接类黄酮二聚体文库的例子相对较少，其中存在的类黄酮亚基的多样性通常是有限的。因此，可以说这种化合物类型在药物发现过程中仍未得到充分探索。在此，我们报告了一种模块化策略，用于从容易获得的起始材料合成新颖且具有生物学意义的三唑桥类黄酮异二聚体以及非常稀有的异三聚体。该策略的应用使得能够高效且系统地访问此类结构多样的化合物库，其中成功纳入了属于六个不同结构亚类
• Design, Synthesis, In Silico and In Vitro Studies for New Nitric Oxide-Releasing Indomethacin Derivatives with 1,3,4-Oxadiazole-2-thiol Scaffold
  作者：Alexandru Sava、Frederic Buron、Sylvain Routier、Alina Panainte、Nela Bibire、Sandra Mădălina Constantin、Florentina Geanina Lupașcu、Alin Viorel Focșa、Lenuţa Profire

  DOI：10.3390/ijms22137079

  日期：——

  Starting from indomethacin (IND), one of the most prescribed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), new nitric oxide-releasing indomethacin derivatives with 1,3,4-oxadiazole-2-thiol scaffold (NO-IND-OXDs, 8a–p) have been developed as a safer and more efficient multitarget therapeutic strategy. The successful synthesis of designed compounds (intermediaries and finals) was proved by complete spectroscopic analyses. In order to study the in silico interaction of NO-IND-OXDs with cyclooxygenase isoenzymes, a molecular docking study, using AutoDock 4.2.6 software, was performed. Moreover, their biological characterization, based on in vitro assays, in terms of thermal denaturation of serum proteins, antioxidant effects and the NO releasing capacity, was also performed. Based on docking results, 8k, 8l and 8m proved to be the best interaction for the COX-2 (cyclooxygense-2) target site, with an improved docking score compared with celecoxib. Referring to the thermal denaturation of serum proteins and antioxidant effects, all the tested compounds were more active than IND and aspirin, used as references. In addition, the compounds 8c, 8h, 8i, 8m, 8n and 8o showed increased capacity to release NO, which means they are safer in terms of gastrointestinal side effects.

  从消炎痛（IND）开始，这是最常被开处方的非甾体类抗炎药（NSAIDs）之一，新的一氧化氮释放消炎痛衍生物具有1,3,4-噁二唑-2-硫代骨架（NO-IND-OXDs，8a–p），作为更安全和更有效的多靶点治疗策略已经被开发出来。设计的化合物（中间体和最终体）的成功合成通过完整的光谱分析得以证明。为了研究NO-IND-OXDs与环氧合酶同功酶的体外相互作用，进行了分子对接研究，使用AutoDock 4.2.6软件进行。此外，基于体外实验的生物学特性评价，包括血清蛋白的热变性、抗氧化效果和一氧化氮释放能力也进行了。根据对接结果，8k、8l和8m证明在COX-2（环氧合酶-2）靶点上具有最佳的相互作用，与司来柔胺相比具有改善的对接分数。关于血清蛋白的热变性和抗氧化效果，所有测试的化合物都比IND和阿司匹林更活跃，作为参考。此外，化合物8c、8h、8i、8m、8n和8o显示出增加释放NO的能力，这意味着它们在胃肠道副作用方面更安全。
• New nitric oxide-releasing indomethacin derivatives with 1,3-thiazolidine-4-one scaffold: Design, synthesis, in silico and in vitro studies
  作者：Alexandru Sava、Frederic Buron、Sylvain Routier、Alina Panainte、Nela Bibire、Lenuţa Profire

  DOI：10.1016/j.biopha.2021.111678

  日期：2021.7

  NO-IND-TZDs for COX isoenzymes (COX-1 and COX-2) a molecular docking study was performed using AutoDock 4.2.6 software. Based on docking results, COX-2 inhibitors were designed and 6o appears as the most selective derivative which showed an improved selective index compared with indomethacin (IND) and diclofenac (DCF), used as reference drugs. The biological evaluation of 6a–s, using in vitro assays has included

  在这项研究中，我们设计和合成19种新型的1,3-噻唑烷-4-one支架（NO-IND-TZDs）（6a–s）释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物，作为一种更安全，有效的新型多靶点炎症性疾病的策略。所有合成衍生物（中间体和最终化合物）的化学结构均通过NMR和质谱分析证实。为了研究NO-IND-TZD对COX同工酶（COX-1和COX-2）的选择性，使用AutoDock 4.2.6软件进行了分子对接研究。根据对接结果，设计了COX-2抑制剂，与作为对照药物的吲哚美辛（IND）和双氯芬酸（DCF）相比，6o是表现出更高选择性指数的最选择性衍生物。的生物学评估6a–s中，使用体外测定法包括抗炎和抗氧化作用以及一氧化氮（NO）的释放。提到抗炎作用，最活跃的化合物是6i，它对牛血清白蛋白（BSA）的变性作用比IND和阿司匹林（ASP）更有活性，可以间接预测抗炎作用。参照IND和ASP，6k，6c，6q，6o，
• Synthesis and Evaluation of 2-Nonylaminopyridine Derivatives as PPAR Ligands
  作者：Shinya Usui、Hiroki Fujieda、Takayoshi Suzuki、Naoaki Yoshida、Hidehiko Nakagawa、Michitaka Ogura、Makoto Makishima、Naoki Miyata

  DOI：10.1248/cpb.55.1053

  日期：——

  To find novel PPAR ligands, we prepared several 3-3 or 4-[2-(nonylpyridin-2-ylamino)ethoxy]phenyl}propanoic acid derivatives which were designed based on the structure of our previous PPARgamma ligand 1. In PPAR binding affinity assays, compound 4, which had an ethoxy group at the C-2 position of the propanoic acid of 1, showed selective binding affinity for PPARgamma. Compound 3, with an ethyl group

  为了找到新的PPAR配体，我们制备了几种3- 3或4- [2-（壬基吡啶-2-基氨基）乙氧基]苯基}丙酸衍生物，这些衍生物是根据我们以前的PPARγ配体1的结构设计的。亲和力测定法显示，化合物4在丙酸的C-2位置为1时具有乙氧基，对PPARγ具有选择性结合亲和力。发现在C-2位具有乙基的化合物3是PPARα/γ双重配体。已显示化合物1的间位异构体为PPARalpha配体。将甲基（7）和乙基（8）引入6的丙酸的C-2位置可进一步提高PPARalpha结合力。在基于细胞的反式激活分析中，化合物3和4对PPARalpha和PPARgamma表现出双重激动剂活性。发现化合物6是三重激动剂，并且化合物8被证明是选择性PPARα激动剂。在人体皮下脂肪细胞分化试验中，证明化合物3和4的最大活性高于罗格列酮。