1-没食子酸酰葡萄糖 | 13405-60-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 1-没食子酸酰葡萄糖
• 中文别名: Β-葡萄糖苷；1-O-没食子酰基-Β-D-D-吡喃葡萄糖苷；葡萄糖没食子鞣苷
• 英文名称: β-glucogallin
• 英文别名: 1-O-galloyl-β-D-glucose；beta-Glucogallin；1-O-galloyl-β-D-glucopyranose；1-O-galloylglucose；galloylglucose；1-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-β-D-glucopyranoside；galloyl β-D-glucopyranoside；glucogallin；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 13405-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₁₀
• 分子量: 332.264
• InChiKey: GDVRUDXLQBVIKP-HQHREHCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  214℃
• 比旋光度：
  D25 -24.5° (c = 1.75 in water)
• 沸点：
  736.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-没食子酸酰葡萄糖 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  HPLC / DAD–ESI / QTOF / MS检测的碱性条件下可水解单宁的稳定性和氧化产物

  摘要：

  可水解的丹宁酸存在于人类或食草动物用于食品或药品的植物中。碱性条件会改变单宁的结构，即酚基的氧化会导致有毒醌的形成。以前，已经用比色法或电子顺磁共振法研究了这些不稳定的醌类和其他氧化产物，这些方法只能提供有关产物的有限信息。

  DOI：

  10.1002/pca.2456
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1-没食子酸酰葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS REDUCING THE PRODUCTION OF SORBITOL IN THE EYE AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS RÉDUISANT LA PRODUCTION DE SORBITOL DANS L'OEIL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  通过抑制哺乳动物体内山梨醇的产生，可以抑制糖尿病的进展或治疗其二级并发症，尤其是糖尿病眼病。在本发明方法中，眼部中山梨醇产生的小分子抑制剂对治疗非常有用，同时包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些方法的方法。

  公开号：

  WO2014022291A1

文献信息

• Gallotannins and Tannic Acid: First Chemical Syntheses and In Vitro Inhibitory Activity on Alzheimer’s Amyloid β-Peptide Aggregation
  作者：Tahiri Sylla、Laurent Pouységu、Grégory Da Costa、Denis Deffieux、Jean-Pierre Monti、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.201411606

  日期：2015.7.6

  against Alzheimer’s disease has unveiled several plant polyphenols that are capable of inhibiting the formation of toxic β‐amyloid fibrils. Gallic acid based gallotannins are among these polyphenols, but their antifibrillogenic activity has thus far been examined using “tannic acid”, a commercial mixture of gallotannins and other galloylated glucopyranoses. The first total syntheses of two true gallotannins

  在寻找对抗阿尔茨海默氏病的新先导化合物的过程中，对天然产物的筛选揭示了几种能够抑制有毒β-淀粉样蛋白原纤维形成的植物多酚。在这些多酚中有基于没食子酸的没食子鞣质，但是迄今为止，已经使用“鞣酸”（一种鞣花酸和其他没食子酰化吡喃葡萄糖的商业混合物）检查了它们的抗原纤维形成活性。现在描述两种真实的没食子鞣质，六没食子酰基吡喃葡萄糖和十加铝基化的化合物的首次总合成，该化合物的结构通常用于描绘“鞣酸”。这些去甲没食子鞣质和更简单的没食子酸酯化的葡萄糖衍生物均在体外抑制淀粉样蛋白β肽（Aβ）的聚集，并且单没食子酸酯化的α-葡糖醇和天然β-六没糖基葡萄糖被证明是最强的抑制剂。
• Design of an Amide <i>N</i>-Glycoside Derivative of β-Glucogallin: A Stable, Potent, and Specific Inhibitor of Aldose Reductase
  作者：Linfeng Li、Kun-Che Chang、Yaming Zhou、Biehuoy Shieh、Jessica Ponder、Adedoyin D. Abraham、Hadi Ali、Anson Snow、J. Mark Petrash、Daniel V. LaBarbera

  DOI：10.1021/jm401311d

  日期：2014.1.9

  inhibitor of aldose reductase (AKR1B1). New linkages (ether/triazole/amide) were introduced via high yielding, efficient syntheses to replace the labile ester, and an original two-step (90%) preparation of BGG was developed. Inhibition of AKR1B1was assessed in vitro and using transgenic lens organ cultures, which identified the amide linked glucoside (BGA) as a stable, potent, and selective therapeutic

  β-Glucogallin（BGG），所述的主要成分余甘厚朴药用植物，是醛糖还原酶（AKR1B1）的强效的和选择性的抑制剂。通过高产、高效的合成引入了新的键（醚/三唑/酰胺）以替代不稳定的酯，并开发了 BGG 的原始两步 (90%) 制备。在体外和使用转基因晶状体器官培养物评估了对 AKR1B1 的抑制作用，发现酰胺连接的葡萄糖苷 (BGA) 是一种稳定、有效和选择性的治疗糖尿病眼病的先导药物。
• Identification of UGT84A13 as a candidate enzyme for the first committed step of gallotannin biosynthesis in pedunculate oak (Quercus robur)
  作者：Juliane Mittasch、Christoph Böttcher、Nadezhda Frolova、Markus Bönn、Carsten Milkowski

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.11.023

  日期：2014.3

  UDP-glucose:gallic acid glucosyltransferase activity. UGT84A13 was functionally expressed in Escherichia coli as N-terminal His-tagged protein. In vitro kinetic measurements with the purified recombinant enzyme revealed a clear preference for hydroxybenzoic acids as glucosyl acceptor in comparison to hydroxycinnamic acids. Of the preferred in vitro substrates, protocatechuic, vanillic and gallic acid, only

  编码形成酯的羟基苯甲酸葡萄糖基转移酶 UGT84A13 的 cDNA 是从 Quercus robur 膨胀芽和幼叶的 cDNA 文库中分离出来的。该酶与来自葡萄属的白藜芦醇/羟基肉桂酸酯和羟基苯甲酸酯/羟基肉桂酸酯葡萄糖基转移酶显示出高度的序列同一性，并聚集在植物葡萄糖基转移酶的系统发育组 L 中，主要参与 1-O-β-D-葡萄糖酯的形成。计算机转录组分析证实了 UGT84A13 在 Quercus 组织中的表达，该组织之前显示出 UDP-葡萄糖：没食子酸葡萄糖基转移酶活性。UGT84A13 在大肠杆菌中作为 N 端 His 标记蛋白在功能上表达。用纯化的重组酶进行的体外动力学测量显示，与羟基肉桂酸相比，羟基苯甲酸明显更倾向于作为葡萄糖基受体。在优选的体外底物原儿茶酸、香草酸和没食子酸中，只有后者及其相应的 1-O-β-D-葡萄糖酯被发现在年轻的橡树叶中积累。这表明在植物中 UGT84A13
• Two UGT84 Family Glycosyltransferases Catalyze a Critical Reaction of Hydrolyzable Tannin Biosynthesis in Pomegranate (Punica granatum)
  作者：Nadia N. Ono、Xiaoqiong Qin、Alexander E. Wilson、Gang Li、Li Tian

  DOI：10.1371/journal.pone.0156319

  日期：——

  Hydrolyzable tannins (HTs) play important roles in plant herbivore deterrence and promotion of human health. A critical step in HT production is the formation of 1-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (β-glucogallin, ester-linked gallic acid and glucose) by a UDP-glucosyltransferase (UGT) activity. We cloned and biochemically characterized four candidate UGTs from pomegranate (Punica granatum), of which only UGT84A23 and UGT84A24 exhibited β-glucogallin forming activities in enzyme assays. Although overexpression and single RNAi knockdown pomegranate hairy root lines of UGT84A23 or UGT84A24 did not lead to obvious alterations in punicalagin (the prevalent HT in pomegranate) accumulation, double knockdown lines of the two UGTs resulted in largely reduced levels of punicalagins and bis-hexahydroxydiphenyl glucose isomers. An unexpected accumulation of galloyl glucosides (ether-linked gallic acid and glucose) was also detected in the double knockdown lines, suggesting that gallic acid was utilized by an unidentified UGT activity for glucoside formation. Transient expression in Nicotiana benthamiana leaves and immunogold labeling in roots of pomegranate seedlings collectively indicated cytosolic localization of UGT84A23 and UGT84A24. Overall, functional characterization and localization of UGT84A23 and UGT84A24 open up opportunities for further understanding the regulatory control of HT metabolism in plants and its coordination with other biochemical pathways in the metabolic network.

  可水解单宁（HTs）在阻止植物食草动物和促进人类健康方面发挥着重要作用。HT 生成的一个关键步骤是通过 UDP-葡萄糖基转移酶（UGT）活性形成 1-O-galloyl-β-D-glucopyranoside（β-glucogallin，酯连接没食子酸和葡萄糖）。我们从石榴（Punica granatum）中克隆了四个候选 UGTs 并对其进行了生物化学鉴定，其中只有 UGT84A23 和 UGT84A24 在酶测定中显示出了β-葡糖苷形成活性。虽然 UGT84A23 或 UGT84A24 的过表达和单 RNAi 敲除石榴毛根品系并不会导致厚朴苷（石榴中最常见的 HT）积累发生明显变化，但这两种 UGT 的双敲除品系会导致厚朴苷和双六羟基二苯葡萄糖异构体的水平大大降低。在双基因敲除品系中还检测到没食子酰葡萄糖苷（醚键没食子酸和葡萄糖）的意外积累，这表明没食子酸被一种未确定的 UGT 活性利用来形成葡萄糖苷。UGT84A23 和 UGT84A24 在烟草叶片中的瞬时表达和在石榴幼苗根部的免疫金标记共同表明了它们在细胞质中的定位。总之，UGT84A23 和 UGT84A24 的功能表征和定位为进一步了解植物 HT 代谢的调控及其与代谢网络中其他生化途径的协调提供了机会。
• Solvent-Dependent Mechanism and Stereochemistry of Mitsunobu Glycosylation with Unprotected Pyranoses
  作者：Hironori Takeuchi、Yusuke Fujimori、Yoshihiro Ueda、Hiromitsu Shibayama、Masaru Nagaishi、Tomoyuki Yoshimura、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01549

  日期：2020.6.19

  acidic glycosyl acceptors such as carboxylic acids, phenols, and imides, retaining its high stereoselectivity (33 examples). Glycosylation of a carboxylic acid with unprotected α-d-mannose proceeded also in an SN2 manner to directly afford a usually less accessible 1,2-cis-mannoside. One- or two-step total syntheses of five simple natural glycosides were performed using the glycosylation strategy presented

  在Mitsunobu条件下，在二恶烷中，用未保护的α- d-葡萄糖对苯甲酸高度立体选择性糖基化提出了一种S N 2机制，而在DMF中，对于非立体选择性糖基化则提出了一种S N 1机制。S N 2型立体选择性Mitsunobu糖基化通常可作为糖基供体与多种酸性糖基受体（如羧酸，酚和酰亚胺）结合使用，作为糖基供体，适用于各种未保护的吡喃糖，保持其高立体选择性（33个例子）。羧酸与未保护的α- d-甘露糖的糖基化也以S N 2方式进行，以直接提供通常较难获得的1,2-顺式-甘露糖苷。使用未保护的α- d-葡萄糖，使用此处介绍的糖基化策略进行五个简单天然糖苷的一步或两步总合成。