5-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 | 69048-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-hydroxy-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 69048-73-3
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: APPXRZUFMHRGGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  372.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  lasubine我的biphenylquinolizidine生物碱的合成研究I.不对称全合成特色organocatalyzed不对称分子氮杂-Michael加成

  摘要：

  开发了一种新的不对称全合成具有4-芳基喹啉嗪骨架的豆状生物碱的方法，该方法涉及有机催化的不对称分子内氮杂-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.008
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-methoxymethoxybenzyl alcohol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  lasubine我的biphenylquinolizidine生物碱的合成研究I.不对称全合成特色organocatalyzed不对称分子氮杂-Michael加成

  摘要：

  开发了一种新的不对称全合成具有4-芳基喹啉嗪骨架的豆状生物碱的方法，该方法涉及有机催化的不对称分子内氮杂-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.008

文献信息

• Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. V. Cleavage with Sodium Alkoxides - Alcohols, Potassium tert-Butoxide - Alcohols, Dimsyl Anion - Methyl Alcohol, Metallic Sodium - Alcohols, and Sodium Cyanide in Dipolar Aprotic Solvents.
  作者：Yasuhiro IMAKURA、Kazuto OKIMOTO、Tatsuya KONISHI、Mariko HISAZUMI、Junyo YAMAZAKI、Shigeru KOBAYASHI、Shinsuke YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.40.1691

  日期：——

  The reaction of aromatic methylenedioxy compounds containing electron-withdrawing groups with dimsyl anion-methyl alcohol, potassium tert-butoxide-alcohols, and metallic sodium-alcohols in dimethyl sulfoxide (DMSO), and with sodium alkoxides-alcohols in hexamethylphosphoramide, gave 3- and 4-hydroxybenzene derivatives in good yield by regioselective attack of the alkoxide ions on the methylenedioxy ring. The formation mechanism of alkoxide ions and the effect of DMSO in the cleavage reaction of the methylenedioxy ring are discussed on the basis of proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (3 and 22) with sodium cyanide in dipolar aprotic solvents gave 4-cyano-3-hydroxybenzene derivatives (23 and 24) by regioselective attack of the cyanide ion on the methylenedioxy ring. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (28-30) containing no electron-withdrawing group with MeONa-MeOH in dipolar aprotic solvents gave non-regioselective cleavage products (31 and 34).

  甲基二氧芳香族化合物与二甲基亚砜（DMSO）中的二甲基磺酸酯阴离子-甲醇、叔丁醇钾-醇以及金属钠-醇反应，以及与六甲基磷酰胺中的烷氧化钠-醇反应，通过烷氧化离子对甲基二氧环的选择性攻击，以良好的产率得到3-和4-羟基苯衍生物。根据质子核磁共振（1H-NMR）谱，讨论了烷氧化离子的形成机制以及DMSO对甲基二氧环裂解反应的影响。芳香族甲基二氧化合物（3和22）与氰化钠在偶极非质子溶剂中的反应，通过氰化物离子对甲基二氧环的选择性攻击，得到4-氰基-3-羟基苯衍生物（23和24）。不含吸电子基团的芳香族甲基二氧化合物（28-30）与甲醇钠-甲醇在偶极非质子溶剂中的反应，得到非选择性裂解产物（31和34）。
• Cleavage of the methylenedioxy group with sodium methoxide in dimethyl sulfoxide.
  作者：SHIGERU KOBAYASHI、MASARU KIHARA、YOSHINOBU YAMAHARA

  DOI：10.1248/cpb.26.3113

  日期：——

  The methylenedioxy ring in piperonal (1) and its 6-substituted derivatives (5, 6, 9, and 10) was opened by heating with sodium methoxide in dimethyl sulfoxide to give the phenolic products, isovanillin (4) and its 6-substituted derivatives (7, 8, 11, and 12), respectively. Similarly, the nitro compounds (16 and 19) gave phenolic products (17 and 20, respectively) by this method. However, the ring in the compounds having methyl (compound 21), carboxyl (compound 22), methoxycarbonyl (compound 23), and amide (compound 24) groups instead of the formyl group in 1 could not be opened by this method.

  在二甲基亚砜中，使用甲醇钠加热处理胡椒醛（1）及其6-取代衍生物（5、6、9和10），可分别得到酚类产物异香草醛（4）及其6-取代衍生物（7、8、11和12），这些产物是由甲二氧基环开环生成的。同样地，硝基化合物（16和19）通过这种方法也分别生成了酚类产物（17和20）。然而，对于那些以甲基（化合物21）、羧基（化合物22）、甲氧羰基（化合物23）和酰胺基（化合物24）替代了1中的醛基的化合物，这个方法无法打开它们的环。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF PHENOL DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH IODINE AT ORTHO POSITION
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2199271A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  A process in which a phenol derivative is iodinated to produce a 2-iodophenol or 2,6-diiodophenol derivative substituted with iodine at an ortho position thereof is provided, which does not require any step of recovery of iodine but can produce it at low cost, in high yield and with high quality. A phenol derivative is mixed with a pyridine and hydrogen peroxide or iodic acid as an oxidizing agent, and reacted with molecular iodine. As a result, iodination can be performed very efficiently with iodine in an amount close to the theoretical amount relative to the phenol derivative, and the 2-iodophenol or 2,6-diiodophenol derivative can be obtained in high yield and with high quality.

  本发明提供了一种将苯酚衍生物碘化以生产在其正位被碘取代的 2-碘苯酚或 2,6- 二碘苯酚衍生物的工艺，该工艺不需要任何碘回收步骤，但能以低成本、高产率和高质量生产苯酚衍生物。将苯酚衍生物与吡啶和作为氧化剂的过氧化氢或碘酸混合，然后与分子碘反应。因此，碘的用量与苯酚衍生物的理论用量相近，可以非常有效地进行碘化反应，从而可以高产率、高质量地获得 2-碘苯酚或 2,6-二碘苯酚衍生物。
• Kobayashi, Shigeru; Okimoto, Kazuto; Imakura, Yasuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1567 - 1573
  作者：Kobayashi, Shigeru、Okimoto, Kazuto、Imakura, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Shigeru; Imakura, Yasuhiro; Horikawa, Ritsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 4, p. 1287 - 1293
  作者：Kobayashi, Shigeru、Imakura, Yasuhiro、Horikawa, Ritsuko

  DOI：——

  日期：——