(3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 67525-68-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 67525-68-2；67540-18-5；143536-99-6
• 化学式: C₄₁H₄₂O₇
• 分子量: 646.78
• InChiKey: QXYYOIDTAHLOQE-WWGFXPMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  746.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 、 4-甲氧基苯酚 在 molecular sieve 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert; Boehm, Gerd; Schmid, Uschi, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2024 - 2025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 2. Synthesis ofO-Aryl Glycosides
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730621

  日期：1990.9.19

  Phenol, 4-methoxyphenol, 4-nitrophenol, methyl orsellinate (1), and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenol (BHT; 2) have been glycosylated by thermal reaction (20–60°) with various glycosylidene-derived diazirines.

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。
• Catalytic Glycosylation with Rhodium(III)-Triphos Catalysts
  作者：Beat Ernst、Beatrice Wagner、Michael Heneghan、Gerhard Schnabel

  DOI：10.1055/s-2003-40337

  日期：——

  The formation of glycosides in high yield from 1-hydroxy sugars using catalytic amounts (0.5mol%) of Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) or [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 3 (1b) is described. High stereocontrol at the anomeric center is achieved by neighboring group participation. In addition, an application of this new glycosylation procedure for the synthesis of a derivative of the oviposition-deterring

  使用催化量 (0.5mol%) 的 Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) 或 [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 从 1-羟基糖以高产率形成糖苷描述了图3(1b)。异头中心的高度立体控制是通过相邻组的参与实现的。此外，还介绍了这种新的糖基化程序在合成樱桃果蝇 Rhagoletis cerasi 的排卵信息素衍生物中的应用。
• De‐epimerization of Monosaccharides by Dynamic Kinetic Resolution: Ligand‐Controlled Synthesis of <i>O</i>‐Aryl‐Glycosides through Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Tian‐Yang Liu Hou、Yi‐Xian Li、Yue‐Mei Jia、Chu‐Yi Yu

  DOI：10.1002/adsc.202300997

  日期：2024.3.8

  We report a strategy for stereoselective O-aryl-glycoside synthesis by copper-catalyzed cross-coupling of a variety of anomeric sugars and (hetero)aromatic iodides. Stereocontrol of the α/β selectivity can be successfully realized by slight structural modifications of the oxalic diamide ligands. Mechanistic studies indicated a dynamic kinetic resolution (DKR) reaction mechanism controlled by the ligand

  我们报告了一种通过铜催化交叉偶联各种异头糖和（杂）芳香族碘化物来立体选择性 O-芳基糖苷合成的策略。通过草酸二酰胺配体的轻微结构修饰可以成功实现α/β选择性的立体控制。机理研究表明了由配体结构控制的动态动力学拆分（DKR）反应机制。该反应可以在克级进行，并且也已应用于一些天然产物的合成。