氨基-9,10-蒽二酮 | 82-45-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 氨基-9,10-蒽二酮
• 中文别名: 1-胺蒽醌；α-氨基蒽醌；A-氨基蒽醌；1-氨基蒽醌；氨基蒽醌；Α-氨基蒽醌；1-氨基蒽并醌
• 英文名称: 1-amino-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1-aminoanthraquinone；1-aminoanthracene-9,10-dione
• CAS: 82-45-1；25620-59-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00001213
• 分子量: 223.231
• InChiKey: KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C (lit.)
• 沸点：
  364.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1814 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙醇、苯、可溶于氯仿、乙醚、冰醋酸、HCl
• 蒸汽压力：
  5.00e-09 mmHg
• 保留指数：
  380;383.68;384.41;386

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29223900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CB5075000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

简介

蒽醌系染料是仅次于偶氮系染料的第二大类染料，而1-氨基蒽醌作为合成蒽醌染料的重要中间体，用途广泛且耗量大，是生产溴氨酸和吡唑蒽醌的主要原料，在染料工业中占有极其重要的地位。

应用

1-氨基蒽醌可用于制备分散、活性及还原染料的中间体。

化学性质

1-氨基蒽醌为红色闪光针晶。它溶于热硝基苯、甲苯、二甲苯、乙醚、醋酸、氯仿、苯，微溶于冷乙醇，不溶于水。

用途

1-氨基蒽醌是重要的染料中间体，可用于生产还原咔叽2G、还原红棕R、还原橄榄绿B、橄榄T、橄榄R 还原灰M、分散红3B 及活性艳蓝KN-R、活性艳蓝M-BR。此外，它还用作分析试剂及有机合成的原料。

生产方法

1. 蒽醌磺化氧化法：在少量汞盐存在下，使用烟硫酸磺化蒽醌生成蒽醌-1-磺酸，再用氢氧化钾中和为蒽醌磺酸钾盐。在高温高压条件下，氨与蒽醌磺酸钾盐作用生成1-氨基蒽醌，并使亚硫酸盐还原为间氨基苯磺酸，但产品质量会下降。因此，通常采用硝基苯磺酸盐作为氧化剂，使其还原为间氨基苯磺酸，同时将亚硫酸盐氧化为硫酸盐。此工艺因使用汞作定位剂而产生大量含汞污水，故又发展了蒽醌硝化还原法。
2. 蒽醌硝化还原法：采用混酸硝化蒽醌，经稀释、中和、过滤、洗涤后用亚硫酸钠精制，再通过硫化钠还原、精制干燥得到产品。原料消耗定额如下：
   • 蒽醌（≥96%）1626 kg/t
   • 亚硫酸钠（93%）1214 kg/t
   • 硝酸（97%）2182 kg/t
   • 保险粉（85%）998 kg/t
   • 硫酸（92.5%）7874 kg/t

分类信息

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 腹腔-大鼠LD50: 1500 毫克/公斤
  • 腹腔-小鼠LD50: 6026 毫克/公斤

安全信息

• 刺激数据：眼睛-兔子100毫克/24小时 中度
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,5-二氨基蒽醌	1,5-diaminoanthraquinone	129-44-2	C14H10N2O2	238.246
  1,8-二氨基蒽醌	1,8-diamino-anthraquinone	129-42-0	C14H10N2O2	238.246
  1,4-二氨基蒽醌	1,4-diamino-9,10-anthraquinone	128-95-0	C14H10N2O2	238.246
  1-氨基蒽酮	1-amino-anthrone	1715-82-8	C14H11NO	209.247
  ——	4-amino-anthrone	58821-76-4	C14H11NO	209.247
  ——	1-Hydroxylamino-anthrachinon	56613-39-9	C14H9NO3	239.23
  分散红9	1-(methylamino)anthraquinone	82-38-2	C15H11NO2	237.258
  1-亚硝基蒽醌	1-Nitroso-anthrachinon	54401-95-5	C14H7NO3	237.214
  1-氨基-4-(甲基氨基)蒽醌	1-amino-4-(methylamino)anthraquinone	1220-94-6	C15H12N2O2	252.272
  ——	1-azidoanthracene-9,10-dione	42013-62-7	C14H7N3O2	249.228
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,4-二氨基蒽醌	1,4-diamino-9,10-anthraquinone	128-95-0	C14H10N2O2	238.246
  1-氨基蒽酮	1-amino-anthrone	1715-82-8	C14H11NO	209.247
  ——	4-amino-anthrone	58821-76-4	C14H11NO	209.247
  分散橙11	disperse orange 11	82-28-0	C15H11NO2	237.258
  1-氨基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛	1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbaldehyde	6363-87-7	C15H9NO3	251.241
  分散红9	1-(methylamino)anthraquinone	82-38-2	C15H11NO2	237.258
  1-亚硝基蒽醌	1-Nitroso-anthrachinon	54401-95-5	C14H7NO3	237.214
  ——	1,2,4-Triamino-anthrachinon	6407-68-7	C14H11N3O2	253.26
  1-氨基-4-(甲基氨基)蒽醌	1-amino-4-(methylamino)anthraquinone	1220-94-6	C15H12N2O2	252.272
  ——	1-(ethylamino)anthraquinone	5960-63-4	C16H13NO2	251.285

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 在 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-蒽酚
  参考文献：
  名称：

  一种蒽基氢键分子折叠材料的制备及应用

  摘要：

  一种蒽基氢键分子折叠材料的制备方法及其在荧光识别中的应用，具体涉及一种蒽基氢键化合物的合成和组装及其对氯离子的识别。所述目标化合物由1‑蒽酚、氯代一缩乙二醇和羰基二咪唑活化的异庚基异胞嘧啶为原料经过数步反应生成。目标分子通过四重氢键和pi‑pi堆积作用正交自组装成分子折叠结构，并因pi‑pi堆积作用导致折叠体荧光淬灭。而在加入氯离子后，氢键被破坏，组装体解离，形成Turn‑on模式荧光识别。本发明的有益效果如下：选取特定长度一缩乙二醇连接基，为蒽环与UPy的pi‑pi堆积作用创造可能，并进一步组装成分子折叠探针材料；蒽基氢键分子制备简单，利用超分子手段得到功能组装体进一步简化了合成难度；对氯离子的识别属于Turn‑on模式，灵敏度高。

  公开号：

  CN110437158B
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 sodium sulfide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 氨基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Lauth, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 137, p. 662

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基-2,4-二溴蒽醌 在 硫酸 、 氨基-9,10-蒽二酮 作用下， 生成 1-氨基-2-溴蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  DE261270

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient and Selective Room-Temperature Gold-Catalyzed Reduction of Nitro Compounds with CO and H2O as the Hydrogen Source
  作者：Lin He、Lu-Cun Wang、Hao Sun、Ji Ni、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.200904647

  日期：2009.12.7

  Taking hydrogen from water: Gold catalysis enabled the selective reduction of nitro compounds under very mild conditions with a combination of H2O and CO as the reductant (see scheme). This environmentally friendly reaction proceeded in high yield and with high chemoselectivity in the presence of a wide range of functional groups.

  从水中吸收氢：金催化能够在非常温和的条件下以H 2 O和CO的组合作为还原剂选择性还原硝基化合物（参见方案）。在多种官能团存在的情况下，这种对环境友好的反应以高收率和高化学选择性进行。
• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• In Silico Studies and Design of Scrupulous Novel Sensor for Nitro Aromatics Compounds and Metal Ions Detection
  作者：Ajay L. Desai、Nihal P. Patel、Jaymin H. Parikh、Krunal M. Modi、Keyur D. Bhatt

  DOI：10.1007/s10895-021-02866-2

  日期：2022.3

  bearing carboxylic acid functionality [ABuCP] has been synthesized and its interaction towards various nitroaromatics compounds [NACs] were investigated. ABuCP showed significant color change with 1,3-dinitro benzene (1,3-DNB) in comparison to the solution of other nitroaromatic compounds such as 2,3-dinitro toluene (2,3-DNT), 2,4-dinitro toluene (2,4-DNT), 2,6-dinitro toluene (2,6-DNT), 4-NBB (4-nitrobenzyl

  已经合成了一种具有羧酸官能团[ABuCP]的新型杯[4]吡咯体系，并研究了它与各种硝基芳族化合物[NACs]的相互作用。与其他硝基芳族化合物如 2,3-二硝基甲苯 (2,3-DNT)、2,4-二硝基甲苯的溶液相比，ABuCP 与 1,3-二硝基苯 (1,3-DNB) 的颜色变化显着(2,4-DNT)、2,6-二硝基甲苯 (2,6-DNT)、4-NBB (4-硝基苄基溴) 和 4-硝基甲苯 (4-NT)。ABuCP-1,3-DNB 复合物基于电荷转移介导的识别在吸收光谱中产生红移。此外，密度泛函理论计算证实了 1,3-DNB 作为客体结合的可能机制，得到了其他参数（如硬度、稳定能、柔软度、亲电指数和化学势。TDDFT 计算有助于理解参考实验结果的适当结合机制。此外，我们还开发了它的衍生物，作为一种新的荧光传感器，可以选择性地识别 Sr(II) 离子。在这种观点下，合成了其杯[4]吡咯的氨基蒽
• HAIR COLORING COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20020032933A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A hair coloring composition comprising: (a) from about 0.0003 moles (per 100 g of composition) to less than about 0.09 moles (per 100 g of composition) of an inorganic peroxygen oxidizing agent; and (b) an oxidative hair coloring agent; wherein the pH of each of (a) and (b) is in the range of from about 1 to about 6 and wherein the combined mixture of (a) and (b) has a pH in the range of from about 1 to about 6. The products can provide excellent hair coloring and in-use efficacy benefits including excellent initial color and good wash fastness in combination with reduced hair damage at low pH.

  一种染发组合物，包括：(a)约0.0003摩尔（每100克组合物）至约0.09摩尔（每100克组合物）的无机过氧化氧化剂；和(b)氧化性染发剂；其中(a)和(b)的pH值在约1至约6的范围内，且(a)和(b)的混合物的pH值在约1至约6的范围内。该产品可以提供出色的染发效果和使用效果，包括出色的初始颜色和良好的耐洗性，同时在低pH值下减少头发损伤。
• Hair colouring and conditioning compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030113286A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A hair colouring and conditioning composition comprising: (a) a hair colouring agent; and (b) a hair conditioning agent; wherein the composition provides an Average Combing Index Value of greater than 1.2 as measured by the Combing Technical Test Method. The products can provide excellent hair colouring together with excellent conditioning, reduced hair damage, brittleness and dryness, and is convenient and easy to use.

  一种包括： (a) 染发剂；和 (b) 护发剂； 的染发和护理组合物； 其中该组合物通过梳理技术测试方法测得的平均梳理指数值大于1.2。 该产品可以提供优秀的染发效果以及优秀的护理效果，减少头发损伤、脆弱和干燥，且使用方便。

表征谱图