2-甲基-2-丁烯 | 513-35-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-2-丁烯
• 中文别名: 异戊烯；beta-异戊烯；β-异戊烯
• 英文名称: 2-methyl-but-2-ene
• 英文别名: 2-methyl-2-butene；trimethylethene；amylene；trimethylethylene；2‐methyl‐2‐butene；2-methylbut-2-ene
• CAS: 513-35-9
• 化学式: C₅H₁₀
• 分子量: 70.1344
• InChiKey: BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -134 °C (lit.)
• 沸点：
  35-38 °C (lit.)
• 密度：
  0.662 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.4 (vs air)
• 闪点：
  −4 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 介电常数：
  2.1（20℃）
• LogP：
  2.67
• 物理描述：
  2-methyl-2-butene appears as a clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  LIQUID AT ROOM TEMPERATURE
• 气味：
  Disagreeable odor
• 蒸汽密度：
  2.4 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  468 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  8.69e-11 cm3/molecule*sec
• 粘度：
  3.1641X10-3 Pa/s @ 139.39 K
• 汽化热：
  3.4634X10+7 J/kmol @ 139.39 K
• 表面张力：
  3.6410X10-2 N/m @ 139.39 K
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3874 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  518.6;520;513.84;514.38;514;519.5;520.3;520.4;520.2;515;525;523;520.1;519.8;519.8;520;520;519;519;520;520;520;519.9;520.3;514;520;520;520;519;522;519;521;514;515;521;514;514.6;514.3;515;522;513.8;522;517;520;520;517;517;517;514;519;515;514;525;531
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性** [16] 稳定。 2. **禁配物** [17] 氧化剂、酸类、卤代烃、卤素等。 3. **避免接触的条件** [18] 受热。 4. **聚合危害** [19] 聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在吞咽后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2-甲基-2-丁烯存在于汽油中，可能对人类有致癌性（2B组）。

2-Methyl-2-butene is found in gasoline, which is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的吸入物质，可能导致肺部损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律不齐。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。（A600，L1297）

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

石油馏分中毒可能导致恶心、呕吐、咳嗽、肺部刺激逐步发展为肺水肿、血痰和支气管肺炎。在高剂量下，还可能发生中枢神经系统抑制，症状包括虚弱、头晕、呼吸缓慢且浅、昏迷和抽搐。石油馏分对皮肤也有刺激性。

Petroleum distillate poisoning may cause nausea, vomiting, cough, pulmonary irritation progressing to pulmonary edema, bloody sputum, and bronchial pneumonia. At high amounts, central nervous system depression may also occur, with symptoms such as weakness, dizziness, slow and shallow respiration, unconsciousness, and convulsions. Petroleum distillates are also irritating to the skin. (A594)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F+,N
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S45,S61,S9
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R65,R12
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901291000
• 危险品运输编号：
  UN 2460 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触，并应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。 采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

2-甲基-2-丁烯是一种高度易燃且挥发性强的无色液体，难溶于水。它主要用于脱氢生产异戊二烯，并作为合成橡胶、树脂以及有机合成的重要中间体。

化学性质

2-甲基-2-丁烯为无色的挥发性液体，熔点为-133.77℃，沸点为38.4℃，相对密度（20/4℃）为0.6623，折光率为1.3874，闪点为-45℃。该物质可溶于醇、醚和苯，但不溶于水。长时间放置后会发生聚合，并产生令人不适的气味。

用途

2-甲基-2-丁烯可用于脱氢制备异戊二烯；同时，在合成橡胶、树脂以及有机合成过程中作为中间体。此外，它还可用作提高汽油辛烷值的掺合剂，用于气相色谱对比样品测试。

生产方法

在炼油厂催化裂化汽油的碳五馏分中，异戊烯（包括三种同分异构体）约占34%；而在石油化工厂裂解制乙烯过程中产生的副产品碳五馏分中，异戊烯的比例约为9%。通过溶剂法从碳五馏分中提取异戊二烯时，可以分离出异戊烯作为产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 在 亚硝酰氟 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-丁酮,3-氟-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  亚硝酰氟与所选甾体烯的反应。δ-5-4-酮类固醇的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁烷 在 quicklime 作用下， 生成 2-甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  DE280596

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-4-fluorothiazole-5-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以74 %的产率得到2-bromo-4-fluorothiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2024094731A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel 11-hydroxy-9-keto-5,6-cis-13,14-cis-prostadienoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04123456A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。
• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• Oxapolycycles from One-Pot Cross-Metathesis/Carbonyl Ylide Formation-Intramolecular Cycloaddition of α-Diazo-β-keto Esters
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1002/adsc.200600306

  日期：2006.11

  Chemoselective cross-metathesis of unsaturated α-diazo-β-keto esters using Grubbs’ 2nd generation catalyst, followed by Rh2(OAc)4-catalysed tandem carbonyl ylide formation-intramolecular cycloaddition is demonstrated. The two different catalytic metallocarbene transfer reactions have also been successfully carried out in a one-pot procedure, which allows rapid generation of molecular complexity in

  证明了使用Grubbs的第二代催化剂进行不饱和α-重氮-β-酮酸酯的化学选择性交叉复分解，然后用Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯形成-分子内环加成。两种不同的催化金属碳烯转移反应也已通过一锅法成功进行，这使得在一次操作中即可快速产生分子复杂性。
• One-pot cross-metathesis/tandem carbonyl ylide formation–intramolecular cycloaddition of an unsaturated 2-diazo-3,6-diketoester
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish、Agnès H. Labande

  DOI：10.1039/b515943a

  日期：——

  Dicarbonyl-stabilised diazo functionality is tolerated during alkene cross-metathesis using Grubbs' catalyst, but undergoes subsequent tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition on addition of catalytic Rh2(OAc)4 in a one-pot operation.

  使用Grubbs的催化剂在烯烃交叉复分解过程中可以耐受二羰基稳定的重氮官能团，但随后在一锅操作中，在添加催化Rh2（OAc）4时会发生串联的羰基内酯形成-分子内1,3-偶极环加成反应。
• Chemoselective nitro reduction and hydroamination using a single iron catalyst
  作者：Kailong Zhu、Michael P. Shaver、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c5sc04471e

  日期：——

  The reduction and reductive addition (formal hydroamination) of functionalised nitroarenes is reported using a simple and bench-stable iron(III) catalyst and silane. The reduction is chemoselective for nitro groups over an array of reactive functionalities (ketone, ester, amide, nitrile, sulfonyl and aryl halide). The high activity of this earth-abundant metal catalyst also facilitates a follow-on

  据报道，使用简单且稳定的铁（III）催化剂和硅烷可以还原和还原添加官能化的硝基芳烃。还原在一系列反应性官能团（酮，酯，酰胺，腈，磺酰基和芳基卤化物）上对硝基具有化学选择性。这种富含地球的金属催化剂的高活性还促进了硝基芳烃还原加成到烯烃中的后续反应，从而在温和条件下实现了烯烃的高效正式加氢胺化。两种反应均显着改善了催化活性和化学选择性，并且这些催化剂在促进两个具有挑战性的反应中的实用性支持了重要的机理重叠。

表征谱图