3-(2-氯乙酰氨基)-苯甲酸 | 28547-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯乙酰氨基)-苯甲酸
• 英文名称: 3-(2-chloroacetamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-chloroacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 28547-08-2
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• mdl: MFCD02379857
• 分子量: 213.62
• InChiKey: UDZHNOUYXZRNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯乙酰氨基)-苯甲酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-<3-<(mercaptocetyl)amino>benzoyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  N-[[(Mercaptoacetyl)amino]benzoyl]glycines mucolytic agents

  摘要：

  m- and p-aminobenzoic acids were converted to the title compounds by sequential use of ClCH2COCl, SOCl2, glycine methyl or ethyl ester, AcSK, and hydrolysis. The title compounds and a number of salts were compared for mucolytic activity, toxicity, stability, and hygroscopicity. When compared to N-acetyl-L-cysteine (NAC), the compounds exhibit several times the in vitro mucolytic activity of NAC on a molar basis. The most promising candidate appears to be the sodium salt 3.5H2O 2 of the meta series.

  DOI：

  10.1021/jm00145a011
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 、 氯乙酰氯 反应 5.0h， 生成 3-(2-氯乙酰氨基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Structure-based drug design, synthesis and screening of MmaA1 inhibitors as novel anti-TB agents

  摘要：

  结核病是导致全球死亡的主要原因之一。结核病的治疗方案已经非常成熟，但该疾病的控制仍然面临着许多挑战，如治疗方案冗长、耐药性和毒性。霉菌酸甲基转移酶（MmaA1）是分枝杆菌生化途径中参与霉菌酸成熟的一种蛋白质，本研究对其进行了研究，以发现新的药物。利用计算技术建立并验证了 MmaA1 蛋白的同源模型。MmaA1 蛋白有 286 个氨基酸残基，由 10 个 α-螺旋和 7 个 β-片层组成。利用 CASTp、SiteMap 和 PatchDock 确定了 MmaA1 蛋白的活性位点。利用两个小分子配体数据库进行了虚拟筛选研究：虚拟筛选研究使用了两个小分子配体数据库：Asinex synergy 和 Diverse_Elite_Gold_Platinum 数据库，这两个数据库共有 43,446 个分子，根据预测和验证的 MmaA1 蛋白活性位点生成了 1,30,814 个构象。结合分析表明，MmaA1 蛋白的残基 ASP 19、PHE 22、TRP 30、TYR 32、TRP 74 和 ALA 77 与配体具有一致的相互作用。根据硅学 ADME 特性对命中配体进行了进一步筛选，以剔除潜在的毒性分子。在前 10 个分子中，合成了 3-(2-吗啉乙酰氨基)-N-(1,4-二氢-4-氧代喹唑啉-6-基)苯甲酰胺，并使用 MABA 试验筛选了其对 Mtb H37Rv 的体外抗结核活性。该化合物及其中间体表现出良好的体外抗结核活性，可用于未来的先导优化研究。利用经过验证的同源模型，对两个虚拟化合物库中的小分子化合物进行了基于结构的虚拟筛选研究。合成了从虚拟筛选中获得的先导化合物 3-(2-吗啉乙酰氨基)-N-(1,4-二氢-4-氧代喹唑啉-6-基)苯甲酰胺。对 Mtb H37Rv 的体外活性结果令人鼓舞。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10107-0

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES THAT ARE INHIBITORS OF THE CDK12 KINASE<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLYLE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDK12
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2019058132A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  This invention relates to compounds that are inhibitors of the CDK12 kinase. The compounds are useful in the treatment of disorders mediated by CDK12 kinase including myotonic dystrophy type 1 (DM1) and other disorders caused by the generation of RNA repeat expansion transcripts. In particular,the invention relates to compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, wherein R1a, R2, R3, R4a, R4b and R4c are as defined herein.

  这项发明涉及抑制CDK12激酶的化合物。这些化合物可用于治疗由CDK12激酶介导的疾病，包括1型肌强直性营养不良（DM1）和其他由RNA重复扩展转录物引起的疾病。特别是，该发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐或N-氧化物，其中R1a, R2, R3, R4a, R4b和R4c按本文定义。
• Synthesis and in vitro kinetic study of novel mono-pyridinium oximes as reactivators of organophosphorus (OP) inhibited human acetylcholinesterase (hAChE)
  作者：Aditya Kapil Valiveti、Uma M. Bhalerao、Jyotiranjan Acharya、Hitendra N. Karade、Raviraju Gundapu、Anand K. Halve、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1016/j.cbi.2015.06.007

  日期：2015.7

  A series of mono pyridinium oximes linked with arenylacetamides as side chains were synthesized and their in vitro reactivation potential was evaluated against human acetylcholinesterase (hAChE) inhibited by organophosphorus inhibitors (OP) such as sarin, VX and tabun. The reactivation data of the synthesized compounds were compared with those obtained with standard reactivators such as 2-PAM and obidoxime

  合成了一系列与芳基乙酰胺连接成侧链的单吡啶鎓肟，并评估了它们在体外对人沙丁鱼，VX和Tabun等有机磷抑制剂（OP）抑制的人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的活化潜力。将合成化合物的再活化数据与使用标准再活化剂（例如2-PAM和Obidoxime）获得的数据进行比较。肟的解离常数（K D）和比反应性（k r）也通过对OP抑制的h AChE进行再活化动力学来确定。在合成的化合物中，肟为1-（2-（4-（氰基苯基氨基）-2-氧代乙基）-4-（（羟基亚氨基）甲基）吡啶鎓氯化吡啶鎓（12a）和4-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（4-甲氧基苯基氨基）-2-氧乙基）吡啶鎓氯化物（2a）被发现是沙林抑制h AChE的最有效活化剂。在VX抑制h AChE的情况下，大多数肟已显示出良好的再活化效率。在这些肟中，1-（2-（苄氨基）-2-氧乙基）-4-（（羟基亚氨基）甲基）吡啶鎓氯化物（18a），4-（（羟基
• Design, synthesis, antimycobacterial activity and molecular docking studies of novel 3- (N-substituted glycinamido) benzoic acid analogues as anti tubercular agents
  作者：Hymavathi Veeravarapu、Mohan Tirumalasetty、SonyPriya Kurati、Umarani Wunnava、Murali Krishna Kumar Muthyala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127603

  日期：2020.12

  identified mycolic acid methyl transferase (MmaA1) enzyme inhibitors as potential antitubercular agents using in silico modelling techniques. In continuation of that study, we synthesised a series of novel 3- (N-substituted glycinamido) benzoic acid derivatives with an aim to optimise the lead molecule. The newly synthesised compounds were evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against M.

  我们最近使用计算机模拟技术将霉菌酸甲基转移酶（MmaA1）酶抑制剂确定为潜在的抗结核药。在继续这项研究的过程中，我们合成了一系列新颖的3-（N-取代的甘氨酸酰胺基）苯甲酸衍生物，旨在优化铅分子。评价新合成的化合物对结核分枝杆菌H 37的体外抗分枝杆菌活性。收视率 其中，5种化合物A3，A4，A5，A6和A10表现出最强的活性，MIC值为1.6μg/ ml。进行了进一步的分子对接研究以研究配体与MmaA1蛋白的结合模式。对接研究显示，配体与MmaA1蛋白的催化位点残基TRP30，TYR 32，GLY 71，TRP 74，GLY 76，ALA 77和GLU 136产生强相互作用。还使用计算工具研究了化合物的药物似性和前导性性质。结果，在硅片和体外研究表明，这些新型化合物可用于治疗肺结核有利于引线。
• Design, synthesis and in vivo anticancer activity of novel parthenolide and micheliolide derivatives as NF-κB and STAT3 inhibitors
  作者：Binglin Zeng、Yu Cheng、Kailu Zheng、Shuoxiao Liu、Longying Shen、Jinping Hu、Yan Li、Xiandao Pan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104973

  日期：2021.6

  anticancer micheliolide derivatives by modification at C-9 position. Anticancer mechanism studies revealed that 9-oxomicheliolide exhibited inhibition effect against NF-κB and STAT3 signaling pathways, as well as induction effects of cell apoptosis. It is postulated that 9-oxomicheliolide is likely to be a modulator of the immune system, which regulates the anticancer immune responses.

  小白菊内酯和micheliolide由于其独特的活性在抗癌研究中引起了极大的关注。在这项研究中，合成了 13 种小白菊内酯衍生物和 23 种 micheliolide 衍生物。大多数合成的化合物显示出比小白菊内酯或 micheliolide 更高的细胞毒性。在小鼠中评估了几种代表性化合物的体内抗癌活性。与临床药物环磷酰胺或替莫唑胺相比，一种 micheliolide 衍生物 9-oxomicheliolide (43) 显示出有希望的体内抗肿瘤活性。化合物 43 对胶质母细胞瘤特别有效，其在小鼠中的肿瘤抑制率与药物替莫唑胺相当。化合物43的发现也证明了通过在C-9位进行修饰来开发抗癌micheliolide衍生物的可行性。抗癌机制研究表明，9-oxomicheliolide对NF-κB和STAT3信号通路具有抑制作用，并具有诱导细胞凋亡的作用。据推测，9-oxomicheliolide 可
• 小白菊内酯衍生物、其药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112876495A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开一类小白菊内酯衍生物(式I、II)及其药学上可接受的盐，其制备方法，其药物组合物及用途，特别在制备抗肿瘤和免疫治疗方面药物的用途。