3-(4-formylphenoxy)-4-methoxybenzaldehyde | 2748-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-formylphenoxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4',5-Diformyl-2-methoxydiphenylether
• CAS: 2748-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: YAYLLPIGVCCHJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  442.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-formylphenoxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 aristelegin-C
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Tomita, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 125.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 3-(4-formylphenoxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 3. Neue Synthesen der Perrottetine E, F und G

  摘要：

  苔藓成分的合成 3. Perrottetines E, F 和 G 的新合成方法 开发了有效且迅速的 Perrottetines E, F 和 G（4′,5-二(m-羟基苯乙基)二苯醚衍生物）的合成方法，可在准备规模上产生这些具有生物活性的线性双(bibenzyl)衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26496

文献信息

• Zur Synthese des Phaeantharins, 3. Mitt.1) Untersuchungen zur Diphenylether-Synthese nach Ullmann
  作者：Joachim Knabe、Wigand Weirich

  DOI：10.1002/ardp.19833160708

  日期：——

  Zur Untersuchung der Synthese von Diphenylethern nach Ullmann wurden die sechs Brombenzolderivate 1–6 und die vier Phenole 7–10 eingesetzt. Dabei zeigte sich, daß die Ausbeute an Diphenylether mit steigender Elektronendichte am phenolischen Sauerstoffatom und mit sinkender Elektronendichte am C‐Atom, das das Halogen trägt, zunimmt. Diese Ergebnisse deuten auf einen Reaktionsverlauf analog einer nucleophilen

  为了根据 Ullmann 研究二苯醚的合成，使用了六种溴苯衍生物 1-6 和四种苯酚 7-10。发现二苯醚的产率随着酚氧原子上电子密度的增加和携带卤素的碳原子上电子密度的降低而增加。这些结果表明反应过程类似于亲核芳族取代。吡啶法被证明优于经典方法。
• Synthesis and degranulation-inhibiting activities of the proposed apteniols B, C, and G
  作者：Toshiro Noshita、Akihiro Tai、Hikaru Nishikawa、Kaoru Ikeda、Hidekazu Ouchi、Yoshitomo Hamada、Akiko Saito、Teiko Yamada

  DOI：10.1080/09168451.2015.1061421

  日期：2015.11.2

  The synthesis of compounds with the structures proposed for the oxyneolignan apteniols B, C, and G is described. The diphenyl ether skeletons of the proposed apteniols were formed via Ullmann ether synthesis. In particular, the spectral data for the synthesized apteniols B, C, and G did not agree with those previously reported for the isolated compounds. Furthermore, the synthesized proposed apteniol

  描述了具有对于氧新木质素邻苯二酚B，C和G提议的结构的化合物的合成。通过乌尔曼（Ellmann）醚合成法形成了建议的戊二醇的二苯醚骨架。特别是，合成的邻苯二酚B，C和G的光谱数据与先前报道的分离化合物的光谱数据不一致。此外，合成的建议的邻苯二酚B没有显示出脱粒抑制活性，而制备的建议的邻苯二酚C和G显示出的活性大大弱于建议的邻苯二酚A的甲酯。
• Zur Synthese des Phaeantharins, 1. Mitt. Syntheseplan für Phaeantharin und Synthese des Bausteines A: 4′,5-Dibrommethyl-2-methoxydiphenylether
  作者：Joachim Knabe、Wigand Weirich

  DOI：10.1002/ardp.19833160511

  日期：——

  Es wird ein Syntheseplan für die Synthese des Phaeantharins vorgeschlagen. Der für diese Synthese erforderliche 4′,5‐Dibrommethyl‐2‐methoxydiphenylether (5) wurde in 3 Stufen, ausgehend von 4‐Brombenzaldehyd (1) und 3‐Hydroxy‐4‐methoxybenzaldehyd (2), über den Diformyldiphenylether 3 und das Diol 4 in einer Gesamtausbeute von 46% synthetisiert.

  提出了合成花椒素的合成方案。该合成所需的 4', 5-二溴甲基-2-甲氧基二苯醚 (5) 分 3 个步骤进行转化，从 4-溴苯甲醛 (1) 和 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 (2) 开始，通过二甲酰基二苯醚 3二醇4的合成总收率为46%。
• Total synthesis of polymorphatin A, a macrocyclic bisbibenzyl with boat configured arenes
  作者：Faisal A. Almalki、Wei Sun、Mark E. Light、David C. Harrowven

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131521

  日期：2020.10

  as to its likely existence as a natural product. Interest was rekindled when a claimed total synthesis revealed inconsistencies in spectral data between the synthetic sample and those reported for the natural product. Herein we describe a total synthesis of polymorphatin A, supported by an X-ray crystal structure of its trimethyl ether, that adds further intrigue as our synthetic sample displays physical

  据报道，多形蛋白A是多形花March的成分，此前人们猜测它可能作为天然产物存在。当要求保护的总合成显示合成样品与天然产物报告的光谱数据不一致时，人们重新燃起了兴趣。在这里，我们描述了由其三甲醚的X射线晶体结构支持的多形变体A的全合成，由于我们的合成样品显示的物理和光谱特性与上述报告中提供的数据不同，因此进一步增加了人们的兴趣。
• Bibenzyl derivatives from Pellia epiphylla
  作者：Frank Cullmann、Hans Becker、Enrique Pandolfi、Eckard Roeckner、Theophil Eicher

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00118-0

  日期：1997.7

  Abstract Reinvestigation of the phenolic constituents from a diethyl ether extract of gametophytes of Pellia epiphylla yielded pellepiphyllin, 7-hydroxypellepiphyllin, perrottetin E, perrottetin E-11-methyl ether, 14′-hydroxyperrottetin E, 10′- hydroxyperrottetin E, 10′-hydroxyperrottetin E-11-methyl ether, 10,10′-dihydroxyperrottetin E and 13′, 13‴-bis (10′-hydroxyperrottetin E), The structures of

  摘要 对楮槭配子体乙醚提取物中酚类成分的再研究得到了栉树栲胶、7-羟基栉树素、perrottetin E、perrottetin E-11-甲基醚、14'-hydroxyperrottetin E、10'-hydroxyperrottetin E、10'-perrottetin E-11-甲基醚, 10,10'-dihydroxyperrottetin E 和 13', 13‴-bis (10'-hydroxyperrottetin E), 对之前发表的三个双苄基的结构进行了修订。新结构已通过二维核磁共振技术和化学合成阐明。与以前的出版物相比，已经发现 pellepiphyllin 作为 P.epiphylla 的成分。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有