5-甲酰基-2-甲氧基苯基 乙酸酯 | 881-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 5-甲酰基-2-甲氧基苯基 乙酸酯
• 中文别名: 3-乙酰氧基-4-甲氧基苯甲醛；5-甲酰基-2-甲氧基苯基乙酸酯
• 英文名称: isovanillin acetate
• 英文别名: 3-acetoxy-4-methoxybenzaldehyde；5-formyl-2-methoxyphenyl acetate；Isovanillin-acetat；(5-formyl-2-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 881-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00266441
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZVPGTXJXZIXWGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0 to 89.0 °C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• 保留指数：
  1597.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲氧基苯基 乙酸酯 在 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到异香兰素
  参考文献：
  名称：

  绿色，无溶剂，微波辅助，高产率的YbCl3催化查耳酮环氧和2'-氨基查耳酮的THP / MOM / Ac / Ts醚的脱保护及其后续环化

  摘要：

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。

  DOI：

  10.1002/jhet.2517
• 作为产物：
  描述：

  [5-(Aminomethyl)-2-methoxyphenyl] acetate 在 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到5-甲酰基-2-甲氧基苯基 乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient and clean synthesis of imines from primary benzylamines

  摘要：

  目前，从苄胺合成亚胺的合成通常在有机溶剂中或在苛刻的反应条件下进行。使用H2O2在水中室温下催化生成亚胺的初级苄胺的清洁氧化已成功实现，催化剂为V2O5。在10种亚胺产物中，5种从反应中沉淀出来，并通过简单过滤得到纯产品。整个过程中不需要有机溶剂。产率良好，接近定量。这代表了一种有效且绿色的亚胺合成程序。还有类似的苄胺向芳香醛的绿色氧化也有报道。根据实验提出了一种涉及苄基阴离子的机制。

  DOI：

  10.1039/c0ob00043d

文献信息

• Synthesis and biochemical activities of antiproliferative amino acid and phosphate derivatives of microtubule-disrupting β-lactam combretastatins
  作者：Niamh M. O'Boyle、Lisa M. Greene、Niall O. Keely、Shu Wang、Tadhg S. Cotter、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.016

  日期：2013.4

  The synthesis and biochemical activities of novel water-soluble β-lactam analogues of combretastatin A-4 are described. The first series of compounds investigated, β-lactam phosphate esters 7a, 8a and 9a, exhibited potent antiproliferative activity and caused microtubule disruption in human breast carcinoma-derived MCF-7 cells. They did not inhibit tubulin polymerisation in vitro, indicating that biotransformation

  描述了康布雷他汀A-4的新型水溶性β-内酰胺类似物的合成和生化活性。研究的第一批化合物，β-内酰胺磷酸酯7a，8a和9a，在人乳腺癌衍生的MCF-7细胞中表现出有效的抗增殖活性并引起微管破坏。它们在体外没有抑制微管蛋白的聚合，表明生物转化是其在MCF-7细胞中的抗增殖和微管蛋白结合作用所必需的。第二系列化合物，β-内酰胺氨基酸酰胺（包括10k和11l）在MCF-7细胞中显示出强大的抗增殖活性，在MCF-7细胞中破坏了微管，并且在体外也抑制了微管蛋白的聚合。这表明与磷酸盐系列相反，β-内酰胺酰胺不需要代谢活化即可具有抗增殖作用。这两个系列的化合物均引起MCF-7细胞的有丝分裂灾难和细胞凋亡。分子模型研究表明，在微管蛋白的秋水仙碱结合位点中，β-内酰胺氨基酸酰胺10k和11l具有潜在的结合构象。由于它们的水溶性和强大的生化作用，这些化合物有望作为微管破坏剂进一步开发。
• Syntheses of Chlorinated Bisbibenzyls from Bryophytes
  作者：Andreas Speicher、Jürgen Kolz、Rufino Paulino Sambanje

  DOI：10.1055/s-2002-35629

  日期：——

  Chlorinated bisbibenzyls of the isoplagiochin type detected in different bryophyte species were synthesized by an efficient and flexible unit construction system making extensive use of Suzuki and Wittig protocols.

  在检测到的不同苔藓植物中的异型二苯并双芴类的氯化物，是通过一种高效的、灵活的单元构建系统合成的，该系统广泛采用了铃木和维蒂希方案。
• 4-氧-烷基化特特拉姆酸类化合物及其制备方 法
  申请人：北京卓凯生物技术有限公司

  公开号：CN107353239B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明涉及一类新型化合物及其制备方法。结构通式如式I所示。经动物实验验证，本发明化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑，可用于制备治疗老年痴呆病，帕金森症，亨廷顿症，血管性痴呆，精神分裂症，孤独症等疾病的药物。
• Kolbe–Schmitt type reaction under ambient conditions mediated by an organic base
  作者：Yuta Sadamitsu、Akira Okumura、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/c9cc04550c

  日期：——

  The combined use of an organic base for resorcinols realized a Kolbe–Schmitt type reaction under ambient conditions. When resorcinols (3-hydroxyphenol derivatives) were treated with DBU under a carbon dioxide atmosphere, nucleophilic addition to carbon dioxide proceeded to afford the corresponding salicylic acid derivatives in high yields.

  间苯二酚有机碱的组合使用在环境条件下实现了Kolbe-Schmitt型反应。当将间苯二酚（3-羟基苯酚衍生物）在二氧化碳气氛下用DBU处理时，亲核加成反应继续进行，从而以高收率得到了相应的水杨酸衍生物。
• Syntheses of antifungal isocoumarins. III. Synthesis and antifungal activity of 3-aryl-3,4-dihydro-4-substituted-isocoumarins.
  作者：KOOHEI NOZAWA、MIKIKO YAMADA、YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.3486

  日期：——

  Various cis- and trans-3-aryl-3, 4-dihydro-8-(hydroxy or methoxy) isocoumarin-4-carboxylic acids (3-16) and their methyl esters (21-29) were prepared. In addition, cis- and trans-3, 4-dihydro-8-(hydroxy or methoxy)-4-hydroxyacetyl-3-phenylisocoumarins (33 or 32, and 35 or 34), cis- and trans-4-diazoacetyl-3, 4-dihydro-8-methoxy-3-phenylisocoumarins (30 and 31), trans-4-acetoxyacetyl-3, 4-dihydro-8-methoxy-3-phenylisocoumarin (36), and trans-4-acetyl-3, 4-dihydro-8-(hydroxy or methoxy)-3-phenylisocoumarins (38 or 37) were prepared. All the 3, 4-dihydroisocoumarins thus prepared were examined in vitro for antifungal activity. The introduction of a carboxyl, carbomethoxy, acetyl, diazoacetyl or hydroxyacetyl group at the 4-position of the 3, 4-dihydroisocoumarin nucleus resulted in the disappearance of the activity.

  合成了多种顺-和反-3-芳基-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)异香豆素-4-羧酸(3-16)及其甲酯(21-29)。此外,还合成了顺-和反-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-4-羟乙酰-3-苯异香豆素(33或32,以及35或34)顺-和反-4-重氮乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(30和31)、反-4-乙酰氧乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(36),以及反-4-乙酰-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-3-苯异香豆素(38或37)。所有这些合成的3,4-二氢异香豆素都进行了体外抗真菌活性的测试。在3,4-二氢异香豆素母核的4-位上引入羧基,甲氧羰基、乙酰基、重氮乙酰基或羟乙酰基的结果都使活性消失。