benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 67890-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Phenylmethyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-I(2)-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 67890-29-3
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: DGGSYWYWUWWYJA-PGSFLWIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-82.5 °C
• 沸点：
  725.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物高效合成α-糖基氯化物：快速单锅糖基化的便捷方案

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓盐在15-30分钟内以80-96％的高产率合成α-糖基氯供体。该方法可实现快速，直接的一锅糖基化反应，且总收率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800360

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• Cooperative Catalysis in Glycosidation Reactions with<i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors
  作者：Yiqun Geng、Amit Kumar、Hassan M. Faidallah、Hassan A. Albar、Ibrahim A. Mhkalid、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.201302158

  日期：2013.9.16

  Thiourea mediates cooperative glycosidation through hydrogen bonding. N,N′‐Diarylthiourea as cocatalyst enforces an SN2‐type acid‐catalyzed glycosidation even at room temperature (see scheme; Bn=benzyl). From O‐(α‐glycosyl) trichloroacetimidates as glycosyl donors and various acceptors, β‐glycosides are preferentially or exclusively obtained.

  硫脲通过氢键介导协同糖基化。N，N'-二芳基硫脲作为助催化剂即使在室温下也可增强S N 2型酸催化的糖苷化作用（见方案； Bn =苄基）。从O-（α-糖基）三氯乙酰亚氨酸盐作为糖基供体和各种受体，可以优先或仅从中获得β-糖苷。
• Esters of Glucose-2-Phosphate: Occurrence and Chemistry
  作者：Qiang Zhang、Si-Zhe Li、Mohammed Ahmar、Laurent Soulère、Yves Queneau

  DOI：10.3390/molecules25122829

  日期：——

  Agrobacterium fabrum C58. G2P esters are also found in irregular glycogen structures. The rare glucopyranosyl-2-phophoryl moiety found in agrocin 84 is the key structural signature enabling its action as a natural antibiotic. Likewise, G2P and G2P esters can also dupe the Agrobacterium agrocinopine catabolism cascade. Such observations illustrate the importance of G2P esters on which we have recently focused

  2-磷酸葡萄糖 (G2P) 的磷酸二酯仅存在于少数天然化合物中，如农杆菌 D 和农杆菌素 84。农杆菌 D 是一种 G2P 磷酸二酯，由被 Agrobacterium fabrum C58 感染的植物产生，并被细菌周质结合蛋白 AccA 识别为在被磷酸二酯酶 AccF 切割之前转运到细菌中，释放 G2P，G2P 通过结合阻遏蛋白 AccR 来促进毒力。G2P 酰胺农杆菌素 84 是一种天然抗生素，由非致病性放射性农杆菌 K84 菌株产生，用作生物防治剂，通过与农杆菌 C58 竞争。G2P 酯也存在于不规则的糖原结构中。在 agrocin 84 中发现的稀有吡喃葡萄糖基-2-磷酸基部分是关键的结构特征，使其能够作为天然抗生素发挥作用。同样地，G2P 和 G2P 酯还可以欺骗 Agrobacterium agrocinopine 分解代谢级联反应。这些观察结果说明了我们最近关注的 G2P 酯的重要性。在对报告的磷酸化偶联方法和
• Gold(III) Chloride and Phenylacetylene: A Catalyst System for the Ferrier Rearrangement, and<i>O</i>-Glycosylation of 1-<i>O</i>-Acetyl Sugars as Glycosyl Donors
  作者：Rashmi Roy、Parasuraman Rajasekaran、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201402606

  日期：2014.9

  have developed a new catalyst system comprising AuCl3 and phenylacetylene that promotes the Ferrier rearrangement of glycals and 2-acetoxymethylglycals with different nucleophiles, and also the O-glycosylation of 1-O-acetyl sugars to obtain a variety of useful glycosides at room temperature through relay catalysis. Good anomeric selectivity was observed for the Ferrier rearrangements, whereas the O-glycosylation

  我们开发了一种新的催化剂体系，包含 AuCl3 和苯乙炔，可促进具有不同亲核试剂的糖类和 2-乙酰氧基甲基糖类的费里尔重排，以及 1-O-乙酰糖的 O-糖基化，以通过以下方式在室温下获得各种有用的糖苷中继催化。对于 Ferrier 重排观察到良好的异头异构体选择性，而 1-O-乙酰糖的 O-糖基化产生具有中等至极好选择性的非对映异构体混合物。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Promoted Stereoselective Glycosylation with Glycosyl Trichloroacetimidates under Mild Conditions
  作者：Kunj Bihari Mishra、Adesh Kumar Singh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00215

  日期：2018.4.6

  Tris(pentafluorophenyl)borane-promoted stereoselective glycosylation with trichloroacetimidate glycosyl donors is described. The reactions proceed efficiently with a wide range of acceptors, from sugar to nonsugar, under mild conditions in the presence of a catalytic amount of B(C6F5)3. The perbenzylated glucosyl α-imidate provides β-selective glycosides in 70–92% yields.

  描述了用三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体的三（五氟苯基）硼烷促进的立体选择性糖基化。在催化量的B（C 6 F 5）3存在下，在温和条件下，反应可利用各种受体（从糖到非糖）有效地进行。过苄基化的葡萄糖基α-亚氨酸酯以70-92％的产率提供β-选择性糖苷。