3-(N'-methyl-thioureido)-benzoic acid | 36639-87-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N'-methyl-thioureido)-benzoic acid
• 英文别名: 3-(N'-Methyl-thioureido)-benzoesaeure；3-(N'-methyl-thioureido)-benzoic acid；Benzoic acid, 3-[[(methylamino)thioxomethyl]amino]-；3-(methylcarbamothioylamino)benzoic acid
• CAS: 36639-87-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD03996517
• 分子量: 210.257
• InChiKey: ODHWMFCPGPDGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >31.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N'-methyl-thioureido)-benzoic acid 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-((Z)-((Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的O-乙酰丝氨酸巯基化酶新型噻唑烷抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  在人类中不存在半胱氨酸的生物合成途径，但在微生物病原体中则是必不可少的，这表明它为新型抗菌化合物的开发提供了潜在的靶标。CysK1是磷酸吡哆醛依赖性ø -乙酰基硫化氢解酶，其催化形成升-半胱氨酸从ø -乙酰丝氨酸和硫化氢。在这里，我们报告通过合理的抑制剂设计开发的结核分枝杆菌CysK1的纳摩尔噻唑烷抑制剂。噻唑烷化合物是使用CysK1-肽抑制剂复合物的晶体结构作为模板而发现的。药效基团建模和随后的体外筛选产生了最初的命中化合物2（IC 50（103.8 nM），随后通过蛋白质晶体学，建模和合成化学的组合进行了优化。通过化学合成的2命中扩展导致了噻唑烷抑制剂的改进，最佳化合物的IC 50值为19 nM，效力比天然肽抑制剂（IC 50 2.9μM）高150倍。

  DOI：

  10.1021/jm400710k
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 、 异硫氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(N'-methyl-thioureido)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的O-乙酰丝氨酸巯基化酶新型噻唑烷抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  在人类中不存在半胱氨酸的生物合成途径，但在微生物病原体中则是必不可少的，这表明它为新型抗菌化合物的开发提供了潜在的靶标。CysK1是磷酸吡哆醛依赖性ø -乙酰基硫化氢解酶，其催化形成升-半胱氨酸从ø -乙酰丝氨酸和硫化氢。在这里，我们报告通过合理的抑制剂设计开发的结核分枝杆菌CysK1的纳摩尔噻唑烷抑制剂。噻唑烷化合物是使用CysK1-肽抑制剂复合物的晶体结构作为模板而发现的。药效基团建模和随后的体外筛选产生了最初的命中化合物2（IC 50（103.8 nM），随后通过蛋白质晶体学，建模和合成化学的组合进行了优化。通过化学合成的2命中扩展导致了噻唑烷抑制剂的改进，最佳化合物的IC 50值为19 nM，效力比天然肽抑制剂（IC 50 2.9μM）高150倍。

  DOI：

  10.1021/jm400710k
• 作为试剂：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 间氨基苯甲酸 、 溴 在 3-(N'-methyl-thioureido)-benzoic acid 、 溶剂黄146 、 水 、 sodium hydroxide 、 product 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2-(甲基氨基)-1,3-苯并噻唑-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  US06002013

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20020040157A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Compounds of the formula I 1 and disulfides thereof and salts thereof are important intermediate products for the preparation of compounds having a microbicidal and plant-immunizing action, of the formula III 2 In the compounds of the formulae I and III: X is halogen, n is 0,1,2 or 3; Z is CN, CO—A or CS—A, A is hydrogen, halogen, OR 1 , SR 2 and N(R 3 )R 4 ; R 1 to R 4 are hydrogen, a substituted or unsubstituted, open-chain, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted benzyl or phenethyl, a substituted or unsubstituted alkanoyl group containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzoyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclyl radical; or R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they are bonded, are a 5- or 6-membered, substituted or unsubstituted heterocyclic radical having 1-3 heteroatoms O, S and/or N. Processes for the preparation of compounds of the formula I are described.

  公式I1及其二硫化物和盐是制备具有杀菌和植物免疫作用的公式III2化合物的重要中间体。在公式I和III的化合物中：X为卤素，n为0、1、2或3；Z为CN、CO—A或CS—A，A为氢、卤素、OR1、SR2和N（R3）R4；R1至R4为氢、含有不超过8个碳原子的取代或未取代的开链、饱和或不饱和碳氢基团，含有不超过10个碳原子的取代或未取代的环状、饱和或不饱和碳氢基团，取代或未取代的苄基或苯乙基、含有不超过8个碳原子的取代或未取代的烷酰基团、取代或未取代的苯甲酰基团或取代或未取代的杂环基团；或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成一个含有1-3个杂原子O、S和/或N的取代或未取代的5-或6元杂环基团。描述了制备公式I化合物的方法。
• 3-Amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0780372A2

  公开（公告）日：1997-06-25

  Compounds of the formula I and disulfides thereof and salts thereof are important intermediate products for the preparation of compounds having a microbicidal and plant-immunizing action, of the formula III In the compounds of the formulae I and III: X is halogen, n is 0, 1, 2 or 3; Z is CN, CO-A or CS-A, A is hydrogen, halogen, OR1, SR2 and N(R3)R4; R1 to R4 are hydrogen, a substituted or unsubstituted, open-chain, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted benzyl or phenethyl, a substituted or unsubstituted alkanoyl group containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzoyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclyl radical; or R3 and R4, together with the nitrogen atom to which they are bonded, are a 5- or 6-membered, substituted or unsubstituted heterocyclic radical having 1-3 heteroatoms O, S and/or N. Processes for the preparation of compounds of the formula I are described.

  式 I 及其二硫化物和盐类是制备具有杀微生物和植物免疫作用的式 III 化合物的重要中间产物 在式 I 和 III 的化合物中： X 是卤素 n 是 0、1、2 或 3； Z 是 CN、CO-A 或 CS-A、 A 是氢、卤素、OR1、SR2 和 N(R3)R4； R1 至 R4 是氢、含有不超过 8 个碳原子的取代或未取代的开链饱和或不饱和烃基、含有不超过 10 个碳原子的取代或未取代的环状饱和或不饱和烃基、取代或未取代的苄基或苯乙基、含有不超过 8 个碳原子的取代或未取代的烷酰基、取代或未取代的苯甲酰基或取代或未取代的杂环基；或 R3 和 R4，连同与之键合的氮原子，是具有 1-3 个杂原子 O、S 和/或 N 的 5 或 6 元取代或未取代杂环基。 描述了制备式 I 化合物的工艺。
• DE871756
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5770758A
  申请人：——

  公开号：US5770758A

  公开（公告）日：1998-06-23
• US5847147A
  申请人：——

  公开号：US5847147A

  公开（公告）日：1998-12-08