3-叠氮基苯甲酸 | 1843-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-叠氮基苯甲酸
• 中文别名: 苯甲酸,3-叠氮-
• 英文名称: 3-azidobenzoic acid
• 英文别名: m-azidobenzoic acid
• CAS: 1843-35-2
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: XBYIWVXXQSZTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基苯甲酸 在 iron(III) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到间氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reduction of organic azides to amines using reusable Fe3O4 nanoparticles in aqueous medium

  摘要：

  芳香性叠氮化合物、杂芳香性叠氮化合物和磺酰叠氮化合物可以方便地使用在铁氧化物纳米粒子存在下的水合肼还原为相应的胺，产率极佳。Fe3O4-MNPs可以轻松地通过外部磁铁分离，并可循环使用十次而催化效率无显著损失。

  DOI：

  10.1039/c2cy20776a
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-叠氮基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  硫代喹唑啉酮骨架的合成方法，抗癌潜力，HSP90抑制，多靶点评估，分子模型和细胞凋亡机制研究：有希望的抗乳腺癌药物。

  摘要：

  设计了带有2-硫代喹唑啉酮骨架的新系列化合物，将其合成为HSP90抑制剂。评估了合成化合物对HCT-116，Hela和MCF-7细胞系的抗增殖活性，发现化合物5k是整个研究中最活跃的成员，IC 50分别为4.47、7.55和4.04μM，与DOX相比（IC 50分别为5.23、5.57和4.17μM）。大多数测试化合物显示出对正常成纤维细胞WI-38较低的细胞毒性。化合物5b，5k和8a显示出有效的HSP90抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。抗坦西霉素（IC，分别为71.32、25.07和56.78 nm50 of 86.45 nm）。通过下调HSP90客户蛋白Her2和上调伴侣HSP70水平，证实了它们对HSP90的抑制活性。化合物5k对EGFR，VEGFR-2和拓扑异构酶-2表现出有效的多靶点抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。38.5、126.95和25.85 nm。使用流式细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103987

文献信息

• Synthesis of aryl azides and vinyl azides via proline-promoted CuI-catalyzed coupling reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400878b/
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1039/b400878b

  日期：——

  The coupling reaction of aryl halides or vinyl iodide with sodium azide under catalysis of CuI/L-proline works at relatively low temperature to provide aryl azides or vinyl azides in good to excellent yields.

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，芳基卤化物或乙烯基碘化物与叠氮化钠的偶联反应在相对较低的温度下进行，从而以良好或优异的产率提供芳基叠氮化物或乙烯基叠氮化物。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of novel (E)-1-(aryl)-3-{3, 5-dimethoxy-4-[(1-(aryl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl}prop-2-en-1-ones
  作者：N. J. P. Subhashini、Ch. Sravanthi、K. Sravanthi、Shivaraj

  DOI：10.1134/s107036321606027x

  日期：2016.6

  The new chalcone derivatives containing the 1,2,3-triazole ring system, namely, (E)-1-(aryl)-3-3,5-dimethoxy-4-[(1-(aryl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl}prop-2-en-1-ones, were synthesized in 65–88% yield by the “click chemistry” reactions of substituted acetophenones, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyde, and different substituted azides. The structure of the compounds was determined by the

  含有1,2,3-三唑环系统，即新的查耳酮衍生物，（ë）-1-（芳基）-3- 3,5-二甲氧基-4 - [（1-（芳基）-1 ħ -通过取代的苯乙酮4-羟基-3的“点击化学”反应，以65-88％的产率合成了1,2,3-三唑-4-（基）甲氧基]苯基}丙-2-烯-1-酮，5-二甲氧基-苯甲醛和不同的取代叠氮化物。化合物的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确定。通过琼脂圆盘扩散法筛选了化合物6a-6l的体外抗菌活性。
• [EN] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL!-N-ARYL-BENZAMIDES AS INHIBITORS OF THE CYTOKINES PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL-N-ARYL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005090333A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Disclosed compounds of formula (I), which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  公开的化合物式(I)，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理状况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Ferrous Sulfide/Aqueous Ammonia: Simple, Efficient, and Chemoselective Reagent for the Conversion of Aromatic Azide to Amine
  作者：Amol V. Gadakh、Bhausaheb K. Karale

  DOI：10.1080/00397910701739097

  日期：2008.1

  Abstract A practical, environmentally benign, rapid, and efficient method for the reduction of aromatic azide to amine is described using FeS/aqueous ammonia in the presence of other reducible functionalities. Application of a novel reducing reagent results in aromatic amines with excellent yield and high chemoselectivity, without need of any purification techniques.

  摘要描述了一种在其他可还原官能团存在下使用 FeS/氨水将芳族叠氮化物还原为胺的实用、环境友好、快速且有效的方法。新型还原剂的应用导致芳香胺具有优异的收率和高化学选择性，无需任何纯化技术。