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    首页 分子通 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖

    2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 | 4132-28-9

    物质功能分类

    医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物

    分子结构分类

    有机化合物 - 有机氧化合物
    中文名称
    2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
    中文别名
    2,3,4,6-O-四苄基-D-葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苯甲基-D-葡萄吡喃糖；2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖；2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖
    英文名称
    2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
    英文别名
    (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-6-(benzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-ol；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]oxan-2-ol；2,3,4,6-O-tetrabenzyl-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-glucopyranose；tetra-O-benzyl-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-benzylglucose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranoside；tetra-o-benzyl glucopyranose；2,3,4,6-tetrabenzyl-glucose；tetra-O-benzyl D-glucose；tetrabenzyl D-glucose；2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose；2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose；2,3,4,6-O-tetrabenzyl-D-glucose；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
    2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖化学式
    CAS
    4132-28-9
    化学式
    C34H36O6
    mdl
    ——
    分子量
    540.656
    InChiKey
    OGOMAWHSXRDAKZ-BKJHVTENSA-N
    BEILSTEIN
    ——
    EINECS
    ——
    • 物化性质
    • 计算性质
    • ADMET
    • 安全信息
    • SDS
    • 制备方法与用途
    • 上下游信息
    • 反应信息
    • 文献信息
    • 表征谱图
    • 同类化合物
    • 相关功能分类
    • 相关结构分类

    物化性质

    • 熔点：
      145-149 °C(lit.)
    • 沸点：
      672.4±55.0 °C(Predicted)
    • 密度：
      1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
    • 溶解度：
      溶于氯仿
    • 稳定性/保质期：
      在常温常压下保持稳定。

    计算性质

    • 辛醇/水分配系数(LogP)：
      5
    • 重原子数：
      40
    • 可旋转键数：
      13
    • 环数：
      5.0
    • sp3杂化的碳原子比例：
      0.29
    • 拓扑面积：
      66.4
    • 氢给体数：
      1
    • 氢受体数：
      6

    安全信息

    • 危险品标志：
      Xi
    • 安全说明：
      S24/25,S26,S36
    • 危险类别码：
      R36/37/38
    • WGK Germany：
      3
    • 海关编码：
      2932999099
    • 危险品运输编号：
      NONH for all modes of transport
    • 危险性防范说明：
      P261,P305+P351+P338
    • 危险性描述：
      H315,H319,H335
    • 储存条件：
      -20℃时应避光、存放在通风干燥处并密封保存。

    SDS

    SDS：2ab9ac0e9b93f324b6a1c9e0b46e1d24
    查看
    2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 修改号码：5
    模块 1. 化学品
    产品名称： 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
    修改号码： 5
    模块 2. 危险性概述
    GHS分类
    物理性危害 未分类
    健康危害 未分类
    环境危害 未分类
    GHS标签元素
    图标或危害标志 无
    信号词 无信号词
    危险描述 无
    防范说明 无
    模块 3. 成分/组成信息
    单一物质/混和物 单一物质
    化学名(中文名)： 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖
    百分比： >95.0%(LC)
    CAS编码： 4132-28-9
    分子式： C34H36O6
    模块 4. 急救措施
    吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
    若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
    如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
    模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 修改号码：5
    模块 5. 消防措施
    特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
    模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施： 防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。
    模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    热敏
    包装材料： 依据法律。
    模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
    呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
    手部防护： 防护手套。
    眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
    皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
    模块 9. 理化特性
    固体
    外形（20°C）：
    外观： 晶体-粉末
    颜色： 白色类白色
    气味： 无资料
    pH: 无数据资料
    熔点： 无资料
    沸点/沸程 无资料
    闪点： 无资料
    爆炸特性
    爆炸下限： 无资料
    爆炸上限： 无资料
    密度： 无资料
    溶解度：
    [水] 无资料
    [其他溶剂]
    2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 修改号码：5
    模块 9. 理化特性
    微溶于： 二氧六环
    模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性： 一般情况下稳定。
    危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质 氧化剂
    危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳
    模块 11. 毒理学信息
    急性毒性： 无资料
    对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
    对眼睛严重损害或刺激： 无资料
    生殖细胞变异原性： 无资料
    致癌性：
    IARC = 无资料
    NTP = 无资料
    生殖毒性： 无资料
    模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类： 无资料
    甲壳类： 无资料
    藻类： 无资料
    残留性 / 降解性： 无资料
    潜在生物累积 （BCF): 无资料
    土壤中移动性
    log水分配系数： 无资料
    土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
    亨利定律 无资料
    constant(PaM3/mol):
    模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
    模块 14. 运输信息
    联合国分类： 与联合国分类标准不一致
    UN编号： 未列明
    模块 15. 法规信息
    《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
    2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 修改号码：5

    模块16 - 其他信息
    N/A

    制备方法与用途

    应用

    2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖是一种重要的d-吡喃葡萄糖衍生物，广泛应用于医药中间体、生物化学反应及其他相关领域。

    用途

    当作为医药中间体时，2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖可用于合成多种药物，包括用于治疗老年痴呆症的3-位糖基化糖类衍生物；治疗癌症的硫酸盐和磷酸盐复合物、吲哚吡咯咔唑糖类衍生物以及全氟烃基糖类复合物；诊断用的癌症检测糖类复合物；治疗糖尿病的伏格列波糖、野尻霉素和氨基乙酰丙酸葡萄糖酯等药物；以及其他用于治疗败血症、脑膜炎、艾滋病、骨质疏松、畸形骨炎等多种疾病的多聚糖、苯并三唑糖类衍生物、硝基苯糖类衍生物以及磷脂糖类轭合物。此外，该化合物还可用于制备卤化吡喃葡萄糖，并合成1-位烷基化或糖苷化的d-吡喃葡萄糖衍生物等。值得一提的是，1-位烯基化的四苄基葡萄糖与C15冠醚的复合物是一种新型相转移催化剂。

    上下游信息

    • 上游原料
      中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
      • 1
      • 2
      • 3
      • 4
      • 5
    • 下游产品
      中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
      • 1
      • 2
      • 3
      • 4
      • 5
      • 6
      • 7
      • 8
      • 9
      • 10

    反应信息

    • 作为反应物：
      描述：
      2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 四甲基乙二胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-没食子酸酰葡萄糖
      参考文献：
      名称：
      Gallotannins和单宁酸：首次化学合成和对阿尔茨海默氏症淀粉样β肽聚集的体外抑制活性。
      摘要：
      在寻找对抗阿尔茨海默氏病的新先导化合物的过程中，对天然产物的筛选揭示了几种能够抑制有毒β-淀粉样蛋白原纤维形成的植物多酚。在这些多酚中有基于没食子酸的没食子鞣质，但是迄今为止，已经使用“鞣酸”（一种鞣花酸和其他没食子酰化吡喃葡萄糖的商业混合物）检查了它们的抗原纤维形成活性。现在描述两种真实的没食子鞣质，六没食子酰基吡喃葡萄糖和十加铝基化的化合物的首次总合成，该化合物的结构通常用于描绘“鞣酸”。这些去甲没食子鞣质和更简单的没食子酸酯化的葡萄糖衍生物均在体外抑制淀粉样蛋白β肽（Aβ）的聚集，并且单没食子酸酯化的α-葡糖醇和天然β-六没糖基葡萄糖被证明是最强的抑制剂。
      DOI：
      10.1002/anie.201411606
    • 作为产物：
      描述：
      2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
      参考文献：
      名称：
      2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
      摘要：
      DOI：
      10.1021/jo00259a006
    • 作为试剂：
      描述：
      三苯基膦 在 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 三苯基瞵硫 、 三苯基氧化膦 、 二氟三苯基膦烷
      参考文献：
      名称：
      六氟化硫（VI）光化学氟化合成糖基氟化物
      摘要：
      本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.
      DOI：
      10.1021/acs.orglett.0c03915
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    文献信息

    • ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
      申请人：AbbVie Inc.
      公开号：US20190153107A1
      公开（公告）日：2019-05-23
      The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.
      这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
    • ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
      申请人：AbbVie Inc.
      公开号：US20170355769A1
      公开（公告）日：2017-12-14
      The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.
      这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
    • A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
      作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom
      DOI：10.1021/ja049293c
      日期：2004.5.1
      Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes
      尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
    • Straightforward Synthesis of Novel 1-(2′-α-O-D-Glucopyranosyl ethyl) 2-Arylbenzimidazoles
      作者：Natarajan Arumugam、Aisyah Saad Abdul Rahim、Shafida Abd Hamid、Hasnah Osman
      DOI：10.3390/molecules17089887
      日期：——
      series of novel 1-(2'-α-O-D-glucopyranosyl ethyl) 2-arylbenzimidazoles has been prepared via one-pot glycosylation of ethyl-1-(2'-hydroxyethyl)-2-arylbenzimidazole-5-carboxylate derivatives. Synthesis of the 2-arylbenzimidazole aglycones from 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid was accomplished in four high-yielding steps. The reduction and cyclocondensation steps for the aglycone synthesis proceeded efficiently
      通过1-(2'-羟乙基)-2-芳基苯并咪唑-5-羧酸酯衍生物的一锅糖基化制备了一系列新型1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑。由 4-氟-3-硝基苯甲酸合成 2-芳基苯并咪唑苷元通过四个高产步骤完成。糖苷配基合成的还原和环缩合步骤在微波辐射下有效进行，在 2-3 分钟内以优异的产率提供合适的苯并咪唑。用过苯甲基化 1-羟基-吡喃葡萄糖对羟乙基苷元进行糖基化，用 Appel-Lee 试剂进行预处理，然后进行催化氢解，以简单的方法得到所需的 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基) 2-芳基-苯并咪唑和直接的方式。
    • New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
      作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang
      DOI：10.1002/chem.200400503
      日期：2004.11.19
      Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic
      尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
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