2-(phenylsulfonyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 849834-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 849834-71-5
• 化学式: C₄₂H₄₄O₈S
• 分子量: 708.873
• InChiKey: ZAELVOMCZYQQIW-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 甲醇 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  2-溴乙基糖苷，用于在固体支持物上合成糖缀合物

  摘要：

  通过用合适的硫醇处理然后用m CPBA氧化，可以容易地并且高产率地将2-溴乙基糖苷转化为砜。通过用NaOMe / MeOH处理裂解如此形成的砜的观察结果被用于设计用于在固体支持物上合成糖缀合物的新的安全捕获接头。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.015
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(phenylsulfonyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-溴乙基糖苷，用于在固体支持物上合成糖缀合物

  摘要：

  通过用合适的硫醇处理然后用m CPBA氧化，可以容易地并且高产率地将2-溴乙基糖苷转化为砜。通过用NaOMe / MeOH处理裂解如此形成的砜的观察结果被用于设计用于在固体支持物上合成糖缀合物的新的安全捕获接头。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.015

文献信息

• 2-Bromoethyl glycosides for synthesis of glycoconjugates on solid support
  作者：Ulf Ellervik、Mårten Jacobsson、Jörgen Ohlsson

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.015

  日期：2005.2

  2-Bromoethyl glycosides can easily and in high yields be transformed into sulfones by treatment with a suitable thiol followed by oxidation with mCPBA. The observation that the so formed sulfones were cleaved by treatment with NaOMe/MeOH was used to design a new safety catch linker for synthesis of glycoconjugates on solid support.

  通过用合适的硫醇处理然后用m CPBA氧化，可以容易地并且高产率地将2-溴乙基糖苷转化为砜。通过用NaOMe / MeOH处理裂解如此形成的砜的观察结果被用于设计用于在固体支持物上合成糖缀合物的新的安全捕获接头。