3-(甲基氨基)苯甲酸甲酯 | 104542-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(甲基氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(methylamino)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 3-(methylamino)-, methyl ester
• CAS: 104542-38-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: SIAMCUXFDUNWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基氨基)苯甲酸甲酯 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到dimethyl 4,4'-bis(methylamino)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Extension studies on iron(III)-promoted free radical oxidation of anilines: self-coupling and self-bridged assembling reactions

  摘要：

  The iron(III)-promoted free radical oxidation of anilines has been further developed. Anilines including those bearing strong electron-withdrawing groups on benzene ring were readily converted into corresponding self-coupling benzidines. With addition of base, the methyl on nitrogen was activated and the free radical oxidations tended to furnish the corresponding self-bridged assembling diaminodiarylmethanes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(azidomethyl)benzoate 在 三乙基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-(甲基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自苄基叠氮化物的N-甲基苯胺

  摘要：

  在布朗斯台德酸或路易斯酸和Et 3 SiH的存在下，苄基叠氮化物可有效地转化为N-甲基苯胺。叠氮化物和4-正丁基苄基叠氮化物的组合似乎形成了氨基重氮三氯锡酸酯（II），该重氮经历重排成亚胺盐，然后被Et 3 SiH还原为N-甲基-4-正丁基苯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00148-3

文献信息

• Acetic Acid Accelerated Visible-Light Photoredox Catalyzed<i>N</i>-Demethylation of<i>N,N</i>-Dimethylaminophenyl Derivatives
  作者：Guolin Wu、Yazhen Li、Xuemei Yu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601108

  日期：2017.2.20

  N,N‐Dimethylaminophenyl moiety is a common fragment in medicinal chemistry as several pharmaceuticals bearing this privileged motif are on the market and under clinical evaluation. Oxidative N‐demethylation is generally regarded as the major metabolic pathway. However, pharmacokinetics, metabolites studies as well as the further structural modification are precluded by the impracticality of chemical

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLES MCL-1 SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2017152076A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present disclosure provides for compounds that inhibit the activity of an anti- apoptotic Bcl-2 family member Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present disclosure also provides for pharmaceutical compositions as well as methods for using compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over- expression or dysregulation of Mcl-1 protein.

  本公开提供了抑制抗凋亡Bcl-2家族成员髓细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白活性的化合物。本公开还提供了用于治疗由Mcl-1蛋白过度表达或失调所特征的疾病和病况（例如癌症）的药物组合物以及使用化合物的方法。
• Identification and preliminary structure–activity relationships of 1-Indanone derivatives as novel indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Dingding Gao、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.017

  日期：2017.7

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) plays a vital role in the catabolism of tryptophan along with the kynurenine pathway which is involved in many human diseases including cancer, Alzheimer’s disease, etc. In this study, compound 1 bearing a 1-Indanone scaffold was identified as a novel IDO1 inhibitor by structure-based virtual screening, with moderate to good enzymatic and cellular inhibitory activities

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）与色氨酸途径一起在色氨酸的分解代谢中起着至关重要的作用，该过程涉及许多人类疾病，包括癌症，阿尔茨海默氏病等。在这项研究中，化合物1带有1-茚满酮支架通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型IDO1抑制剂，具有中等至良好的酶促和细胞抑制活性。此外，表面等离子体共振分析验证了化合物1和IDO1蛋白之间的直接相互作用。进一步探索了初步SAR，并通过实验和分子对接预测了与IDO1蛋白的结合方式。随后对这些活性化合物的ADME特性进行了计算机分析，结果显示出良好的药代动力学效率。我们认为，这项研究为高效IDO1抑制剂的未来发展做出了巨大贡献，促进了结构多样性。
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。