3-(乙酰氨基)苯甲酸甲酯 | 52189-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(乙酰氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetamidobenzoate
• 英文别名: Methyl 3-(acetylamino)benzoate
• CAS: 52189-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00072168
• 分子量: 193.202
• InChiKey: BMBOHBXLLAKPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136℃
• 密度：
  1.204
• 保留指数：
  1868

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰氨基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-氨基苯基)-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Development of hydrophilic photolabile hydroxyl protecting groups

  摘要：

  用于羟基保护的亲水性可吸收光保护基团（PPG）已经研制成功。新的 PPG 由 3-（二甲基氨基）三苯甲基（DMATr）衍生而来，用两个亲水性丁酰基取代了两个甲基。新型 PPG 试剂易于制备和安装。这些试剂在黑暗中稳定，但在水环境中经紫外线灯或阳光照射后可干净有效地去除。

  DOI：

  10.1039/c1pp05281k
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(乙酰氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙和酰基腙取代的 8-Ethoxy-3-nitro-2H-chromenes 的合成作为有效的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  3-硝基-2H-色烯最近被鉴定为一类新型的强效抗肿瘤剂。鉴于磺酰腙和酰腙显示出的良好效果，我们设计合成了一系列磺酰腙和酰腙取代的8-乙氧基-3-硝基-2H-色烯衍生物，并评估了它们对A549、KG-的细胞生长抑制活性。 1、A2780 和 K562 细胞。所有测试的化合物对 KG-1 细胞都表现出比 BENC-511 更强的抗增殖活性。这些化合物对 A2780 细胞显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。化合物 7d 对 K562 细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 为 0.11 µM，与 BENC-511 相当。化合物 7d 以高浓度将 K562 细胞阻滞在 G1 期并诱导 K562 细胞凋亡。此外，7d 增加裂解的 caspase-3 的水平，降低 bcl-2 的表达并诱导 K562 细胞中聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解。因此，本研究提供了一系列新型化合物作为具有凋亡死亡能力的有效抗肿瘤剂的开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400082

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Δ⁴ - and Δ⁵ -Dehydroprolines Based on a Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of α-Aryl and α-Alkyl Isocyano(thio)acetates with Vinyl Ketones
  作者：Amaiur Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201703526

  日期：2017.9.18

  of optically active quaternary Δ4‐ and Δ5‐dehydro prolines is developed based on the first catalytic enantioselective conjugate addition of α‐substituted isocyano(thio)acetates to vinyl ketones that is general for both α‐aryl and α‐alkyl isocyano(thio)acetates. The new tetrasubstituted C−N stereocenter is formed without the need of any metal salt due to a bifunctional tertiary amine/squaramide catalyst

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。
• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aromatic Systems by C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Szabolcs Kovács、Gergő Sályi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201510555

  日期：2016.2.5

  With the utilization of a highly active trifluoroethyl(mesityl)iodonium salt, the developed catalytic method enables the first highly efficient and selective trifluoroethylation of aromatic compounds. The robust catalytic procedure provides the desired products in up to 95 % yield at 25 °C in 1.5 to 3 hours and tolerates a broad range of functional groups. The utilization of hypervalent reagents opens

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。
• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。