isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-propan-2-yloxyoxane
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆
• 分子量: 582.737
• InChiKey: FASXBSZVQKGFRE-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sulfenate esters as glycosyl acceptors: A novel approach to O-glycosides from thioglycosides and sulfenate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96602-4

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• Cooperative Catalysis in Glycosidation Reactions with<i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors
  作者：Yiqun Geng、Amit Kumar、Hassan M. Faidallah、Hassan A. Albar、Ibrahim A. Mhkalid、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.201302158

  日期：2013.9.16

  Thiourea mediates cooperative glycosidation through hydrogen bonding. N,N′‐Diarylthiourea as cocatalyst enforces an SN2‐type acid‐catalyzed glycosidation even at room temperature (see scheme; Bn=benzyl). From O‐(α‐glycosyl) trichloroacetimidates as glycosyl donors and various acceptors, β‐glycosides are preferentially or exclusively obtained.

  硫脲通过氢键介导协同糖基化。N，N'-二芳基硫脲作为助催化剂即使在室温下也可增强S N 2型酸催化的糖苷化作用（见方案； Bn =苄基）。从O-（α-糖基）三氯乙酰亚氨酸盐作为糖基供体和各种受体，可以优先或仅从中获得β-糖苷。
• An Empirical Understanding of the Glycosylation Reaction
  作者：Sourav Chatterjee、Sooyeon Moon、Felix Hentschel、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jacs.8b04525

  日期：2018.9.26

  Reliable glycosylation reactions that allow for the stereo- and regioselective installation of glycosidic linkages are paramount to the chemical synthesis of glycan chains. The stereoselectivity of glycosylations is exceedingly difficult to control due to the reaction's high degree of sensitivity and its shifting, simultaneous mechanistic pathways that are controlled by variables of unknown degree

  允许立体和区域选择性安装糖苷键的可靠糖基化反应对于聚糖链的化学合成至关重要。糖基化的立体选择性极难控制，因为该反应具有高度的敏感性，而且其变化的、同步的机械途径受未知程度的影响、优势或相互依赖的变量控制。设计了一个自动化平台来快速、可重复和系统地筛选糖基化，从而解决这个基本问题。以尽可能孤立的方式研究了 13 个变量，以识别和量化亲电糖基化试剂（糖基供体）和亲核试剂（糖基受体）的固有偏好。增强、抑制、甚至发现使用明智的环境条件覆盖这些偏好。只需改变反应条件，就可以调整涉及两个特定伙伴的糖基化，以产生一种立体异构体的 11:1 选择性或另一种立体异构体的 9:1 选择性。
• Silicon Fluorides for Acid-Base Catalysis in Glycosidations
  作者：Amit Kumar、Yiqun Geng、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/adsc.201100933

  日期：2012.5.21

  Adduct formation between alcohols as glycosyl acceptors and phenylsilicon trifluoride (PhSiF3) as catalyst permits acid‐base‐atalyzed glycosidations with O‐glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors. In this way, from various glycosyl donors and acceptors 1,2‐trans‐ and some 1,2‐cis‐glycosides could be obtained with high anomeric selectivity. A preference for an intramolecular bimolecular nucleophilic

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。
• 一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN111303223A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法，以糖基三氯乙酰亚胺酯为供体，酚类化合物为光催化剂，加入分子筛，与受体在蓝色LED灯的照射下反应生成氧糖苷键。该方法具有反应条件温和、操作简便、适用范围广、等特点，具有实用性。