propargyl ester of m-aminobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propargyl ester of m-aminobenzoic acid
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 3-aminobenzoate；propargyl 3-aminobenzoate；prop-2-ynyl 3-aminobenzoate
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD20542316
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HMWVFTOCTBOGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl ester of m-aminobenzoic acid 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [1-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl 3-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  某些d-甘露糖点击偶联物与氨基苯甲酸衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.001
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 3-溴丙炔 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以89%的产率得到propargyl ester of m-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些d-甘露糖点击偶联物与氨基苯甲酸衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.001

文献信息

• Design, synthesis and biological characterization of selective LIMK inhibitors
  作者：Sandro Boland、Arnaud Bourin、Jo Alen、Jacques Geraets、Pieter Schroeders、Karolien Castermans、Nele Kindt、Nicki Boumans、Laura Panitti、Jessica Vanormelingen、Silke Fransen、Sarah Van de Velde、Olivier Defert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.009

  日期：2015.9

  Inhibitors of LIM kinases are considered of interest for several indications, including elevated intraocular pressure (IOP), cancer, or infection by HIV-1. LX-7101 (Lexicon Pharmaceuticals) was advanced to Phase-I clinical trials as an IOP-lowering agent for treatment of glaucoma. We here discuss the design, synthesis and evaluation of LIMK inhibitors based on a pyrrolopyrimidine scaffold, which represent

  LIM激酶抑制剂被认为具有多种适应症，包括眼内压升高（IOP），癌症或HIV-1感染。LX-7101（Lexicon Pharmaceuticals）作为降低青光眼的IOP降低剂，已进入I期临床试验。我们在这里讨论基于吡咯并嘧啶支架的LIMK抑制剂的设计，合成和评估，所述支架代表LX-7101的紧密类似物。对结构-活性关系的探索表明，许多这样的化合物，包括LX-7101，均能有效抑制LIMK1和LIMK2，以及ROCK2和PKA。尝试围绕LX-7101的各种结构元件进行分子变异。取代吡咯并嘧啶支架的6位导致鉴定出相对于ROCK，PKA和Akt显示出良好选择性的LX-7101类似物。
• Process for the preparation of unsaturated amino compounds
  申请人：Norvartis Corporation

  公开号：US05856578A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  The present invention relates to a process for the preparation of aromatic amino compounds which are substituted by a least one group comprising at least one unsaturated carbon-carbon bond, by catalytic hydrogenation of corresponding aromatic nitro compounds in the presence of a modified noble metal catalyst, wherein the noble metal catalyst used is platinum modified with a metal selected from the group consisting of lead, mercury, bismuth, germanium, cadmium, arsenic, antimony, silver and gold, and to novel noble metal catalysts for use in this process.

  本发明涉及一种制备芳香族氨基化合物的方法，该化合物被至少一个含有至少一个不饱和碳-碳键的基团取代，通过在改性贵金属催化剂存在下催化氢化对应的芳香族硝基化合物而得到，其中所使用的贵金属催化剂是铂经过铅、汞、铋、锗、镉、砷、锑、银和金等金属的改性而成，并且本发明还涉及用于该方法的新型贵金属催化剂。
• Copper-Catalyzed Chemoselective Nitro Reduction
  作者：Thi Minh Thi Le、Mingbing Zhong、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1055/a-2326-6363

  日期：——

  The reduction of nitro compounds into the highly valuable anilines is reported using a Cu catalyst and B2Pin2. The reactions proceed under very mild conditions and showcase excellent functional group tolerance. This method is applied to a large panel of nitro derivatives, including biorelevant molecules and important synthetic intermediates, toward the synthesis of active pharmaceutical ingredients

  据报道，使用 Cu 催化剂和 B 2 PIn 2 将硝基化合物还原为高价值的苯胺。该反应在非常温和的条件下进行，并表现出优异的官能团耐受性。该方法适用于大量硝基衍生物，包括生物相关分子和重要的合成中间体，以合成活性药物成分 (API)。这种新颖的反应歧管旨在为现有硝基还原方法组合提供补充方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED AMINO COMPOUNDS
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0763011A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5856578A
  申请人：——

  公开号：US5856578A

  公开（公告）日：1999-01-05