3-氨基苯甲酸丁酯 | 26218-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基苯甲酸丁酯
• 英文名称: butyl ester of m-aminobenzoic acid
• 英文别名: n-butyl 3-aminobenzoate；butyl m-aminobenzoate；butyl 3-aminobenzoate；3-amino-benzoic acid butyl ester；3-Amino-benzoesaeure-butylester
• CAS: 26218-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01112170
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FOFJXIVZCGTINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0 °C
• 沸点：
  245 °C
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1773

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸丁酯 在 盐酸 、 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 butyl 3-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  某些d-甘露糖点击偶联物与氨基苯甲酸衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.001
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酸丁酯 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到3-氨基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  制备氨基苯甲酸或其酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备氨基苯甲酸或其酯的方法，包括如下步骤：S1：在反应器中，依次加入硝基苯甲酸或酯、溶剂以及活性镍催化剂；S2：在搅拌的同时，通入氢气以置换系统中的空气3‑4次，控制氢气压力，于预定温度下搅拌反应预定时间，实现催化氢化；S3：减压过滤，用与步骤S1相同的溶剂洗涤滤饼，以收集活性镍催化剂；S4：将步骤S3得到的滤液，通过减压浓缩得到固体，即为产物氨基苯甲酸或其酯。本发明能在中性、常温以及低压或常压下进行，合成收率高、成本低，具备工业价值及环保功效，得到的产物收率能在95%以上，纯度能在98.5%以上。

  公开号：

  CN106905173B

文献信息

• Substituted diazabicycloakane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050065178A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from an unsubstituted or substituted 5-membered heteroaryl ring; an unsubstituted or substituted 6-membered heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; and phenyl substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 从未取代或取代的5-成员杂芳基环；一个未取代或取代的6-成员杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；和苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了包括式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Competitive homolytic and heterolytic decomposition pathways of gas-phase negative ions generated from aminobenzoate esters
  作者：Hanxue Xia、Yong Zhang、Julius Pavlov、Freneil B. Jariwala、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jms.3740

  日期：2016.3

  is styrene. Owing to the fact that all deprotonated aminobenzoate esters, irrespective of the size of the alkoxy group, upon activation fragment to form an m/z 135 ion, aminobenzoate esters in mixtures can be quantified by precursor ion discovery mass spectrometric experiments. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  烷基自由基损失和烯烃损失是在质谱条件下活化后去质子化的氨基苯甲酸酯的两个竞争性裂解途径。对于间位异构体和对位异构体，酯部分烷基氧键的均裂会导致烷基自由基的丢失，这是主要的片段化途径，而通过杂化途径消除烯烃的贡献则较小。相反，由于明显的电荷介导的邻位效应，烯烃的损失成为乙酯和高级酯的邻位异构体的主要途径。同位素标记化合物的结果证实，烯烃损失以特定的γ进行氢转移机制类似于自由基阳离子的麦克拉菲重排。即使对于对位化合物，如果醇盐部分具有消除更稳定的烯烃分子所需的结构基序，则杂化途径将成为主要途径。例如，在去质子化的2-苯基乙基4-氨基苯甲酸酯的光谱中，m / z 136峰是基峰，因为消除的烯烃是苯乙烯。由于所有去质子化的氨基苯甲酸酯，无论烷氧基的大小如何，在活化片段形成m / z 135离子后，混合物中的氨基苯甲酸酯均可通过前体离子发现质谱实验进行定量。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd
• An efficient general method for esterification of aromatic carboxylic acids
  作者：Bhaskar D. Hosangadi、Rajesh H. Dave

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01351-2

  日期：1996.8

  Treatment of variety of aromatic carboxylic acids with alcohols in the presence of thionyl chloride results in excellent yields of corresponding esters. This esterification system is compatible with a wide assortment of functional groups.

  在亚硫酰氯存在下用醇处理多种芳族羧酸可得到相应酯的优异收率。该酯化系统与各种各样的官能团相容。
• Thermosensitive recording material and novel color developer compounds
  申请人：OJI PAPER CO., LTD.

  公开号：EP1264707A3

  公开（公告）日：2004-05-19

  Disclosed is a thermosensitive recording material comprising a sheet-shaped support and a thermosensitive recording layer which is formed on at least one surface of the support and comprises a colorless or light-colored dye precursor and a color developer capable of reacting with the dye precursor and inducing color formation therein upon application of heat thereto, the color developer comprising a compound represented by the following formula (I) or analog thereof::The thermosensitive recording material has high sensitivity and can prevent white background portions from coloring and recorded images from decolorizing in an environmental resistance test.

  本发明揭示了一种热敏记录材料，包括一种片状支撑和一种热敏记录层，该热敏记录层形成在支撑的至少一个表面上，并包括一种无色或浅色染料前体和一种能够与染料前体反应并在施加热量后在其中诱导颜色形成的显色剂，其中显色剂包括由以下化学式(I)或其类似物表示的化合物：该热敏记录材料具有高灵敏度，并且可以防止白色背景部分着色和记录图像在环境抗性测试中褪色。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC UREA DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'UREE CYCLIQUES SUBSTITUES, PREPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CES DERIVES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2006010643A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to the products of formula (I):

  该发明涉及公式（I）的产品。