3-{(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-{(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid
• 英文别名: (E)-3-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid；meta-methyl red；m-methyl red
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: JAMPLPMVLCTBSB-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-N-(5-(3-(4'-dimethylaminophenylazo)benzoylamino)pentanoyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  有效的功能分子掺入功能化肽核酸（PNA）的方法：用于合成标记的PNA低聚物

  摘要：

  描述了一种用于官能化PNA（肽核酸）的新颖有效的合成方法，其中结合了功能性分子代替核碱基。新颖ω-AA-的Boc PNA-OH（20 - 24，AA =氨基酸）被设计为PNA前体引入该功能分子可有效地结合的单体单元。化合物20 - 24与OSu的（定量反应Ñ -hydroxysuccinimidyl）活性酯衍生物和商业功能分子的异硫氰酸酯衍生物，得到目标官能PNA单体单元25 - 53。可以通过SPPS（固相肽合成）以与四个A（Cbz），G（Cbz），C（Cbz），和T PNA单体单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.109
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-{(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮衍生物在不同供体、受体和位置异构方面的实验和理论研究：合成、表征和结合电子吸收、电化学和 DFT 研究

  摘要：

  使用1H-NMR 和 HRMS 光谱。已经进行了导数的实验和计算振动光谱分析。已经通过计算和实验研究了不同溶剂极性下的溶剂致变色。我们还对选定的染料进行了电化学研究。从循环伏安法和紫外-可见吸收光谱，计算了染料的 HOMO 和 LUMO 能量，并与计算结果进行了比较，发现它们是相当一致的。染料的质子化研究表明，染料的中性和质子化形式在不同极性的溶剂中吸收不同。可以借助差分脉冲伏安法实验来解释不同溶剂中的这种异常现象。我们的研究表明，分子的 HOMO 能级在非极性 DCM 溶剂中的能量向上移动，这减小了带隙并导致吸收的红移。热稳定性研究表明，所有染料至少在 220 °C 之前都非常稳定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131621

文献信息

• Perceptive variation of carboxylate ligand and probing the influence of substitution pattern on the structure of mono- and di-butylstannoxane complexes
  作者：Tushar S. Basu Baul、Dhrubajyoti Dutta、Andrew Duthie、M. Fátima C. Guedes da Silva

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.008

  日期：2017.1

  and 13C NMR studies and, for the metal complexes, also from 119Sn NMR. The molecular structures of 1, 2, 4–7 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Compounds 1–3 and the complex moiety of 4 display hexameric Sn6O6 clusters with drum-like structures, but 5–7 reveal Sn4O2 cores with ladder-type structural motifs. Besides the observed relationship between the ligand N-functional group and

  摘要通过使2-和3-氨基苯甲酸（分别为HL1和HL2），以及2-，3-和4-（E）-2- [4-（二甲基氨基）苯基]二氮烯基}苯甲酸（HL3）反应，HL4和HL5（依次）与正丁基锡（IV）源[nBuSn（O）OH或nBu2SnO]组成，其鼓型丁基锡氧烷络合物的一般组成为[nBu6Sn6O6（Ln）6] [Ln = L1（1 ），L2（2）和L3（3）]和梯型化合物[nBu8Sn4O2（Ln）4] [Ln = L3（5），L4（6）和L5（7）]并进行了充分表征。通过使1与2-（E）-[4-（二甲基氨基）亚苄基]氨基}苯甲酸（HL6）反应，获得共晶（4），该晶体包含1中发现的金属配合物聚集体和中性HL6分子。根据1H和13C NMR研究评估化合物的溶液性质，对于金属配合物，还根据119Sn NMR评估化合物的溶液性质。1，2，的分子结构 通过单晶X射线衍射确认4–7。化合物1–3和4的复
• EP1357112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MATRKA, M.;PIPALOVA, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 10, 2711-2715
  作者：MATRKA, M.、PIPALOVA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient functional molecule incorporation method to functionalized peptide nucleic acid (PNA): use in synthesis of labeled PNA oligomers
  作者：Hisafumi Ikeda、Fumihiko Kitagawa、Yushin Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.109

  日期：2007.6

  isothiocyanate derivatives of commercial functional molecules to give target functionalized PNA monomer units 25–53. Various types of functionalized PNA monomer units could be efficiently incorporated into multiple predetermined positions in a PNA oligomer by SPPS (solid phase peptide synthesis) in the same way as for the four A(Cbz), G(Cbz), C(Cbz), and T PNA monomer units.

  描述了一种用于官能化PNA（肽核酸）的新颖有效的合成方法，其中结合了功能性分子代替核碱基。新颖ω-AA-的Boc PNA-OH（20 - 24，AA =氨基酸）被设计为PNA前体引入该功能分子可有效地结合的单体单元。化合物20 - 24与OSu的（定量反应Ñ -hydroxysuccinimidyl）活性酯衍生物和商业功能分子的异硫氰酸酯衍生物，得到目标官能PNA单体单元25 - 53。可以通过SPPS（固相肽合成）以与四个A（Cbz），G（Cbz），C（Cbz），和T PNA单体单元。
• Experimental and theoretical studies of azo derivatives in terms of different donors, acceptors and position isomerism: Synthesis, characterization and a combined electronic absorption, electrochemical and DFT study
  作者：Keerthi Mohan A、Aiswarya Purushothaman、Deepa Janardanan、Karickal R. Haridas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131621

  日期：2022.2

  Eight azo derivatives with two donor groups- diphenylamine and N,N-dimethylphenyl, and four acceptor groups - 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 4-phenylcarboxylic acid, and 3-phenylcarboxylic acid, were synthesized and characterized using 1H-NMR and HRMS spectroscopies. Both experimental and computational vibrational spectroscopic analyses of the derivatives have been performed. Solvatochromism in different

  使用1H-NMR 和 HRMS 光谱。已经进行了导数的实验和计算振动光谱分析。已经通过计算和实验研究了不同溶剂极性下的溶剂致变色。我们还对选定的染料进行了电化学研究。从循环伏安法和紫外-可见吸收光谱，计算了染料的 HOMO 和 LUMO 能量，并与计算结果进行了比较，发现它们是相当一致的。染料的质子化研究表明，染料的中性和质子化形式在不同极性的溶剂中吸收不同。可以借助差分脉冲伏安法实验来解释不同溶剂中的这种异常现象。我们的研究表明，分子的 HOMO 能级在非极性 DCM 溶剂中的能量向上移动，这减小了带隙并导致吸收的红移。热稳定性研究表明，所有染料至少在 220 °C 之前都非常稳定。

表征谱图