3-羟基-4-甲氧基苄胺 | 89702-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-4-甲氧基苄胺
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxybenzylamine；3-hydroxy-4-methoxybenzenmethanamine；4-methoxy-3-hydroxybenzylamine
• CAS: 89702-89-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00235197
• 分子量: 153.181
• InChiKey: HJIDMVZCXORAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  存储温度为2-8°C，避光保存，并在氮气环境下存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 xylene 作用下， 生成 1-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic nitrogen-containing compounds having a 3:4:5-trimethoxybenzoyl substituent

  摘要：

  公开号：

  US02819273A1
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  发现一种具有强效抗肿瘤作用的抑制微管蛋白聚合和 HDAC 的新型血管破坏剂

  摘要：

  大多数血管破坏剂（VDA）无法阻止肿瘤边缘血管的再生，导致肿瘤反弹和复发。在此，以微管聚合抑制剂TH-0为先导化合物，设计并合成了一系列能够抑制微管聚合的新型多功能血管破坏剂（VDA）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC） 。其中，化合物TH-6对一组癌细胞系表现出最有效的抗增殖活性 (IC 50 = 18–30 nM)。正如所料，TH-6抑制微管蛋白组装并增加 HepG2 细胞中 HDAC 底物蛋白的乙酰化水平。进一步的体内抗肿瘤试验表明TH-6有效抑制肿瘤生长，无明显毒性。更重要的是，TH-6破坏了内部和外周肿瘤脉管系统，这有助于停药后的持续肿瘤抑制作用。总之，对于临床癌症治疗的新方法， TH-6值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00681

文献信息

• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• MOF-derived cobalt nanoparticles catalyze a general synthesis of amines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Helfried Neumann、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aan6245

  日期：2017.10.20

  preparation entailed template assembly of cobalt-diamine-dicarboxylic acid metal organic frameworks on carbon and subsequent pyrolysis under inert atmosphere. The resulting stable and reusable catalysts were active for synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 140 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过
• [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS SEROTONIN RECEPTOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE N-SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS SPÉCIFIQUES DES RÉCEPTEURS DE LA SÉROTONINE
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2010111353A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are substantially pure forms of the compounds of Formula (I), (II), (III), (IV) and (V), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, hydrate, solvate, polymorph, stereoisomer or ester thereof. Also disclosed are methods of inhibiting an activity of a serotonin receptor, methods inhibiting an activation of a serotonin receptor, and methods of alleviating or treating various disease conditions and side effects.

  本发明公开了公式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物的几乎纯净形式，或其药物可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、多态、对映异构体或酯。还公开了抑制血清素受体活性的方法、抑制血清素受体激活的方法，以及缓解或治疗各种疾病状况和副作用的方法。
• N-Arylalkylbenzo[d]thiazole-2-carboxamides as anti-mycobacterial agents: design, new methods of synthesis and biological evaluation
  作者：Parth Shah、Tejas M. Dhameliya、Rohit Bansal、Manesh Nautiyal、Damodara N. Kommi、Pradeep S. Jadhavar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4md00224e

  日期：——

  Benzothiazole-2-carboxyarylalkylamides are reported as a new class of potent anti-mycobacterial agents.

  苯并噻唑-2-羧基芳基烷基酰胺被报道为一类新型有效的抗分枝杆菌药物。