3-aminobenzoic acid cyanomethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-aminobenzoic acid cyanomethyl ester
• 英文别名: cyanomethyl 3-aminobenzoate；^3NAbz-CME
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD14618986
• 分子量: 176.175
• InChiKey: XIRSZAIIYDXIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyanomethyl 3-(t-butyloxy-carbonylamino)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-aminobenzoic acid cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸衍生物的核糖体延伸

  摘要：

  2-氨基苯甲酸和杂环氨基酸是β-氨基酸的芳香族同系物，但它们的化学性质截然不同。由于与芳环共轭的氨基的亲核性较差，迄今为止还没有文献报道它们在新生肽链中成功的核糖体延伸。在这里，我们首次报告了它们通过重建的翻译系统掺入新生肽链中，其中能够招募延伸因子 EF-Tu 和 EF-P 的设计者 tRNAPro1E2 被加载到它们的衍生物中，并成功表达了相应的肽. 我们还展示了含有外来氨基酸（包括氨基苯甲酸衍生物）的大环肽的表达。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05765

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING HYBRID POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE POLYPEPTIDES HYBRIDES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020247605A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods of making hybrid polypeptides and other polymers are disclosed. For example, functionalized tRNA having a functional molecule including a benzoic acid or benzoic acid derivative acylated to the 3' nucleotide of a tRNA are provided. Functionalized tRNA having a functional molecule including a malonic acid or malonic acid derivative acylated to the 3' nucleotide of a tRNA are also provided. Methods of using the functionalized tRNA for making compounds including the functional molecule are also provided. The methods typically include providing or expressing a messenger RNA (mRNA) encoding the target polypeptide in a translation system including one or more functionalized tRNA wherein each functionalized tRNA recognizes at least one codon such that its functional molecule is incorporated into the polypeptide or other polymer during translation. The incorporation of the functional molecule can occur in vitro in a cell-free translation system, or in vivo in a host cell.

  本文揭示了制备混合多肽和其他聚合物的组成物和方法。例如，提供了具有功能分子（包括苯甲酸或苯甲酸衍生物）酰化到tRNA的3'核苷酸的功能化tRNA。还提供了具有功能分子（包括丙二酸或丙二酸衍生物）酰化到tRNA的3'核苷酸的功能化tRNA。还提供了使用功能化tRNA制备包括功能分子的化合物的方法。这些方法通常包括在翻译系统中提供或表达编码目标多肽的信使RNA（mRNA），该系统包括一个或多个功能化tRNA，其中每个功能化tRNA识别至少一个密码子，使其功能分子在翻译过程中被合并到多肽或其他聚合物中。功能分子的合并可以在细胞外翻译系统中体外进行，也可以在宿主细胞中体内进行。
• Ribosomal Elongation of Aminobenzoic Acid Derivatives
  作者：Takayuki Katoh、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/jacs.0c05765

  日期：2020.9.30

  heterocyclic amino acids are aromatic homologues of β-amino acids, but their chemical properties are quite distinct. Because of the poor nucleophilicity of the amino group conjugated with the aromatic ring, no literature reports of their successful ribosomal elongation in nascent peptide chains have appeared to date. Here we report for the first time their incorporation in nascent peptide chains by means of

  2-氨基苯甲酸和杂环氨基酸是β-氨基酸的芳香族同系物，但它们的化学性质截然不同。由于与芳环共轭的氨基的亲核性较差，迄今为止还没有文献报道它们在新生肽链中成功的核糖体延伸。在这里，我们首次报告了它们通过重建的翻译系统掺入新生肽链中，其中能够招募延伸因子 EF-Tu 和 EF-P 的设计者 tRNAPro1E2 被加载到它们的衍生物中，并成功表达了相应的肽. 我们还展示了含有外来氨基酸（包括氨基苯甲酸衍生物）的大环肽的表达。