对氨基苯磺酸 | 121-57-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氨基苯磺酸
• 中文别名: 4-苯胺磺酸；磺胺酸,4-氨基苯磺酸；4-氨基苯磺酸；磺胺酸；对氨基苯磺酸,无水；无水对氨基苯磺酸
• 英文名称: 4-aminobenzene sulfonic acid
• 英文别名: sulfanilic acid；p-aminobenzenesulfonic acid；4-Azaniumylbenzenesulfonate
• CAS: 121-57-3
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• mdl: MFCD00007886
• 分子量: 173.192
• InChiKey: HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  288 ℃
• 密度：
  1.485
• 溶解度：
  10g/l
• LogP：
  -2.3 at 25℃
• 物理描述：
  4-aminobenzene sulfonic acid appears as white powder with faint purple tinge. Grayish-white flat crystals. Becomes anhydrous at around 212°F. Low toxicity (used medicinally).
• 颜色/状态：
  Orthorhombic plates or monoclinic from water
• 蒸汽压力：
  1X10-9 mm Hg at 25 deg (est)
• 分解：
  288 °C
• 解离常数：
  pKa = 3.25 at 25 °C; pKa = 3.34 at 15 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 呈现酸性且具有刺激性。受热分解时会释放氮和硫的氧化物等有毒气体，见光也会发生分解。 2. 吸入、口服或与皮肤接触都可能造成危害，在使用时应避免接触眼睛。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

产量对-乙酰氨基苯磺酸酸在家兔:丹尼尔,jw,毒理学应用药,4,572(1962)。/从表/

YIELDS P-ACETAMIDOBENZENESULFONIC ACID IN RABBIT: DANIEL, JW, TOXICOL APPL PHARMAC, 4, 572 (1962). /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

当以足够量口服给予时（在大鼠中为100-500毫克/千克），螯合剂/乙二胺四乙酸/增加了肝素的吸收速率.../&/磺胺酸...所有通常从胃肠道吸收不良的脂质不溶物质。

WHEN GIVEN ORALLY IN SUFFICIENT AMT (100-500 MG/KG IN RATS), THE CHELATOR /ETHYLENE DIAMINETETRAACETATE/ INCREASES THE RATES OF ABSORPTION OF HEPARIN.../&/ SULFANILIC ACID...ALL LIPID-INSOL SUBSTANCES WHICH ORDINARILY ARE POORLY ABSORBED FROM GI TRACT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

胆盐、EDTA二钠、四环素或肠道内的大肠杆菌硫酸盐可增加大鼠小肠向胸导管淋巴转移磺胺酸。

BILE SALTS, DISODIUM EDTA, TETRACYCLINE, OR SODIUM LAURYL SULFATE PRESENT IN THE GUT LUMEN OF THE RAT INCREASED THE TRANSFER OF SULFANILIC ACID FROM THE SMALL INTESTINE TO THE THORACIC DUCT LYMPH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

4-氨基苯磺酸可以从消化道吸收。通过肺部的吸收似乎是可能的；在大鼠中已经检测到通过气管内注入的4-氨基苯磺酸溶液的吸收。在哺乳动物中不会发生积累；口服给药后的排泄主要发生在24小时内。4-氨基苯磺酸在兔子的尿液中以原形或N-乙酰代谢物的形式排出，在大鼠的尿液和粪便中排出。

4-Aminobenzene sulfonic acid can be absorbed from the gastrointestinal tract. Absorption through the lungs appears to be possible; absorption of an intratracheally-instilled solution of 4- aminobenzene sulfonic acid has been detected in the rat. Accumulation does not take place in mammals; excretion after oral administration mainly occurs within 24 hr. 4-Aminobenzene sulfonic acid is excreted either unchanged or as the N-acetyl metabolite, in the urine in rabbits, and in the urine and the feces in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当对大鼠进行口服磺胺甲酸时，发现53%的给药剂量出现在尿液中。

WHEN SULFANILIC ACID WAS ADMINISTERED ORALLY TO RATS, 53% OF THE ADMINISTERED DOSE WAS FOUND IN THE URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S26,S36/37/39,S37,S45
• 危险类别码：
  R36/38,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 2790 8/PG 3
• RTECS号：
  WP3895500
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H317,H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封阴凉干燥处保存。应储存在阴凉、通风的仓库中，并远离火种和热源。需与氧化剂、酸类及碱类分开存放，严禁混合储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对氨基苯磺酸；磺胺酸
化学品英文名称：	p-Aminobenzene sulfonic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	121-57-3
分子式：	C 6 H 7 NO 3 S
分子量：	173.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对氨基苯磺酸；磺胺酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染
燃爆危险：	本品不燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	受热分解，放出氮、硫的氧化物等毒性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化物、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须穿全身防火防毒服，在上风向灭火。灭火时尽可能将容器从火场移至空旷处。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无意义
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无意义
爆炸下限[%(V/V)]：	无意义
爆炸上限[%(V/V)]：	无意义
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。勿使泄漏物与可燃物质(木材、纸、油等)接触，在确保安全情况下堵漏。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰白色粉末。
pH：
熔点(℃)：	280
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．5
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：	分解温度(℃)：288
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无意义
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无意义
爆炸上限%(V/V)：	无意义
爆炸下限%(V/V)：	无意义
分子式：	C 6 H 7 NO 3 S
分子量：	173.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于冷水，溶子热水，不溶于乙醇、乙醚、苯，溶于氢氧化钠水溶液。
主要用途：	用于制造偶氮染料等，也用作防治麦锈病的农药。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化物、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：＞3200mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
对氨基苯磺酸为白色或灰白色的结晶。水合物在100℃时失去水分，无水物在280℃开始分解碳化。相对密度为1.485（25/4）。它微溶于冷水而不溶于乙醇、乙醚和苯，显示出显著的酸性，并能溶解于苛性钠溶液和碳酸钠溶液中。

用途
对氨基苯磺酸主要用于制造偶氮染料等，也用作防治麦锈病的农药。此外，它还广泛应用于香料、食用色素、医药、增白剂及农药等中间体，可作为基准试剂、实验试剂以及色谱分析试剂，在有机合成和化学分析过程中发挥作用。

用途
对氨基苯磺酸是Tartrazine（T007700）的有毒代谢物，可用作Ehrlich试剂以检测硝基化合物。此外，它还具有抗菌作用。

用途
对氨基苯磺酸可检定氨、铈、亚硝酸盐，并测定铝、镁、钾、钠、碘、碘化物和亚硝酸盐。同时，可用于碳、氢、氮、氧和硫的元素分析标准，与1-萘胺一同测定亚硝酸盐，检验锇及钌。通过亚硝酸钾可间接测定钾含量，并用于检测血清胆红素及土壤分析。

生产方法
对氨基苯磺酸可通过苯胺与硫酸反应生成盐类再进行转位得到。

类别：农药

毒性分级：低毒

急性毒性：口服-大鼠 LD50: 12300 毫克/公斤

刺激数据：皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 100 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性：燃烧会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性：应存放在通风、低温干燥处，并与食品原料分开储存运输

灭火剂：干粉、泡沫或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium chromate 、 硫酸 、 水 、 溴 作用下， 生成 2,6-二溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Heinichen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 253, p. 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-萘磺酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 对氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Polarizing film, image display device, and method for producing polarizing film

  摘要：

  本发明提供了一种具有高二向比的偏光膜。该偏光膜包含下列一般式（1）所代表的二氮基化合物。在一般式（1）中，Q1代表至少一个—SO3M基团的苯基；Q2代表至少一个—SO3M基团的萘基；X代表具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的烷氧基团，具有1至4个碳原子的硫代烷基基团，卤素基团或极性基团；下标k表示X的取代数，表示一个介于0至5之间的整数；M代表一个计数离子，在k为2或更多的整数时，Xs为相同或不同。

  公开号：

  US09297931B2
• 作为试剂：
  描述：

  4-异丙基甲苯 在 硝酸 、 对氨基苯磺酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 6-硝基间甲酚 、 4-硝基甲苯 、 2,4-二硝基甲苯 、 2-硝基对甲基异丙基苯 、 4-methyl-2-nitro-1-(propylene-2-yl)benzene 、 对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第24部分。异丙基苯，2-和4-异丙基甲苯，1-氯-4-异丙基苯，4-异丙基苯甲醚和2-溴甲苯的硝化：硝基异丙基化

  摘要：

  研究了标题化合物在硫酸水溶液中硝化的动力学和产物。将4-异丙基苯酚和-茴香醚以相遇率或相近的速率进行硝化。在65-79％的H 2 SO 4 2- isopropyltoluene患有约 25％ipso-攻击；W的唯一命运我镨我（本位-Wheland中间体）是nitrodeisopropylation。从4-异丙基甲苯W i Pr i也被硝基异异丙基化，但是可能发生一些1，2-硝基迁移。来自同一化合物W i Me可能被水捕获，重排或产生4-甲基苯乙酮; 提出了形成最后化合物的机制。硝基去异丙基化在没有水的帮助下发生。对于4-异丙基茴香醚，脱去甲氧基化和硝基去异丙基化是W i Pr i形成的结果。该结果与通过增加两个酸度而增加酸度对C-4的攻击，在没有水的帮助下失去异丙基，以及未观察到的中间体4-异丙基-4-硝基环己-2,5-二烯酮的分解相一致。一种酸催化的方法得到4-硝基苯酚和可能的4-异丙

  DOI：

  10.1039/p29800001606

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• 一种抗癌药物乐伐替尼的合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN107629001B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明公开了一种抗癌药物乐伐替尼的合成方法，该方法以图1所示化合物对氨基水杨酸为起始原料来合成乐伐替尼。本发明公开的方法反应条件温和，且无需特殊反应的设备，适用范围更加广泛。本发明公开的方法所用原料和试剂容易从市场购得，从而有利于降低生产成本。本发明公开的方法工艺操作简单，合成周期短，从而更适合于大规模、工业化生产乐伐替尼。本发明公开的方法不仅合成效率高，而且合成的乐伐替尼的纯度也很高。
• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018137593A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Provided are novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of or prevention of diseases associated with or characterized by LRRK2 kinase activity, for example Parkinson's disease, Alzheimer's disease and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  提供了抑制LRRK2激酶活性的新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与LRRK2激酶活性相关或以其为特征的疾病中的用途，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。

表征谱图