(3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 67525-68-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 67525-68-2；67540-18-5；143536-99-6
• 化学式: C₄₁H₄₂O₇
• 分子量: 646.78
• InChiKey: QXYYOIDTAHLOQE-WWGFXPMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  746.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 、 4-甲氧基苯酚 在 molecular sieve 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert; Boehm, Gerd; Schmid, Uschi, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2024 - 2025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 2. Synthesis ofO-Aryl Glycosides
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730621

  日期：1990.9.19

  Phenol, 4-methoxyphenol, 4-nitrophenol, methyl orsellinate (1), and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenol (BHT; 2) have been glycosylated by thermal reaction (20–60°) with various glycosylidene-derived diazirines.

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。
• Catalytic Glycosylation with Rhodium(III)-Triphos Catalysts
  作者：Beat Ernst、Beatrice Wagner、Michael Heneghan、Gerhard Schnabel

  DOI：10.1055/s-2003-40337

  日期：——

  The formation of glycosides in high yield from 1-hydroxy sugars using catalytic amounts (0.5mol%) of Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) or [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 3 (1b) is described. High stereocontrol at the anomeric center is achieved by neighboring group participation. In addition, an application of this new glycosylation procedure for the synthesis of a derivative of the oviposition-deterring

  使用催化量 (0.5mol%) 的 Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) 或 [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 从 1-羟基糖以高产率形成糖苷描述了图3(1b)。异头中心的高度立体控制是通过相邻组的参与实现的。此外，还介绍了这种新的糖基化程序在合成樱桃果蝇 Rhagoletis cerasi 的排卵信息素衍生物中的应用。
• De‐epimerization of Monosaccharides by Dynamic Kinetic Resolution: Ligand‐Controlled Synthesis of <i>O</i>‐Aryl‐Glycosides through Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Tian‐Yang Liu Hou、Yi‐Xian Li、Yue‐Mei Jia、Chu‐Yi Yu

  DOI：10.1002/adsc.202300997

  日期：2024.3.8

  We report a strategy for stereoselective O-aryl-glycoside synthesis by copper-catalyzed cross-coupling of a variety of anomeric sugars and (hetero)aromatic iodides. Stereocontrol of the α/β selectivity can be successfully realized by slight structural modifications of the oxalic diamide ligands. Mechanistic studies indicated a dynamic kinetic resolution (DKR) reaction mechanism controlled by the ligand

  我们报告了一种通过铜催化交叉偶联各种异头糖和（杂）芳香族碘化物来立体选择性 O-芳基糖苷合成的策略。通过草酸二酰胺配体的轻微结构修饰可以成功实现α/β选择性的立体控制。机理研究表明了由配体结构控制的动态动力学拆分（DKR）反应机制。该反应可以在克级进行，并且也已应用于一些天然产物的合成。
• Waldmann, Herbert; Boehm, Gerd; Schmid, Uschi, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2024 - 2025
  作者：Waldmann, Herbert、Boehm, Gerd、Schmid, Uschi、Roetele, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Core Structure of the Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa‐Perez、Joshodeep Boruwa、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201001204

  日期：2010.11.8

  Streptococcus pneumoniae LTA is a highly complex glycophospholipid that consists of nine carbohydrate residues: three glucose, two galactosamine and two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose (AATDgal) residues that are each differently linked, one ribitol and one diacylated glycerol (DAG) residue. Suitable building blocks for the glucose and the AATDgal residues were designed and their synthesis is described

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。