3-氨基苯甲酸苄酯 | 80787-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基苯甲酸苄酯
• 英文名称: 3-aminobenzoic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-aminobenzoate
• CAS: 80787-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD13226061
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YQEQHIZMMDWDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 cis-7-<<<(1S)-<<(3-carboxyphenyl)amino>carbonyl>-2-phenylethyl>amino>carbonyl>-8-<<(1-adamantylmethyl)amino>carbonyl>-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  提高基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂的非肽系列的亲和性和选择性。

  摘要：

  我们最近描述了基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列新的非肽胆囊收缩素-B（CCKB）/胃泌素受体拮抗剂。现在，我们希望报告由我们早期工作产生的化合物，这些化合物作为CCKB /胃泌素受体系统的拮抗剂具有更大的亲和力，并且相对于CCKA受体，该化合物保持或改善了已经很高的选择性。因此，顺式-7-[[[（（1S）-[[3,5-二羧基-苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -8-[[（1-金刚烷基甲基）氨基]-羰基] -2,3：5,6-二苯并双环[2.2.2]辛烷在CCKB /胃泌素受体的小鼠皮膜中表达的pKi为8.80。这些受体相对于CCKA受体的选择性约为1000倍。

  DOI：

  10.1021/jm00021a019
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 乙醇 、 硫化氢 、 氨 作用下， 生成 3-氨基苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Niyogy, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 577,583

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (2RS,4SR,5RS)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzyloxycarbonylamino-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 3-氨基苯甲酸苄酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2RS,4SR,5RS)-4-benzyloxycarbonylamino-1-{2-[3-(3-(benzyloxycarbonyl)phenyl)ureido]acetyl}-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-acylpyrrolidines and medicaments for the treatment or prevention of

  摘要：

  本发明涉及公式的衍生物：##STR1##及其盐，其制备方法以及含有它们的药物。

  公开号：

  US05707991A1

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Design, synthesis and biological evaluation of 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin derivatives as novel tubulin and histone deacetylase dual inhibitors
  作者：Xuan Zhang、Jie Zhang、Mingbo Su、Yubo Zhou、Yi Chen、Jia Li、Wei Lu

  DOI：10.1039/c4ra05508j

  日期：——

  In this study, we have designed and synthesized a class of 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin derivatives as tubulin–HDAC dual inhibitors.

  在这项研究中，我们设计并合成了一类4'-去甲基-4-去氧鬼臼毒素衍生物，作为微管-HDAC双抑制剂。
• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。
• Optimization of the in Vitro and in Vivo Properties of a Novel Series of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles as Potent Cholecystokinin-2 (CCK₂) Antagonists
  作者：Ildiko M. Buck、James W. Black、Tracey Cooke、David J. Dunstone、John D. Gaffen、Eric P. Griffin、Elaine A. Harper、Robert A. D. Hull、S. Barret Kalindjian、Elliot J. Lilley、Ian D. Linney、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Sonia P. Roberts、Nigel P. Shankley、Mark E. Shaxted、Katherine I. M. Steel、David A. Sykes、Matthew J. Tozer、Gillian F. Watt、Martin K. Walker、Laurence Wright、Paul T. Wright

  DOI：10.1021/jm0490686

  日期：2005.11.1

  The systematic optimization of the structure of a novel 2,4,5-trisubstituted imidazole-based cholecystokinin-2 (CCK(2)) receptor antagonist afforded analogues with nanomolar receptor affinity. These compounds were now comparable in their potency to the bicyclic heteroaromatic-based compounds 5 (JB93182) and 6 (JB95008), from which the initial examples were designed using a field-point based molecular

  新型的2,4,5-三取代的咪唑基胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂的结构的系统优化提供了具有纳摩尔受体亲和力的类似物。这些化合物的效价现在与基于双环杂芳族化合物5（JB93182）和6（JB95008）的效价相当，后者使用基于场点的分子建模方法设计了初始实例。通过抑制五肽胃泌素刺激的清醒犬的酸分泌可以判断，它们也具有口服活性，这与基于双环杂芳香族化合物的化合物（由于胆道消除而无效）相反。通过用醚氧置换特定的亚甲基来增加亲水性，如3-[5-（金刚烷-1-基氧甲基）-2-环己基-1H-咪唑-4-羰基]氨基}苯甲酸中的苯甲酸（53）一样，对受体亲和力的影响很小，但显着提高了口服药的效力。 。比较血浆药代动力学和对十二指肠内推注53和6后五肽胃泌素刺激的酸输出的抑制作用，表明53吸收良好，半衰期更长，并且不受早期系列的消除途径的影响。
• Development of Potent and Selective Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors and Studies on the Structure-Activity Relationship.
  作者：Yoshio OKADA、Yuko TSUDA、Mayako TADA、Keiko WANAKA、Utako OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Shosuke OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.1964

  日期：——

  Based on structure-activity relationship studies, we designed and synthesized plasmin (PL) and plasma Kallikrein (PK) inhibitors. Trans-(4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-Tyr(O-Pic)-octylamide inhibited PL, PK, urokinase (UK) and thrombin (TH) with IC50 values of 0.53, 30 5.3 and >400μM, respectively. Trans-(4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-Tyr(O-2-Pyrim)-4-carboxyanilide inhibited PL, PK, UK and TH with IC50 values of 36, 0.56, 440 and >1000μM, respectively.

  基于结构-活性关系研究，我们设计和合成了纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）抑制剂。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(邻吡啶甲酸)-辛酰胺对PL、PK、尿激酶（UK）和凝血酶（TH）的IC50值分别为0.53、30、5.3和>400μM。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(2-嘧啶)-4-羧基苯胺对PL、PK、UK和TH的IC50值分别为36、0.56、440和>1000μM。