2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl methoxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl methoxyacetate
• 英文别名: 1-O-methoxyacetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose；[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-methoxyacetate
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈
• 分子量: 612.72
• InChiKey: RSJACRSZDCQQTQ-OGBYURPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl methoxyacetate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以12%的产率得到n-octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-羟基糖直接糖基化的串联催化策略。甲氧基乙酸作为一种有效的催化介质

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf) 3 ] 和甲氧基乙酸的存在下，将 1-羟基糖与包括苯硫酚在内的多种醇脱水偶联，得到相应的糖苷，收率良好至极好，并且在在某些情况下，具有高立体选择性。在作为糖基受体的游离醇存在下，该反应通过 1-羟基糖与甲氧基乙酸的选择性酯化进行。讨论了甲氧基乙酸介导的Yb(OTf) 3 串联催化的机理。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)74
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 甲氧基乙酸 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基糖直接糖基化的串联催化策略。甲氧基乙酸作为一种有效的催化介质

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf) 3 ] 和甲氧基乙酸的存在下，将 1-羟基糖与包括苯硫酚在内的多种醇脱水偶联，得到相应的糖苷，收率良好至极好，并且在在某些情况下，具有高立体选择性。在作为糖基受体的游离醇存在下，该反应通过 1-羟基糖与甲氧基乙酸的选择性酯化进行。讨论了甲氧基乙酸介导的Yb(OTf) 3 串联催化的机理。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)74

文献信息

• BF3·OEt2 Enhanced Yb(OTf)3-Promoted Glycosidation of 1-O-Acyl-D-Glucopyranose
  作者：Takashi Yamanoi、Yoshihiro Iwai、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1080/07328309808002354

  日期：1998.5.1
• YTTERBIUM(III) TRIS[BIS(PERFLUORO-BUTYLSULFONYL)AMIDE] AS A LEWIS ACID FOR GLYCOSIDATIONS
  作者：Takashi Yamanoi、Sonoe Nagayama、Hide-ki Ishida、Joji Nishikido、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1081/scc-100103325

  日期：2001.1

  The reaction of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl acetate with alcohols in the presence of 5 mol% ytterbium(III) tris[bis(perfluorobutylsulfonyl) amide] as an activator afforded the corresponding glucopyranosides in good yields. This ytterbium complex also activated the benzylated glucosyl donors having trichloroacetoimidate, fluoride, and methoxyacetate as the leaving groups.
• Tandem Catalysis Strategy for Direct Glycosylation of 1-Hydroxy Sugars. Methoxyacetic Acid as an Effective Catalytic Mediator
  作者：Yasuo Yokoyama、Junji Inanaga、Takeshi Hanamoto、Shoko Suzuki、Hiroshi Furuno、Kosuke Shimizu

  DOI：10.3987/com-08-s(d)74

  日期：——

  1-Hydroxy sugars were dehydratively coupled with a variety of alcohols including thiophenol in the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) triflate [Yb(OTf) 3 ] and methoxyacetic acid to give the corresponding glycosides in good to excellent yields, and in some cases, with high stereoselectivities. The reaction proceeds through selective esterification of 1-hydroxy sugars with methoxyacetic

  在催化量的三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf) 3 ] 和甲氧基乙酸的存在下，将 1-羟基糖与包括苯硫酚在内的多种醇脱水偶联，得到相应的糖苷，收率良好至极好，并且在在某些情况下，具有高立体选择性。在作为糖基受体的游离醇存在下，该反应通过 1-羟基糖与甲氧基乙酸的选择性酯化进行。讨论了甲氧基乙酸介导的Yb(OTf) 3 串联催化的机理。