3-sec-butoxy-4-methoxybenzaldehyde | 1038220-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-sec-butoxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-(Butan-2-yloxy)-4-methoxybenzaldehyde；3-butan-2-yloxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1038220-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD11168497
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QUTAHKMUOGGGGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-sec-butoxy-4-methoxybenzaldehyde 、 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carbohydrazide 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(E)-N’-(3-(sec-butoxy)-4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型混合吡唑和咪唑吡唑抗炎药能够减少不同生物靶点中ROS的产生

  摘要：

  我们最近报道了几种基于吡唑和咪唑吡唑支架的抗炎剂以及大量取代儿茶酚 PDE4D 抑制剂。为了获得可能作用于参与炎症发作的不同靶点的新分子，我们通过酰腙链将吡唑和咪唑并吡唑支架与不同修饰的儿茶酚部分连接，设计并合成了一系列杂化化合物。一些化合物表现出抗氧化活性，可抑制中性粒细胞中活性氧 (ROS) 的升高，并对 4D 型磷酸二酯酶，特别是 4B 型磷酸二酯酶（与炎症最相关的亚型）具有良好的抑制作用。此外，大多数化合物还抑制血小板中ROS的产生，证实了它们通过两种独立机制发挥抗炎反应的能力。构效关系（SAR）分析证明，杂环支架（吡唑和咪唑并吡唑）和取代的儿茶酚部分对药效特性具有决定性作用，即使吡唑系列的杂化分子比咪唑并吡唑的活性更高。此外，还分析了儿茶酚取代基的关键作用。总之，杂交方法产生了一系列新的多靶点抗炎化合物，其特点是在不同的生物靶点上具有很强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25040899
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 氯代仲丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-sec-butoxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型混合吡唑和咪唑吡唑抗炎药能够减少不同生物靶点中ROS的产生

  摘要：

  我们最近报道了几种基于吡唑和咪唑吡唑支架的抗炎剂以及大量取代儿茶酚 PDE4D 抑制剂。为了获得可能作用于参与炎症发作的不同靶点的新分子，我们通过酰腙链将吡唑和咪唑并吡唑支架与不同修饰的儿茶酚部分连接，设计并合成了一系列杂化化合物。一些化合物表现出抗氧化活性，可抑制中性粒细胞中活性氧 (ROS) 的升高，并对 4D 型磷酸二酯酶，特别是 4B 型磷酸二酯酶（与炎症最相关的亚型）具有良好的抑制作用。此外，大多数化合物还抑制血小板中ROS的产生，证实了它们通过两种独立机制发挥抗炎反应的能力。构效关系（SAR）分析证明，杂环支架（吡唑和咪唑并吡唑）和取代的儿茶酚部分对药效特性具有决定性作用，即使吡唑系列的杂化分子比咪唑并吡唑的活性更高。此外，还分析了儿茶酚取代基的关键作用。总之，杂交方法产生了一系列新的多靶点抗炎化合物，其特点是在不同的生物靶点上具有很强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25040899

文献信息

• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES AND QUINAZOLINONES
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130281473A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  本发明涉及式(I)的取代氮含杂环的双环杂环化合物，其中Z是CH2或N-R4，X，R1，R2，R4，R6，R7和n的定义如说明书中所定义。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性或其变异体介导的疾病或疾病。
• Procédé de préparation d'isovanilline
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0709361A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  La présente invention a pour objet un nouveau procédé de préparation d'isovanilline. Le procédé de préparation d'isovanilline selon l'invention est caractérisé par le fait qu'il consiste à effectuer la désalkylation à l'aide d'un acide fort, sélectivement en position 3, d'un 3-alkoxy-4-méthoxybenzaldéhyde dans lequel le groupe alkoxy a au moins deux atomes de carbone.

  本发明涉及一种制备异香兰素的新工艺。 根据本发明制备异香兰素的工艺的特点是，它包括使用强酸，选择性地在第 3 位对 3-烷氧基-4-甲氧基苯甲醛进行脱烷基化，其中烷氧基至少有两个碳原子。
• US5648552A
  申请人：——

  公开号：US5648552A

  公开（公告）日：1997-07-15
• US5786516A
  申请人：——

  公开号：US5786516A

  公开（公告）日：1998-07-28