甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 | 709-50-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基β-D-吡喃葡萄糖苷半水合物；甲基Β-D-吡喃葡萄糖苷；甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷；甲基-BETA-D-葡糖甙；甲基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷；甲基-Β-D-葡糖甙；甲基-Β-D-葡糖苷
• 英文名称: methyl beta-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-methyl-D-glucoside；methyl β-glucopyranoside；Methyl β-D-glucopyranoside；methyl β-D-glucoside；methyl β-D-glucopyranose；methyl β-D-glucose；methyl β-glucoside；methyl glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 709-50-2
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• mdl: MFCD00006602
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-XUUWZHRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-111 °C
• 沸点：
  290.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.48
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -2.690 (est)
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Methyl β-D-glucopyranoside 的酶促咖啡酰化可用于合成天然的糖代酚。

用途

甲基β-D-吡喃葡糖苷已被用于研究，以评估其与交替蔗糖酶（alternansucrase）受体反应的差异。此外，它也被用来研究酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）在去除碳水化合物后的特异性发酵过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 CuGGH metallopeptide based glycosidase 、 双氧水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用基于过氧化氢/金属肽的糖苷酶模拟物从头进行糖测序的碳水化合物水解的范围和局限性

  摘要：

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-(o-nitrobenzyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以63%的产率得到甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苄基在糖基化反应中的应用：武装参与基团的一个重要例子

  摘要：

  演示了邻硝基苄基 (onNBn) 基团的应用。这种实用的方法允许立体控制合成具有 1,2-反式连接的糖苷。这种新的醚型武装基团可以广泛地扩展在糖基化反应中使用参与基团的概念。onNBn 基团的简单保护和脱保护进一步证实了其在合成中的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300123
• 作为试剂：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 二正丁基氧化锡 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 以21%的产率得到methyl α-D-glucopyranoside 2-phenylthionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity Switch in the Catalytic Functionalization of Nonprotected Carbohydrates: Selective Synthesis in the Presence of Anomeric and Structurally Similar Carbohydrates under Mild Conditions

  摘要：

  A catalytic process for the chemo- and regioselective functionalization of nonprotected carbohydrates has been developed. This novel process allows selective thiocarbonylation, acylation, and sulfonylation of a particular hydroxy group in a particular carbohydrate in the simultaneous presence of structurally similar carbohydrates such as anomers. In addition, the chemoselectivity can be switched by regulating only the length of the alkyl chain in the organotin catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo3024279

文献信息

• Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. II. Isolation and characterization of the root saponins, Momordins I, II and III.
  作者：MASAYO IWAMOTO、HIKARU OKABE、TATSUO YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.33.1

  日期：——

  From the root of Momordica cochinchinensis SPRENG. (Cucurbitaceae), three saponins named momordins I, II and III have been isolated. Their structures were determined on the basis of chemical and spectral evidence as oleanolic acid 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin I), 28-O-β-D-glucopyranoside of momordin I (momordin II) and 3β-hydroxy-11α, 12α-epoxy-olean-28, 13-olide 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin III). Momordin II was proved to be identical with hemsloside Ma1 isolated from the tubers of Hemsleya macrosperma and H. chinensis.

  从木鳖子（Momordica cochinchinensis SPRENG. 葫芦科）的根中分离出三种皂苷，命名为木鳖子苷I、II和III。它们的结构通过化学和光谱证据确定为：木鳖子苷I（3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷基的齐墩果酸）、木鳖子苷II（木鳖子苷I的28-O-β-D-葡萄糖苷）和木鳖子苷III（3β-羟基-11α, 12α-环氧-齐墩果-28, 13-内酯的3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷）。木鳖子苷II被证实与从大苞赤瓟和中华赤瓟块根中分离出的hemsloside Ma1相同。
• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• Regioselective Benzoylation of Diols and Carbohydrates by Catalytic Amounts of Organobase
  作者：Yuchao Lu、Chenxi Hou、Jingli Ren、Xiaoting Xin、Hengfu Xu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.3390/molecules21050641

  日期：——

  A novel metal-free organobase-catalyzed regioselective benzoylation of diols and carbohydrates has been developed. Treatment of diol and carbohydrate substrates with 1.1 equiv. of 1-benzoylimidazole and 0.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in MeCN under mild conditions resulted in highly regioselective benzoylation for the primary hydroxyl group. Importantly, compared to most commonly

  已经开发出一种新型的无金属有机碱催化的二醇和碳水化合物的区域选择性苯甲酰化。用 1.1 当量处理二醇和碳水化合物底物。1-苯甲酰咪唑和 0.2 当量。1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene (DBU) 在温和条件下在 MeCN 中的反应导致伯羟基的高度区域选择性苯甲酰化。重要的是，与最常用的伯羟基保护基团相比，苯甲酰基保护基团提供了一种新的保护策略。
• Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
  作者：Yuchao Lu、Peng Wei、Yuxin Pei、Hengfu Xu、Xiaoting Xin、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c4gc00770k

  日期：——

  A novel method for an efficient regioselective acetylation of carbohydrates and diols in aqueous solution is described. Treatment of substrates with 1-acetylimidazole, and tetramethyl-ammonium hydroxide (TMAH) in water under mild conditions gave highly regioselective acetylation for primary hydroxyl groups. This discovery provides an eco-friendly way for selective acetylation of non-protected glycosides

  描述了一种用于在水溶液中有效地对碳水化合物和二醇进行区域选择性乙酰化的新方法。在温和的条件下，在水中用1-乙酰基咪唑和氢氧化四甲基铵（TMAH）处理底物，可得到伯羟基的高度区域选择性乙酰化。该发现为水中非保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和避免对仲羟基进行预保护的必要性。
• [EN] ANTHRACENYL - TETRALACTAM MACROCYCLES AND THEIR USE IN DETECTING A TARGET SACCHARIDE<br/>[FR] MACROCYCLES ANTHRACÉNYLE-TÉTRALACTAME ET LEUR UTILISATION DANS LA DÉTECTION D'UN SACCHARIDE CIBLE
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013160701A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A water-soluble compound of the formula (I): (Formula (I)) wherein R9 and R10 are suitably hydrophilic substituents, which may be used to selectively bind to a target saccharide such as glucose and which exhibits a detectable spectroscopic response to such binding, thus enabling its use in the detection and correction of blood glucose concentrations in vivo.

  一种水溶性化合物的化学式（I）：（化学式（I）），其中R9和R10是适当亲水性取代基，可用于选择性地结合到葡萄糖等靶标糖，并且对此类结合表现出可检测的光谱响应，从而使其能够用于体内检测和校正血糖浓度。

表征谱图