4-甲氧基-3-(2-甲氧基乙氧基)-苯甲醛 | 116168-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-(2-甲氧基乙氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 4-methoxy-3-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(2-methoxy-ethoxy)-benzaldehyde
• CAS: 116168-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD07801178
• 分子量: 210.23
• InChiKey: ZMRITOOPJGZGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(2-甲氧基乙氧基)-苯甲醛 在 盐酸 、 甲酸 、 硝酸 、 sodium formate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 N-(3-ethynylphenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼类似物和BSA偶联厄洛替尼类似物的合成和生物学测定。

  摘要：

  高效合成了一系列在6,7-烷氧基位置具有结构修饰的厄洛替尼类似物。在两种非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系（A549和H1975）中研究了合成化合物的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，与厄洛替尼相比，碘化合物6（ETN-6）具有更高的抗癌活性。通过琥珀酸接头，开发了一种有效的方法，用于将厄洛替尼类似物4醇化合物与蛋白质，牛血清白蛋白（BSA）偶联。附着了蛋白质的厄洛替尼类似物8（ETN-4-Suc-BSA）的体外抗肿瘤活性在A549和H1975 NSCLC细胞系中均显示出更强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.059
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 2-氯乙基甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到4-甲氧基-3-(2-甲氧基乙氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼类似物和BSA偶联厄洛替尼类似物的合成和生物学测定。

  摘要：

  高效合成了一系列在6,7-烷氧基位置具有结构修饰的厄洛替尼类似物。在两种非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系（A549和H1975）中研究了合成化合物的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，与厄洛替尼相比，碘化合物6（ETN-6）具有更高的抗癌活性。通过琥珀酸接头，开发了一种有效的方法，用于将厄洛替尼类似物4醇化合物与蛋白质，牛血清白蛋白（BSA）偶联。附着了蛋白质的厄洛替尼类似物8（ETN-4-Suc-BSA）的体外抗肿瘤活性在A549和H1975 NSCLC细胞系中均显示出更强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.059

文献信息

• 4-anilinoquinazoline derivative and albumin conjugates thereof
  申请人：National Chiao Tung University

  公开号：US10251886B1

  公开（公告）日：2019-04-09

  a pharmaceutical composition for preventing, treating, or ameliorating one or more symptoms of a malignant tumor associated with EGFR mutation and/or K-RAS mutation is provided. The pharmaceutical composition includes a 4-anilinoquinazoline derivative having a formula (I) where A is iodine when m is 1 and n is zero, or A is albumin when m is an integral ranging from 1 to 7 and n is 1.

  提供一种用于预防、治疗或改善与EGFR突变和/或K-RAS突变相关的恶性肿瘤的一个或多个症状的药物组合物。该药物组合物包括具有以下式（I）的4-苯胺喹唑啉衍生物 其中当m为1且n为零时，A为碘，或当m为1至7的整数且n为1时，A为白蛋白。
• New 3-Aryl-2-(2-thienyl)acrylonitriles with High Activity Against Hepatoma Cells
  作者：Eva Schaller、Andi Ma、Lisa Chiara Gosch、Adrian Klefenz、David Schaller、Nils Goehringer、Leonard Kaps、Detlef Schuppan、Andrea Volkamer、Rainer Schobert、Bernhard Biersack、Bianca Nitzsche、Michael Höpfner

  DOI：10.3390/ijms22052243

  日期：——

  New 2-(thien-2-yl)-acrylonitriles with putative kinase inhibitory activity were prepared and tested for their antineoplastic efficacy in hepatoma models. Four out of the 14 derivatives were shown to inhibit hepatoma cell proliferation at (sub-)micromolar concentrations with IC50 values below that of the clinically relevant multikinase inhibitor sorafenib, which served as a reference. Colony formation assays as well as primary in vivo examinations of hepatoma tumors grown on the chorioallantoic membrane of fertilized chicken eggs (CAM assay) confirmed the excellent antineoplastic efficacy of the new derivatives. Their mode of action included an induction of apoptotic capsase-3 activity, while no contribution of unspecific cytotoxic effects was observed in LDH-release measurements. Kinase profiling of cancer relevant protein kinases identified the two 3-aryl-2-(thien-2-yl)acrylonitrile derivatives 1b and 1c as (multi-)kinase inhibitors with a preferential activity against the VEGFR-2 tyrosine kinase. Additional bioinformatic analysis of the VEGFR-2 binding modes by docking and molecular dynamics calculations supported the experimental findings and indicated that the hydroxy group of 1c might be crucial for its distinct inhibitory potency against VEGFR-2. Forthcoming studies will further unveil the underlying mode of action of the promising new derivatives as well as their suitability as an urgently needed novel approach in HCC treatment.

  新的2-(噻吩-2-基)-丙烯腈具有潜在的激酶抑制活性，已经制备并在肝癌模型中测试了它们的抗肿瘤功效。在14种衍生物中，有4种显示出在(亚-)微摩尔浓度下抑制肝癌细胞增殖的能力，IC50值低于临床相关的多激酶抑制剂索拉非尼，后者作为参考。集落形成实验以及在受精鸡蛋的脐带尿囊膜上生长的肝癌肿瘤的原位体内检查（CAM实验）证实了新衍生物的出色抗肿瘤功效。它们的作用方式包括诱导凋亡相关的caspase-3活性，而在LDH释放测量中观察到的非特异性细胞毒效应没有贡献。对癌症相关蛋白激酶的激酶谱分析确定了两种3-芳基-2-(噻吩-2-基)丙烯腈衍生物1b和1c作为（多重）激酶抑制剂，对VEGFR-2酪氨酸激酶具有优先活性。通过对VEGFR-2结合模式的生物信息学分析，包括对接和分子动力学计算，支持了实验结果，并表明1c的羟基可能对其针对VEGFR-2的独特抑制效力至关重要。即将进行的研究将进一步揭示有前途的新衍生物的作用方式，以及它们作为肝细胞癌治疗中迫切需要的新方法的适用性。
• Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20060205718A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, B 1 , B 2 , R 1 , R 2 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A、B 1 、B 2 、R 1 、R 2 和G如描述和索赔中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• CARBOXYLIC ACID ARYL AMIDES
  申请人：Dominique Romyr

  公开号：US20120184548A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer.

  描述了公式化合物及其药用盐，以及含有该化合物及其药用盐的药物组合物，以及该化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011038204A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。