3-methoxyethoxymethoxy-4-methoxybenzaldehyde | 83088-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxyethoxymethoxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-(β-methoxyethoxymethyloxy)-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 83088-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: CFWGNGOHJABIOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyethoxymethoxy-4-methoxybenzaldehyde 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 异香兰素
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Jamieson, Sally V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1467 - 1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 以95的产率得到3-methoxyethoxymethoxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2012, 14, 1548-1551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Novel Quinoline–Chalcone Derivatives as Potent Antitumor Agents with Microtubule Polymerization Inhibitory Activity
  作者：Wenlong Li、Feijie Xu、Wen Shuai、Honghao Sun、Hong Yao、Cong Ma、Shengtao Xu、Hequan Yao、Zheying Zhu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01755

  日期：2019.1.24

  A series of novel quinoline–chalcone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity. Among them, compound 24d exhibited the most potent activity with IC50 values ranging from 0.009 to 0.016 μM in a panel of cancer cell lines. Compound 24d also displayed a good safety profile with an LD50 value of 665.62 mg/kg by intravenous injection, and its hydrochloride

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。
• Dehydrative Fragmentation of 5-Hydroxyalkyl-1<i>H</i>-tetrazoles: A Mild Route to Alkylidenecarbenes
  作者：Duncan J. Wardrop、John P. Komenda

  DOI：10.1021/ol300276p

  日期：2012.3.16

  The development of a mild, base-free method for the generation of alkylidenecarbenes is reported. Treatment of 5-hydroxyalkyl-1H-tetrazoles with carbodiimides generates products arising from the 1,2-rearrangement or [1,5]-C–H bond insertion of a putative alkylidenecarbene. Formation of this divalent intermediate is proposed to occur by way of a tetraazafulvene, which undergoes extrusion of 2 mol of

  据报道，开发了一种温和、无碱的亚烷基碳烯生成方法。用碳二亚胺处理 5-羟烷基-1 H -四唑会产生由推定的亚烷基碳烯的 1,2-重排或 [1,5]-C-H 键插入产生的产物。这种二价中间体的形成是通过四氮杂富烯的方式发生的，四氮杂富烯经历了 2 摩尔二氮的挤出。描述了该方法的细节、其在考布他汀 A-4 合成中的应用以及 5-羟烷基-1 H-四唑的改进路线。
• Synthesis and evaluation of aryl-substituted diarylpropionitriles, selective ligands for estrogen receptor β, as positron-emission tomographic imaging agents
  作者：Byung Seok Moon、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Tae Hyun Choi、Dae Yoon Chi、Jung Young Kim、Gi Jeong Cheon、Hun Yeong Koh、Kyo Chul Lee、Gwangil An

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.064

  日期：2009.5

  We have investigated halogen-substituted non-steroidal estrogens with selective binding affinity for the estrogen receptor β (ERβ that might be used for imaging the levels of this ER-subtype in breast tumors by positron emission tomography (PET). Based on diarylpropionitrile (DPN, 1a), a compound previously reported that has a 72-fold binding selectivity for ERβ, we developed a series of DPN analogs

  我们研究了对雌激素受体 β（ERβ 可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对这种 ER 亚型水平进行成像的雌激素受体 β（ERβ）具有选择性结合亲和力的卤素取代的非甾体雌激素。基于二芳基丙腈（DPN） , 1a )，一种先前报道的对 ERβ 具有 72 倍结合选择性的化合物，我们开发了一系列具有甲基、羟基和卤素取代基（包括氟乙基和氟丙基）的 DPN 类似物。3H]雌二醇，所有这些 DPN 类似物都显示出高 ERβ/ERα 选择性；虽然选择性各不相同，但在某些情况下达到近 300 倍（RBA：ERα，0.023%；ERβ，6.25%）。然而，绝对 ERβ 结合亲和力不足以值得进一步考虑将这些配体开发为 PET 成像剂。
• Takano, Seiichi; Shishido, Kozo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3892 - 3899
  作者：Takano, Seiichi、Shishido, Kozo

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Jamieson, Sally V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1467 - 1476
  作者：Crombie, Leslie、Jamieson, Sally V.

  DOI：——

  日期：——