间氨基苯甲酸 | 99-05-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间氨基苯甲酸
• 中文别名: M-氨基苯甲酸；3-氨基苯甲酸；間氨基苯甲酸
• 英文名称: meta-aminobenzoic acid
• 英文别名: 3-Aminobenzoic acid；m-aminobenzoic acid
• CAS: 99-05-8
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00007795
• 分子量: 137.138
• InChiKey: XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(lit.)
• 沸点：
  251.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1,51 g/cm3
• 闪点：
  150 °C
• 溶解度：
  5.9g/l(15°C)
• LogP：
  0.650
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。 具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG1225000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，避免阳光直射，并进行密封包装。应与氧化剂、酸类和碱类分开存放，切忌混合储存。配备相应品种和数量的消防器材，并准备合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	间氨基苯甲酸
化学品英文名称：	m-Aminobenzoic acid；3-Aminobenzoic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	99-05-8
分子式：	C 7 H 7 NO 2
分子量：	137.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：间氨基苯甲酸

有害物成分 含量 CAS No. 间氨基苯甲酸 100 99-05-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防尘口罩。
眼睛防护：	空气中浓度较高时，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或淡黄色针状结晶，味甜。
pH：
熔点(℃)：	173～174
沸点(℃)：	(升华)
相对密度(水=1)：	1．511
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 7 NO 2
分子量：	137.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于热水、醇、醚、氯仿。
主要用途：	用于染料、药品、农药和塑料的合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：	光照、接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：6300mg／kg(小鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

间氨基苯甲酸 简介

间氨基苯甲酸主要用于医药中间体的合成，是一种白色或淡黄色结晶。它易溶于丙酮，并能溶于沸水、热醇、热氯仿和乙醚；微溶于冷水、冷醇和冷氯仿；不溶于苯及汽油，味甜且能够升华。

合成方法

在反应容器中加入3摩尔的氯化亚铜、4摩尔的甲苯溶液以及5摩尔的间硝基苯甲酸溶液。将溶液温度升高至60℃，保持搅拌速度110rpm下持续90分钟。随后，使用质量分数为10%的氢氧化钠溶液调节溶液pH值至9；冷却至5℃后析出晶体。依次加入6升质量分数30%乙醇溶液、质量分数40%氯化钠溶液和质量分数50%硝基甲烷溶液进行洗涤，接着用质量分数60%乙二胺溶液进一步洗涤，并使用无水硫酸钠脱水剂进行干燥处理。最终产物间氨基苯甲酸的产量为357.57克，收率高达87%。

化学性质

间氨基苯甲酸是一种白色或淡黄色结晶体。其熔点为174℃，相对密度为1.5105（20/4℃）。它易溶于丙酮，并能溶于沸水、热醇、热氯仿和乙醚；微溶于冷水、冷醇和冷氯仿；不溶于苯及汽油。具有甜味并能够升华。

用途

间氨基苯甲酸广泛应用于医药和染料中间体，可用于制造偶氮染料、医药乙碘苯酸和胆影酸等化学品以及作为试剂使用。此外，它还用作感光材料的中间体。

生产方法 方法1：催化加氢法

将间硝基苯甲酸溶解于水中，并加热至70℃以下。通过调整pH值以确保其大于7，随后加入2%活性炭进行脱色处理，持续20-30分钟后过滤。接着将滤液用10%的液碱调节pH值至8-8.5，在此条件下加入钯炭，并在40-45℃下通入氢气直至不再吸收为止。过滤去除钯炭后可获得间氨基苯甲酸钠溶液，其收率可达95%，而使用镍作为催化剂时收率达到99.8%。具体步骤如下：将1000ml烧杯中加入88%的间硝基苯甲酸（按100%计算为82.3g）、400ml水，并用22%氢氧化钠溶液调节pH值至6-7。待料液完全溶解后，添加17g阮尼镍，在搅拌下将料液抽入摇摆式高压釜中。以氢气和氮气置换两次后充压至3.92MPa，并于2.94-3.92MPa的压力及130-140℃的温度下反应约5小时，直至氢压不再下降为止。最后经过滤、干燥处理可得到成品间氨基苯甲酸。

方法2：铁粉还原法

在反应罐中加入水、盐酸和氯化钠，并升温至80℃后投入铁粉，在95℃条件下保温30分钟。分批投入间硝基苯甲酸并维持100℃下保温1小时，冷却至80℃并通过碳酸钠进行中和处理直至pH值高于9。在50℃时压滤，并用水洗涤泥状物以获取浅棕色还原液。通过盐析或调整pH值的方法使间硝基苯甲酸结晶析出并过滤、干燥后即得成品，收率为约90%。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：小鼠LD50为6300毫克/公斤
• 腹腔注射：小鼠LD50为500毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时会生成有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥环境以确保安全储存与运输。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或使用雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 对氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Chancel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1849, vol. 28, p. 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基邻苯二甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 间氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Renshaw, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 1143

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-(N-boc-氨基)苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二氯二茂锆 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 Actinosynnema pretiosum mutant HGF₀₇₃ 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 间氨基苯甲酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的seco-Proansamitocins 环化为Ansamitocin Macrolactams 由Actinosynema pretiosum 作为生物催化剂

  摘要：

  环闭合可以用开环-proansamitocin和两个活化SNAC酯，其可以通过一个AHBA封闭突变体的被处理以安丝菌素P3和19 deschloro-20-脱甲氧基AP-3，分别为放线菌pretiosum。这项工作揭示了大环内酰胺化酰胺合酶的合成潜力。与 AP-3 相比，新的安丝菌素衍生物表现出类似于增强的抗几种癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000422

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011123609A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1A, R1B, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• Highly chemoselective reduction of nitroarenes over non-noble metal nickel-molybdenum oxide catalysts
  作者：Haigen Huang、Xueguang Wang、Xu Li、Chenju Chen、Xiujing Zou、Weizhong Ding、Xionggang Lu

  DOI：10.1039/c6gc03141b

  日期：——

  Chemoselective reduction of nitroarenes is an important transformation for the production of arylamines, which are the primary intermediates in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and dyes. Heterogeneous non-noble metal nickel-molybdenum...

  硝基芳烃的化学选择性还原是生产芳胺的重要转变，芳胺是合成药物，农药和染料的主要中间体。非均质非贵金属镍钼合金

表征谱图