1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4R,8E)-2-[(2'R)-2'-hydroxybehenoylamino]-8-octadecene-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4R,8E)-2-[(2'R)-2'-hydroxybehenoylamino]-8-octadecene-1,3,4-triol
• 英文别名: 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4S,8E)-2-(2'R-hydroxyheneicosanoylamino)-8-octadecene-1,3,4-triol；Juglans cerebroside A；(2R)-N-[(E,2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-8-en-2-yl]-2-hydroxydocosanamide
• 化学式: C₄₆H₈₉NO₁₀
• 分子量: 816.213
• InChiKey: UPNWIBPHYOJXOA-BWALXXMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4R,8E)-2-[(2'R)-2'-hydroxybehenoylamino]-8-octadecene-1,3,4-triol 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  Cerebrosides from the Roots of Serratula chinensis

  摘要：

  从黄花蒿（Serratula chinensis S. Moore）的根部分离得到一种新的脑苷脂，1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基棕榈酰氨基]-8-十八碳烯-1,3-二醇，以及人参脑苷脂和1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基山萮酰氨基]-8-十八碳烯-1,3,4-三醇。通过光谱和化学方法确定了新型脑苷脂的结构。在这里首次报道了蒿属植物中存在脑苷脂。

  DOI：

  10.3390/11090677

文献信息

• A new cerebrogalactoside from Juglans mandshurica
  作者：Jiaming Sun、Renlong Chang、Hui Zhang

  DOI：10.1007/s10600-011-9895-3

  日期：2011.5

  A new cerebrogalactoside, Juglans cerebroside A (1), together with five known compounds, quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside (2), myricetin-3-O-β-D-galactopyranoside (3), 2″E-quercetin-3-O-β-D-(6″″-O-[3″(4′″-hydroxyphenyl) propylene acyl]) glucopyranoside (4), gallic acid (5), and 2-methyl-1-hexadecanol (6) were isolated from the leaves of Juglans mandshurica Maxim. The structures of these compounds were determined by 1D, 2D NMR, and MS techniques.

  一种新的脑半乳糖苷，核桃脑苷 A (1)，以及五种已知化合物，槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷 (2)、杨梅素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷 (3)，2″E -槲皮素-3-O-β-D-(6″″-O-[3″(4″″-羟基苯基)丙烯酰基])吡喃葡萄糖苷(4)、没食子酸(5)和2-甲基-1-从胡桃木 (Juglans mandshurica Maxim) 的叶子中分离出十六烷醇 (6)。这些化合物的结构通过 1D、2D NMR 和 MS 技术确定。