(+)-menthol 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1161358-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-menthol 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1161358-22-0
• 化学式: C₄₄H₅₄O₆
• 分子量: 678.909
• InChiKey: DXRHYGQPOBZBGC-CMUKXJODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 gold(III) chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-menthol 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的使用苯丙丙酸酯糖苷的糖基化：苯丙酸，一个易于分离和可重复使用的离开基团

  摘要：

  使用新合成的台式稳定苯丙酸苯丙酯糖基（PPG）供体，开发了一种有效且操作简单的金（III）催化的糖基化方案。金（III）催化的PPG活化与各种基于碳水化合物和非碳水化合物的糖基受体进行得很好，并导致其相应的O / N-糖苷的收率好至极好，并具有可重复使用和易于分离的苯丙酸的再生。差异保护的PPG在优化的反应条件下反应良好。特别地，在甘露糖基和鼠李糖基PPG供体上观察到良好的异头选择性。初步的机理研究表明，与酯基相邻的三键的存在对于激活至关重要，并且基于PPG的供体显示出比类似的乙酸和苯甲酸酯供体更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02422

文献信息

• Methyl glycosides are identified as glycosyl donors for the synthesis of glycosides, disaccharides and oligosaccharides
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b822526e

  日期：——

  Stable methyl glycosides are identified as glycosyl donors in the presence of AuBr(3) in acetonitrile; a panel of aglycones comprising aliphatic, alicyclic, steroidal and sugar alcohols are examined successfully for the glycosylation reaction and methyl glycosides of di- and tri- saccharides are converted to corresponding tri- and tetra-saccharides exploiting salient features of our novel activation

  在乙腈中存在AuBr（3）的情况下，稳定的甲基糖苷被鉴定为糖基供体；利用我们新颖的激活方案的显着特征，成功地检测了一组包含脂肪族，脂环族，甾族和糖醇的糖苷配基的糖基化反应，并将二糖和三糖的甲基糖苷转化为相应的三糖和四糖。
• Gold(III)-Catalyzed Glycosylation using Phenylpropiolate Glycosides: Phenylpropiolic Acid, An Easily Separable and Reusable Leaving Group
  作者：Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02422

  日期：2019.1.18

  synthesized benchtop stable phenylpropiolate glycosyl (PPG) donors. Gold(III)-catalyzed activation of PPGs proceeds well with various carbohydrate and noncarbohydrate-based glycosyl acceptors and leads to their corresponding O/N-glycosides in good to excellent yields with regeneration of reusable and easily separable phenylpropiolic acid. Differentially protected PPGs reacted well under the optimized reaction

  使用新合成的台式稳定苯丙酸苯丙酯糖基（PPG）供体，开发了一种有效且操作简单的金（III）催化的糖基化方案。金（III）催化的PPG活化与各种基于碳水化合物和非碳水化合物的糖基受体进行得很好，并导致其相应的O / N-糖苷的收率好至极好，并具有可重复使用和易于分离的苯丙酸的再生。差异保护的PPG在优化的反应条件下反应良好。特别地，在甘露糖基和鼠李糖基PPG供体上观察到良好的异头选择性。初步的机理研究表明，与酯基相邻的三键的存在对于激活至关重要，并且基于PPG的供体显示出比类似的乙酸和苯甲酸酯供体更高的反应性。