3-[(phenylcarbamoyl)amino]benzoic acid | 20632-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(phenylcarbamoyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 3-(3-phenylureido)benzoic acid；3-(N'-phenyl-ureido)-benzoic acid；3-(N'-Phenyl-ureido)-benzoesaeure；N-Phenyl-N'-(3-carboxy-phenyl)-harnstoff；3-(ω-Phenyl-ureido)-benzoesaeure；Carbanilid-carbonsaeure-(3)；Benzoic acid, 3-[[(phenylamino)carbonyl]amino]-；3-(phenylcarbamoylamino)benzoic acid
• CAS: 20632-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: NPUMZPHLELCFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(phenylcarbamoyl)amino]benzoic acid 在 二乙胺基三氟化硫 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-(3-(4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  SupraBox：手性超分子恶唑啉配体

  摘要：

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200516
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 间氨基苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到3-[(phenylcarbamoyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SupraBox：手性超分子恶唑啉配体

  摘要：

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200516

文献信息

• H-Bonding Assisted Self-Assembly of Anionic and Neutral Ligand on Metal: A Comprehensive Strategy To Mimic Ditopic Ligands in Olefin Polymerization
  作者：Nilesh R. Mote、Ketan Patel、Dinesh R. Shinde、Shahaji R. Gaikwad、Vijay S. Koshti、Rajesh G. Gonnade、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01923

  日期：2017.10.16

  motif, leaving no scope for self-assembly with neutral ligand. Presented here is the self-association of anionic ligand 3-ureidobenzoic acid (2a) and neutral ligand 1-(3-(diphenylphosphanyl)phenyl)urea (1a) on a metal template to yield metal complex [COOC6H4NH(CO)NH2}Ph2PC6H4NH(CO)NH2}PdMeDMSO] (4a). The identity of 4a was established by NMR and mass spectroscopy. Along the same lines, 3-(3-phenylureido)benzoic

  近年来，在金属上自组装两个中性配体以模仿二齿配体配位的自组装，但是金属模板上的阴离子配体与中性配体的自组装仍然是一个难以捉摸的目标。这种自组装受到另外的复杂性的阻碍，其中高度带负电的阴离子可以与超分子基序形成分子间氢键，而没有与中性配体自组装的范围。此处介绍的是金属模板上阴离子配体3-脲基苯甲酸（2a）和中性配体1-（3-（二苯基膦基）苯基）脲（1a）的自缔合，以生成金属络合物[COOC 6 H 4 NH（ CO）NH 2 } Ph 2PC 6 H 4 NH（CO）NH 2 } PdMeDMSO]（4a）。通过NMR和质谱确定4a的身份。同样，3-（3-苯基脲基）苯甲酸（2b）和1-（3-（二苯基膦酰基）苯基）-3-苯基脲（1b）在金属模板上自组装以生成钯配合物[COOC 6 H 4 NH（CO）NHPh} Ph 2 PC 6 H 4 NH（CO）NHPh} PdMePy]（5c）。5c的存在已通过Job
• IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030225125A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention relates to novel phenyl ureas useful in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-3 (IL-3)

  这项发明涉及一种新型苯基脲，可用于治疗由趋化因子白细胞介素-3(IL-3)介导的疾病状态。
• 一类含吡唑骨架的二苯基脲类衍生物抗肿瘤化合物的设计与合成
  申请人：南京大学

  公开号：CN107118157A

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明公开了一类含吡唑骨架的二苯基脲类衍生物及其制备方法，所述含吡唑骨架的二苯基脲类衍生物的结构如式所示，其中，R1选自‑CH3、‑CH2CH3、R2选自H、‑CF3、‑Cl；R3选自H、‑CF3。
• Synthesis and evaluation of inhibitors of transthyretin amyloid formation based on the non-steroidal anti-inflammatory drug, flufenamic acid
  作者：Paul W Baures、Vibha B Oza、Scott A Peterson、Jeffery W Kelly

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00066-8

  日期：1999.7

  A light scattering-based amyloid fibril formation assay was employed to evaluate potential inhibitors of transthyretin (TTR) amyloid fibril formation in vitro. Twenty nine aromatic small molecules, some with homology to flufenamic acid (a known non-steroidal anti-inflammatory drug) were tested to identify important structural features for inhibitor efficacy. The results of these experiments and earlier

  基于光散射的淀粉样蛋白原纤维形成试验用于评估体外转甲状腺素蛋白（TTR）淀粉样蛋白原纤维形成的潜在抑制剂。测试了29个芳香族小分子，其中一些与氟芬那酸（一种已知的非甾体类抗炎药）具有同源性，以鉴定抑制剂功效的重要结构特征。这些实验的结果和较早的数据表明，可能的抑制剂将具有带有至少两个芳环的基于芳族的结构。占据最外侧TTR结合口袋的环或稠环系统需要被酸性官能团（例如羧酸）取代，以与TTR结合位点中的互补电荷相互作用。按功效排序的有前途的TTR淀粉样蛋白原纤维抑制剂为：2> 4约7> 3> 9> 6>
• Towards the Discrimination of Carboxylates by Hydrogen-Bond Donor Anion Receptors
  作者：Sandip A. Kadam、Kerli Martin、Kristjan Haav、Lauri Toom、Charly Mayeux、Astrid Pung、Philip A. Gale、Jennifer R. Hiscock、Simon J. Brooks、Isabelle L. Kirby、Nathalie Busschaert、Ivo Leito

  DOI：10.1002/chem.201405858

  日期：2015.3.23

  scales (ladders) including thirty‐eight receptors were obtained with the scales anchored to indolocarbazole. The results indicate that the binding strength is largely, but not fully, determined by the strength of the primary hydrogen‐bonding interaction. The latter in turn is largely determined by the basicity of the anion. The higher is the basicity of the anion the stronger in general is the binding

  测量了基于吲哚并咔唑，咔唑，吲哚，尿素和其他一些化合物的合成受体小分子的结合常数（log  K ass），以及它们的组合，以测定碱性，亲水性和空间要求不同的小羧酸根阴离子，即乙酸三甲酯，乙酸盐，苯甲酸酯和乳酸酯，以0.5％H 2 O / [D 6] DMSO通过使用基于NMR的相对测量方法。结果，获得了包括38个受体的四个单独的结合亲和力量表（梯形图），并将这些量表锚定在吲哚咔唑上。结果表明，结合强度在很大程度上但不完全由氢键相互作用的强度决定。后者反过来又很大程度上取决于阴离子的碱性。阴离子的碱性越高，通常结合越强，从而导致结合强度增加的大致顺序，即乳酸<苯甲酸酯<醋酸盐≤三甲基醋酸盐，适用于所有研究的受体。然而，在许多情况下，结合顺序随羧酸根阴离子的变化而变化，有时相当大。主成分分析（PCA）表明，这主要与乙酸三甲酯的优先结合有关，这可能是由额外的疏水/疏溶剂相互作用引起的。这些发现使