5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 | 3213-30-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚
• 中文别名: 3-羟基-4-甲氧基苯乙胺
• 英文名称: 5-(2-amino-ethyl)-2-methoxy-phenol
• 英文别名: 5-(2-Aminoethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 3213-30-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WJXQFVMTIGJBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  306.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal sodium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 6-Hydroxydopamine

  摘要：

  描述了一种高效合成6-羟基多巴胺的方法。关键步骤涉及将N-保护的3-羟基-4-甲氧基苯乙胺氧化为相应的p-醌，方法是使用弗雷米盐。

  DOI：

  10.1139/v72-488
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物作为 PCSK9 下调剂的构效关系和生物学评价

  摘要：

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104994
• 作为试剂：
  描述：

  、 5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 作用下， 以90的产率得到(12-cyano-5,6'-dihydroxy-6,7'-dimethoxy-7,21,30-trimethyl-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaene-26,1'-3,4-dihydro-2H-isoquinoline]-22-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ECTEINASCIDIN COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS ECTEINASCIDINES

  摘要：

  本发明涉及公式II的化合物：其中R1、R2、ProtSH和ProtNH如定义所述，以及从公式II的化合物合成公式I的ectainascidins的合成过程，以及合成公式II的化合物的合成过程。

  公开号：

  WO2011147828A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Endocannabinoid Uptake Inhibitors Derived from WOBE437
  作者：Patrick Mäder、Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Melanie Weis、Andrea Chicca、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202000153

  日期：2021.1.8

  the sub‐100 nM range, with high selectivity over inhibition of the endocannabinoid‐degrading enzyme fatty acid amide hydrolase; two compounds were virtually equipotent with 1. Interestingly, profound activity differences were observed between analogues in which either of the two methoxy substituents in the head group had been replaced by the same bulkier alkoxy group. Some of the compounds described here

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• Truncated (N)-Methanocarba Nucleosides as Partial Agonists at Mouse and Human A₃ Adenosine Receptors: Affinity Enhancement by <i>N</i>⁶-(2-Phenylethyl) Substitution
  作者：Dilip K. Tosh、Veronica Salmaso、Harsha Rao、Amelia Bitant、Courtney L. Fisher、David I. Lieberman、Helmut Vorbrüggen、Marc L. Reitman、Oksana Gavrilova、Zhan-Guo Gao、John A. Auchampach、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00235

  日期：2020.4.23

  N6-(2-phenylethyl), in truncated (N)-methanocarba (bicyclo[3.1.0]hexyl) adenosines favored high A3 adenosine receptor (AR) affinity/selectivity, e.g., C2-phenylethynyl analogue 15 (MRS7591, Ki = 10.9/17.8 nM, at human/mouse A3AR). 15 was a partial agonist in vitro (hA3AR, cAMP inhibition, 31% Emax; mA3AR, [35S]GTP-γ-S binding, 16% Emax) and in vivo and also antagonized hA3AR in vitro. Distal H-bonding substitutions

  与N6-（2-苯乙基）相比，多巴胺衍生的N6-取代基在截短的（N）-甲氨基甲酸（双环[3.1.0]己基）腺苷中具有较高的A3腺苷受体（AR）亲和力/选择性，例如C2-苯基乙炔类似物15（MRS7591，Ki = 10.9 / 17.8 nM，在人/小鼠A3AR处）。15是体外的部分激动剂（hA3AR，cAMP抑制，31％Emax； mA3AR，[35S]GTP-γ-S结合，16％Emax），并且在体内也拮抗hA3AR。N6-（2-苯乙基）部分的远端H键取代通过与细胞外环的极性相互作用特别增强了mA3AR亲和力，这是通过使用对接和分子动力学模拟和新构建的mA3AR和hA3AR同源性模型进行预测的。这些杂合模型基于TM2上部的无活性结合拮抗剂的hA1AR结构和其余TM部分的结合激动剂的hA2AAR结构。这些与物种无关的A3AR选择性核苷是低效的部分激动剂和A3AR（一种日益受到关注的药物靶标）的新型细微调节剂。
• Total synthesis of monoterpenoid isoquinoline alkaloids
  作者：Richard T. Brown、Martin F. Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80026-x

  日期：——

  A novel analogue (3) of dihydrosecologanin aglucone has been synthesised via a substituted cyclopentenolone and converted into (±)-protoemetine (10) and related Ipecac alkaloids.

  已通过取代的环戊烯酮合成了二氢次磺氧甘菊酯糖苷的新型类似物（3），并将其转化为（±）-protoemetine（10）和相关的Ipecac生物碱。