2-甲氧基-5-(1-丙烯基)苯酚 | 501-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-5-(1-丙烯基)苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-5-(1-propenyl)phenol
• 英文别名: isoeugenol；Isochavibetol；2-methoxy-5-prop-1-enylphenol
• CAS: 501-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LHJZSWVADJCBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(1-丙烯基)苯酚 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-[2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  二氢迷幻素在减少尼古丁衍生亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠肺 DNA 损伤中抗肺癌发生的体内构效关系

  摘要：

  有烟的地方…… ：研究了二氢迷幻素 (DHM) 对尼古丁衍生的亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠 DNA 损伤的结构-活性关系，不仅鉴定了更有效的类似物，还开发了体内化学探针未来 DHM 预防肺癌的机制特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100727
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxymethoxy-1-methoxy-4-trans-propenyl-benzene 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-甲氧基-5-(1-丙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  DE119253

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Calcium-Catalyzed Hydroarylation of Alkenes at Room Temperature
  作者：Meike Niggemann、Nicola Bisek

  DOI：10.1002/chem.201001375

  日期：——

  trisubstituted styrene derivatives were reacted to give the desired diarylalkanes within less than an hour at room temperature in the presence of 2.5 mol % of Ca(NTf2)2/Bu4NPF6 (see scheme). Additionally, the highly reactive calcium catalyst was successfully applied for the hydroarylation of dienes and even trisubstituted olefins.

  钙催化剂的发展：在室温下，在2.5 mol％Ca（NTf 2）2存在下，在不到一小时的时间内，使各种贫电子，富电子和三取代的苯乙烯衍生物反应生成所需的二芳基烷烃/ Bu 4 NPF 6（请参阅方案）。另外，高反应性钙催化剂已成功地用于二烯甚至三取代烯烃的加氢芳基化反应。
• Rhodium catalyzed selective hydroaminomethylation of biorenewable eugenol under aqueous biphasic condition
  作者：Samadhan A. Jagtap、Shilpa P. Gowalkar、Eric Monflier、Anne Ponchel、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.005

  日期：2018.6

  precursor/loading and the ratio of Metal/Ligand/Cyclodextrin were also investigated. The addition of cyclodextrins as a mass transfer agent remarkably increased the rate reaction and the selectivity of linear amines, specially in the case of RAME-β-CD. So, the Rh/TPPTS/RAME-β-CD as a catalyst exhibited high conversion (92%) and selectivity (79.2%) towards the linear amine as major product under mild conditions

  这项工作报道了在水性介质中丁香酚，茴香脑和雌蕊具有哌啶的高度区域选择性氢氨基甲基化。该催化体系由通过三磺化三苯膦（TPPTS）稳定的铑配合物和天然或化学修饰的环糊精组成。各种环糊精，例如α-环糊精（α-CD），β-环糊精（β -CD），γ-环糊精（γ -CD），2-羟丙基β-环糊精（hp- β -CD）和随机甲基化的β -环糊精（RAME- β-CD）已经过测试。还研究了不同参数的影响，例如合成气压力，时间，温度，催化剂前体/负载量以及金属/配体/环糊精的比例。特别是在RAME-β-CD的情况下，加入环糊精作为传质剂显着提高了速率反应和线性胺的选择性。因此，在温和条件下，作为催化剂的Rh / TPPTS /RAME-β-CD表现出较高的转化率（92％）和对线性胺的选择性（79.2％）。最终，催化体系被循环使用了五次，而活性和选择性没有明显损失。
• Rhodium/Phosphine catalysed selective hydroformylation of biorenewable olefins
  作者：Samadhan A. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.4478

  日期：2018.9

  This work reports rhodium catalyzed selective hydroformylation of natural olefins like eugenol, estragole, anethole, prenol and isoprenol using biphenyl based Buchwald phosphine ligands (S‐Phos (L1), t‐Bu XPhos (L2), Ru‐Phos (L3), Johnphos (L4) and DavePhos (L5). Ru‐Phos (L3) ligand exhibited high impact on the hydroformylation of eugenol providing high selectivity (90%) of linear aldehyde as major product

  这项工作报告了铑使用联苯基的布赫瓦尔德膦配体（S-Phos（L 1），t- Bu XPhos（L 2），Ru-Phos（L 3）对铑进行的天然烯烃如丁子香酚，雌三醇，茴香脑，戊烯醇和异戊烯醇的选择性加氢甲酰化反应），Johnphos（L 4）和DavePhos（L 5）。Ru ‐Phos（L 3）配体对丁子香酚的加氢甲酰化表现出很高的影响，提供了线性醛作为主要产物的高选择性（90％）。此外，内部的天然烯烃（如茴香脑和早孕酚）提供了中等至高选择性的支链醛（分别为65％和85％）作为主要产物。研究了各种反应参数，例如配体的影响，P / Rh比，合成气压力，温度，时间和溶剂。生成线性醛的过程中获得较高的活性和选择性，可能是由于L 3膦配体中存在大体积的空间环己基和异丙氧基。而且，该催化体系在温和的反应条件下，能够以较高的选择性将天然烯烃平稳地转化为相应的直链和支链醛。
• Involvement of purinergic signalling in central mechanisms of body temperature regulation in rats
  作者：Alexander V Gourine、Ekaterina V Melenchuk、Dmitry M Poputnikov、Valery N Gourine、K Michael Spyer

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704679

  日期：2002.4

  P2 purinoreceptors are present in hypothalamic and brainstem nuclei that are involved in the regulation of body temperature (Tb). The role of ATP acting on these P2 receptors in thermoregulation was investigated by studying the effects of the stable ATP analogue α,β‐methyleneATP (α,β‐meATP) and P2 receptor antagonists suramin and pyridoxal‐5′‐phosphate‐6‐azophenyl‐2′,4′‐disulphonic acid (PPADS) on Tb when injected intracerebroventricularly (i.c.v.) via a pre‐implanted cannula in conscious rats at various ambient temperatures and during lipopolysaccharide (LPS)‐induced fever. Depending on ambient temperature, α,β‐meATP (0.2 μmol, i.c.v.) induced a fall in Tb (−3.3°C, P<0.05), no changes in Tb when compared to pre‐injection levels, or an increase in Tb (∼1.0°C, P<0.05) in rats maintained at 10°C, 25°C and 30°C ambient temperature, respectively. Suramin (7 nmol, i.c.v.) induced a lasting (up to 6 h) increase in Tb (on average 1.2°C, P<0.05) in rats kept at 25°C or 30°C, but failed to induce any rise in Tb in rats at 10°C ambient temperature. An increase in Tb was also observed in rats (25°C ambient temperature) treated with PPADS (0.2 μmol, i.c.v.). α,β‐meATP (0.2 μmol) injected i.c.v. or directly into the anterior hypothalamus caused a profound fall in Tb (by 0.9°C and 1.0°C, respectively; P<0.05) during LPS (E.coli; 50 μg kg−1)‐induced fever in rats at 25°C ambient temperature. Fever was initiated more rapidly in rats treated with suramin (7 nmol) or PPADS (70 nmol), however its late phase was unaffected. Suramin (7 nmol) and PPADS (70 nmol) injected at the time when fever was already developed (2.5 h after LPS injections) did not alter febrile Tb. These data indicate that purinergic signalling may play a significant role in central mechanisms of Tb regulation at various ambient temperatures and during fever. British Journal of Pharmacology (2002) 135, 2047–2055; doi:10.1038/sj.bjp.0704679

  在下丘脑和脑干核中存在P2嘌呤受体，这些核团参与了体内温度调节（Tb）。研究了ATP作用于这些P2受体在体温调节中的作用，方法是通过预先植入的导管将稳定的ATP类似物α,β-甲基ATP（α,β-meATP）和P2受体拮抗剂suramin及吡哆醛-5′-磷酸-6-偶氮苯基-2′,4′-二磺酸（PPADS）直接注入清醒大鼠脑室内（i.c.v.），在不同环境温度下及脂多糖（LPS）诱导的发热过程中观察其对Tb的影响。根据环境温度的不同，α,β-meATP（0.2 μmol，i.c.v.）在分别维持在10°C、25°C和30°C环境温度的大鼠中，诱导Tb下降（-3.3°C，P < 0.05），或与注射前水平无变化，或Tb升高（约1.0°C，P < 0.05）。suramin（7 nmol，i.c.v.）在25°C或30°C环境下使Tb持续升高（平均升高1.2°C，P < 0.05），时间长达6小时；但在10°C环境温度下未能引起Tb升高。在25°C环境温度下PPADS（0.2 μmol，i.c.v.）处理的大鼠中也观察到了Tb升高。α,β-meATP（0.2 μmol）在i.c.v.或直接注入前下丘脑时，在25°C环境温度下E. coli（50 μg kg−1）诱导的发热大鼠模型中，引起明显的Tb下降（分别为0.9°C和1.0°C，P < 0.05）。接受suramin（7 nmol）或PPADS（70 nmol）处理的动物，发热启动更快，但其发热的后期阶段不受影响。当在发热已经发生（LPS注射后2.5小时）时给予suramin（7 nmol）或PPADS（70 nmol），则未改变发热状态下的Tb。这些数据表明，嘌呤信号传递可能在各种环境温度下及发热过程中的体温调节中枢机制中发挥重要作用。英国药理学杂志 (2002) 135, 2047–2055; doi:10.1038/sj.bjp.0704679
• Computational Analysis and Synthesis of Syringic Acid Derivatives as Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Neelam Malik、Anurag Khatkar、Priyanka Dhiman

  DOI：10.2174/1573406415666191004134346

  日期：2020.8.7

  activity. The enzyme kinetic studies performed on syringic acid derivatives showed a potential inhibitory effect on XO ability in a competitive manner with IC50 value ranging from 07.18μM-15.60μM and SY3 was revealed as the most active derivative. Molecular simulation revealed that new syringic acid derivatives interacted with the amino acid residues SER1080, PHE798, GLN1194, ARG912, GLN 767, ALA1078

  背景技术黄嘌呤氧化酶（XO； EC 1.17.3.2）已被认为是用于治疗和管理由于血液中尿酸水平较高而普遍存在的病理状况的有效药物靶标。黄嘌呤氧化酶在高尿酸血症和痛风的发生中已被充分确立，这是由于其在次黄嘌呤向黄嘌呤的催化氧化羟基化以及进一步催化黄嘌呤产生尿酸中的重要作用。在这项研究中，对丁香酸（一种具有生物活性的酚酸）进行了研究，以确定其本身及其衍生物抑制黄嘌呤氧化酶的能力。目的这项研究旨在从天然成分以及抗氧化潜力开发出新的黄嘌呤氧化酶抑制剂。方法在本报告中，我们设计并合成了在分子对接的帮助下与醇和胺杂交形成酯和酰胺键的丁香酸衍生物。评价合成化合物的抗氧化剂和黄嘌呤氧化酶抑制潜能。结果研究结果表明SY3产生非常好的黄嘌呤氧化酶抑制活性。所有化合物均显示出非常好的抗氧化活性。对丁香酸衍生物的酶动力学研究表明，它具有竞争性的潜在抑制XO能力的作用，IC50值为07.18μM-15.60μM，