3-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 | 23354-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-Brom-isovanillin
• 英文别名: 3-Bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 23354-30-5
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: XUMZJGFRKABSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Brominated phenylalanines

  摘要：

  Abstract(3‐(3‐Bromo‐4‐hydroxy‐S‐methoxy‐phenyl)alanine (Ie) exerts a long‐acting antihypertensive effect in rats and dogs : its synthesis and its optical resolution have already appeared in the literature. 1 Ten new mono‐ and polybrominated phenylalanines with hydroxy‐ and/or methoxy‐groups are here described. These unnatural amino‐acide were synthesized by direct bromination, or via the acetamidomalonic esters (V), or via the azlactones (VI) and the corresponding phenylpyruvic acids (VIII).

  DOI：

  10.1002/bscb.19740830304
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kibdelones ABCD 环片段的合成和生物学评价

  摘要：

  芳基化转变为铂金：kibdelones的 ABCD 环片段的合成是通过一种新型的 Pt IV催化的醌单缩酮芳基化，然后进行光环化（见方案）实现的。NCI 60 细胞筛选中的生物学评估表明，kibdelone ABCD 环类似物的活性比 kibdelone B 和 C 低约 2000 倍，这表明 kibdelone 的四氢氧杂蒽酮结构对细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201007613

文献信息

• [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020131597A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure is directed to pyrimidone derivatives of Formula I and their use for selectively killing HIV infected GAG-POL expressing cells without concomitant cytotoxicity to HIV nave cells, and for the treatment or prophylaxis of infection by HIV, or for the treatment, prophylaxis or delay in the onset or progression of AIDS or AIDS Related Complex (ARC).

  本公开涉及式I的嘧啶酮衍生物及其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞而不对HIV天然细胞产生细胞毒性，并用于治疗或预防HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合症（ARC）的发病或进展。
• Catechol O-methyltransferase. 10. 5-Substituted, 3-hydroxy-4-methoxybenzoic acids (isovanillic acids) and 5-substituted, 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehydes (isovanillins) as potential inhibitors
  作者：Ronald T. Borchardt、Joan H. Huber、Michael Houston

  DOI：10.1021/jm00345a012

  日期：1982.3

  and evaluated as inhibitors of rat liver catechol O-methyltransferase. The compounds exhibited either noncompetitive or competitive patterns of inhibition when 3,4-dihydroxybenzoic acid was the variable substrate. The benzaldehydes were significantly more potent inhibitors than the corresponding benzoic acids, and electron-withdrawing substituents in the 5 position greatly enhanced their inhibitory

  已经合成了一系列5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（异香草酸）和-苯甲醛（异香草醛），并将其作为大鼠肝儿茶酚O-甲基转移酶的抑制剂。当3,4-二羟基苯甲酸是可变底物时，化合物表现出非竞争性或竞争性抑制作用。苯甲醛是比相应的苯甲酸明显更有效的抑制剂，并且5位的吸电子取代基大大提高了它们的抑制活性。
• Green synthesis of diethyl((2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)(aryl)methyl)phosphonates as potent <i>α</i>-glucosidase inhibitors
  作者：Mahammad Sadik Shaik、Maheshwara Reddy Nadiveedhi、Mohan Gundluru、Sreelakshmi Poola、Rajasekhar Allagadda、Appa Rao Chippada、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1080/00397911.2019.1709208

  日期：2020.2.16

  inhibitory activity. The synthesized compounds (4a-j) are also screened for in vitro α-glucosidase inhibitory activity and the results showed compound 4i as the strongest inhibitor and compounds 4a, 4b, 4f and 4g as stronger inhibitors even better than the reference standard acarbose. Graphical Abstract

  摘要 通过三组分缩合反应（Kabachnik-Fields 反应），通过简单高效的一锅法合成了新型二乙基（（2-碘-4-（三氟甲基）苯基）氨基）（芳基）甲基）膦酸酯（4a-j） 2-碘-4-三氟甲基苯胺、芳香醛和亚磷酸二乙酯在锐钛矿TiO2纳米颗粒存在下作为催化剂在无溶剂条件下的反应。与α-葡萄糖苷酶合成的化合物分子对接研究表明，这些化合物具有较强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。合成的化合物 (4a-j) 也进行了体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性的筛选，结果显示化合物 4i 是最强的抑制剂，化合物 4a、4b、4f 和 4g 作为更强的抑制剂甚至比参考标准阿卡波糖更好。图形概要
• Efficient One-Pot Synthesis of Tetrahydronaphtho[2,1-<i>f</i> ]isoquinolines by Using Domino Pictet-Spengler/Friedel-Crafts-Type Reactions
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Poolsak Sahakitpichan、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1002/ejoc.201701243

  日期：2017.11.24

  A facile and efficient one-pot method for the synthesis of a tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinoline alkaloid by using domino Pictet–Spengler/Friedel–Crafts-type cyclization reactions has been reported. Litebamine, a naturally occurring compound, was prepared by using this proposed approach to exemplify its utility.

  已经报道了一种利用多米诺Pictet-Spengler / Friedel-Crafts型环化反应合成四氢萘并[2,1- f ]异喹啉生物碱的简便有效的一锅法。通过使用这种提议的方法来证明其实用性，制备了一种天然存在的化合物立巴明。
• Synthesis of bastadin analogs through an SNAr coupling strategy
  作者：Karl L Bailey、Tadeusz F Molinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02378-x

  日期：2002.12

  of a bastadin-5 analog was achieved in 16% overall yield (16 steps, longest linear sequence) using a strategy of intermolecular SNAr coupling to create diphenyl ether bonds and sequential amide couplings to close the ring. Noteworthy elements include assembly of all four substituted aryl rings from two simple benzaldehydes, strict regiocontrol of meta- versus para-aryl ether bonds and management of

  使用分子间S N Ar偶联产生二苯醚键和顺序酰胺偶联闭合环的策略，以16％的总收率（16个步骤，最长的线性序列）完成了bastadin-5类似物的合成。值得注意的元素包括由两个简单的苯甲醛组装所有四个取代的芳基环，对间-对-对-芳基醚键的严格区域控制以及对还原敏感的芳基溴取代基的管理。