3-烯丙氧基-4-甲氧基苯甲醛 | 18075-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-烯丙氧基-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: O-allylisovanillin
• 英文别名: 3-(allyloxy)-4-methoxybenzaldehyde；3-Allyloxy-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-3-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 18075-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00266406
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WUDYMKBALKOCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到异香兰素
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护法轻松合成羟化黄酮的新方法

  摘要：

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1580
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到3-烯丙氧基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由异香草醛通过克莱森重排和闭环复分解合成取代茚

  摘要：

  研究了取代茚的新合成方法。基于Claisen重排、Wittig反应和闭环复分解(RCM)，以异香草醛为原料合成了一系列取代茚，收率良好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400060

文献信息

• Expanding the Scope of Metal-Free Catalytic Hydrogenation through Frustrated Lewis Pair Design
  作者：Gábor Erős、Hasan Mehdi、Imre Pápai、Tibor András Rokob、Péter Király、Gábor Tárkányi、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201001518

  日期：2010.9.3

  No metal causes frustration: Based on a conceptual framework, novel frustrated Lewis acid–base catalyst systems with orthogonal reactivity have been developed. Aside from enhanced functional‐group tolerance, unique chemoselectivity can be achieved in catalytic metal‐free hydrogenations (see scheme).

  没有金属会导致挫败感：基于概念框架，已经开发出具有正交反应性的新型挫败的路易斯酸碱催化剂体系。除了增强的官能团耐受性外，在无催化金属的加氢中也可以实现独特的化学选择性（参见方案）。
• Pyrimidine, quinazoline, pteridine and triazine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20070225271A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, R 1 to R 5 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A，R1至R5和G如描述和声明中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• Synthesis of tetrahydroanthracen-9-ones by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.053

  日期：2012.6

  substituted 2-allylbenzaldehydes 2 was described. The overall synthetic process was carried out by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition of skeleton 2 with substituted cinnamaldehydes 3 in an alkalic aqueous-methanolic solution followed by base-induced double migration of the resulting cycloadducts. Skeleton 2 was prepared from isovanillin (4) in moderate yield in five-steps via the known

  描述了一种针对以取代的2-烯丙基苯甲醛2为起始的几个取代的3-芳基-3,4,4a，10-四氢-2 H-蒽-9-ones 1的简便方案。整个合成过程是通过在碱性甲醇水溶液中用取代的肉桂醛3进行骨架2的多米诺羟醛缩合/ Diels-Alder环加成反应，然后由碱诱导的环加合物两次迁移。骨架2是由异香草醛（4）以五步法通过已知步骤，以O-烯丙基化，Claisen重排，O-甲基化，格利雅（Grignard）甲基化和PCC介导的氧化的合成顺序分五步制备的。
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• Resistance-Modifying Agents. 9. Synthesis and Biological Properties of Benzimidazole Inhibitors of the DNA Repair Enzyme Poly(ADP-ribose) Polymerase
  作者：Alex W. White、Robert Almassy、A. Hilary Calvert、Nicola J. Curtin、Roger J. Griffin、Zdenek Hostomsky、Karen Maegley、David R. Newell、Sheila Srinivasan、Bernard T. Golding

  DOI：10.1021/jm000950v

  日期：2000.11.1

  PARP inhibitors. Derivatives of 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide (23, K(i) = 15 nM), in which the phenyl ring contains substituents, have been synthesized. Many of these derivatives exhibit K(i) values for PARP inhibition < 10 nM, with 2-(4-hydroxymethylphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide (78, K(i) = 1.6 nM) being one of the most potent. Insight into structure-activity relationships (SAR)

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（

表征谱图