2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙醇 | 50602-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanol；isohomovanillyl alcohol；3-hydroxy-4-methoxyphenethyl alcohol
• CAS: 50602-41-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: PPUFZEKAOXNVLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙醇 在 3-巯基丙酸乙酯 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  硫醇在愈创木酚衍生物的生物催化去甲基化中充当甲基陷阱

  摘要：

  甲基苯基醚的去甲基化具有挑战性，特别是当产品是容易发生后续反应的儿茶酚衍生物时。对于生物催化去甲基化，先前已经描述过单加氧酶需要分子氧，这可能导致氧化副反应。在这里，我们表明，通过使用钴胺素依赖性甲基转移酶，利用 3-巯基丙酸乙酯等硫醇作为甲基捕获物，可以对此类化合物进行厌氧去甲基化。仅使用两当量的该试剂，即可对多种取代愈创木酚衍生物进行去甲基化，转化率大多高于 90%。该策略用于以 97% 的分离收率制备一克规模的高价值抗氧化剂羟基酪醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202104278
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC DEAZA-PURINONES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉAZA-PURINONES MACROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014154859A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention relates to macrocyclic deaza-purinones derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  这项发明涉及大环脱氮嘌呤酮衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。
• 1-arylethyl-3-substituted piperidines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05089505A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  A series of novel 1-(phenethyl) and 1-(1-heteroarylethyl)-3-substituted piperidine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts and various novel key intermediates therefor. The 3-substituent present in these compounds is an unsubstituted or substituted diphenylmethoxy group or a diphenylmethoxy-derived group, while the 1-substituent is unsubstituted or substituted phenethyl or 1-(2-heteroarylethyl) wherein the heteroaryl moiety is thienyl, pyridyl or pyrazinyl. These compounds in the form of both their racemates and 3R-isomers, are useful in therapy as smooth muscle muscarinic receptor antagonists and therefore, are of value in the treatment diseases associated with altered motility and/or smooth muscle tone. The most preferred compound is (3R)-diphenylmethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenethyl)piperidine. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已制备了一系列新颖的1-(苯乙基)和1-(1-杂芳基乙基)-3-取代哌啶衍生物，包括它们的药用可接受盐和各种新颖的关键中间体。这些化合物中的3-取代基是未取代或取代的二苯甲氧基团或二苯甲氧基衍生基团，而1-取代基是未取代或取代的苯乙基或1-(2-杂芳基乙基)，其中杂芳基部分是噻吩基、吡啶基或吡嗪基。这些化合物以它们的拉氨酸酯和3R-异构体的形式，在治疗中作为平滑肌胆碱能受体拮抗剂是有用的，因此，在治疗与改变的蠕动和/或平滑肌张力相关的疾病方面具有价值。最优选的化合物是(3R)-二苯甲氧基-1-(3,4-亚甲二氧基苯乙基)哌啶。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of isoquebecol
  作者：Sébastien Cardinal、Pierre-Alexandre Paquet-Côté、Jabrane Azelmat、Corinne Bouchard、Daniel Grenier、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.050

  日期：2017.4

  We report here the synthesis of isoquebecol, an unprecedented constitutional isomer of quebecol, a polyphenolic compound discovered in maple syrup. The methodology used to prepare isoquebecol involves, as key steps, the formation of a dibromoalkene from an α-ketoester precursor, followed by a double Suzuki-Miyaura reaction. The anti-inflammatory activity of isoquebecol was studied on macrophage cells

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。
• Regioselectivity of Cobalamin‐Dependent Methyltransferase Can Be Tuned by Reaction Conditions and Substrate
  作者：Simona Pompei、Christopher Grimm、Judith E. Farnberger、Lukas Schober、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/cctc.202001296

  日期：2020.12.4

  significant challenge for organic chemistry. Here the regioselective methylation of a single hydroxy group of 4‐substituted catechols was investigated employing the cobalamin‐dependent methyltransferase from Desulfitobacterium hafniense. Catechols substituted in position four were methylated either in meta‐ or para‐position to the substituent depending whether the substituent was polar or apolar. While the

  区域选择性反应对有机化学来说是一个重大挑战。这里使用来自哈夫尼脱硫杆菌的钴胺素依赖性甲基转移酶研究了 4 取代儿茶酚的单个羟基的区域选择性甲基化。在四位取代的儿茶酚在取代基的间位或对位甲基化，具体取决于取代基是极性还是非极性。虽然生物催化钴胺素依赖性甲基化对带有亲水基团的 4 取代儿茶酚具有间位选择性，但它对疏水取代基具有对位选择性。此外，水混溶性共溶剂的存在具有明显的改善影响，THF 在选定的情况下能够形成单一区域异构体。最后，我们发现 pH 值也会导致所研究案例的区域选择性增强。
• Hydroxycinnamic acid esters of phenethylalcohol glycosides from Rehmannia glutinosa var. Purpurea
  作者：Hiroshi Sasaki、Hiroaki Nishimura、Masao Chin (Chen Zhengxiong)、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80134-7

  日期：1989.1

  Abstract Five new hydroxycinnamic acid esters of phenethylalcohol glycosides named jionosides C, D, E, A2 and B2, together with nine known compounds, have been isolated from roots of Rehmannia glutinosa var. purpurea and their structures elucidated on the basis of chemical and spectral evidences.

  摘要 从熟地黄的根中分离出五种新的苯乙醇苷羟基肉桂酸酯，命名为 jionosides C、D、E、A2 和 B2，以及九种已知化合物。purpurea 及其结构在化学和光谱证据的基础上阐明。