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methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 78853-87-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
英文别名
methyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside;methyl β-D-cellotriose;methyl β-cellotrioside;Glc(b1-4)Glc(b1-4)b-Glc1Me;(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside化学式
CAS
78853-87-9
化学式
C19H34O16
mdl
——
分子量
518.469
InChiKey
YHLYETOEEVCCRS-ZBQKSBIISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -6.3
  • 重原子数:
    35
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    258
  • 氢给体数:
    10
  • 氢受体数:
    16

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Cellulase-catalysed, stereoselective synthesis of oligosaccharides
    作者:Shin-Ichiro Shoda、Kei Obata、Olaf Karthaus、Shiro Kobayashi
    DOI:10.1039/c39930001402
    日期:——
    Oligosaccharides are synthesised enzymatically using β-lactosyl fluoride as glycosyl donor and a variety of mono-, di-and tri-saccharides as acceptors; the nature of the active site of the catalyst cellulase is discussed on the basis of these reactions.
    低聚糖通过酶法合成,以β-乳糖化物为糖基供体,多种单糖、二糖和三糖作为受体;根据这些反应,探讨了催化剂纤维素酶活性中心的性质。
  • Synthesis of cellobiose, cellotriose, cellotetraose, and lactose
    作者:Ken'ichi Takeo、Kazuo Okushio、Katsumi Fukuyama、Takashi Kuge
    DOI:10.1016/0008-6215(83)84014-2
    日期:1983.9
    presence of mercuric cyanide gave, in 86% yield after O -deacetylation followed by column chromatography, benzyl 2,3,6-tri- O -benzyl-β-cellobioside, which was catalytically hydrogenolyzed to afford cellobiose. In a similar way, methyl α-cellobioside, cellotriose, methyl α- and β-cellotriosides, cellotetraose, lactose, and methyl α-lactoside were synthesized with high stereospecificity and in good yield
    摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-葡萄糖化物(1)与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-葡萄糖苷(6)的缩合反应在氰化汞存在下,用1:1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化,然后进行柱色谱纯化,产率为86%,将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化解生成纤维二糖。以类似的方式,使用甲基2,3,6,通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷,纤维三糖,甲基α-和β-纤维糖苷,纤维四糖乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2',3',6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体,和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-喃半乳糖化物,
  • Phosphorolytic synthesis of cellodextrins
    作者:Eric Samain、Christine Lancelon-Pin、Frédéric Férigo、Vincent Moreau、Henri Chanzy、Alain Heyraud、Hugues Driguez
    DOI:10.1016/0008-6215(95)00022-l
    日期:1995.7
    Transglucosylation reactions catalyzed by cellodextrin phosphorylase from Clostridium thermocellum were reinvestigated by using a series of cellobiosyl residues as glycosyl acceptors and α- d -glucopyranosyl phosphate (Glc-1-P) as glycosyl donor. When cellobiose was used as an acceptor, various unsubstituted cellodextrins, ranging from water-soluble products to crystalline precipitates were obtained
    摘要以一系列纤维二糖基残基为糖基受体,以α-d-葡萄糖喃糖基磷酸酯(Glc-1-P)为糖基供体,对热纤梭菌纤维糊精磷酸化酶催化的葡萄糖基转移反应进行了研究。当纤维二糖用作受体时,取决于受体中的浓度,获得了从溶性产物到结晶沉淀物的各种未取代的纤维糊精。4-硫代纤维二糖,甲基β-纤维二糖苷和甲基4-代-α-纤维二糖苷也可以以与纤维二糖相同的效率用作受体。当使用带有强疏性糖苷配基的β-纤维二糖苷时,该酶表现出更高的活性。使用1:1实际制备了甲基β-纤维虫苷,纤维四糖苷和cellopentaoside。
  • Isolation, Modification, and NMR Assignments of a Series of Cellulose Oligomers
    作者:Lisa A. Flugge、Jarred T. Blank、Peter A. Petillo
    DOI:10.1021/ja990561u
    日期:1999.8.1
    A homologous series of cellulose oligomers from two to eight repeating subunits have been isolated and size-fractionated from the hydrolysis products of microcrystalline cellulose. Chemical modification of cellotriose (1), cellotetraose (2), cellopentaose (3), and cellohexaose (4) to the corresponding β-methyl glycosides 13−16 proceeded in three steps in overall yields of 16−46%. Peracetylation produced
    已经从微晶纤维素解产物中分离并按尺寸分级了一系列同源系列的纤维素低聚物,它们由 2 到 8 个重复亚基组成。将纤维三糖 (1)、纤维四糖 (2)、纤维五糖 (3) 和纤维六糖 (4) 化学修饰成相应的 β-甲基糖苷 13-16 分三步进行,总产率为 16-46%。全乙酰化以 70-75% 的产率产生低聚物 5-8,随后形成的 β-甲基糖苷以 42-89% 的产率产生 9-12。使用去除乙酸盐保护基团提供了 13-16,产率为 73-79%。这种修改消除了异头平衡,并允许对这些低聚物进行详细的 NMR 溶液研究。通过 DQF-COSY、HMQC、HMBC 和 HMQC-TOCSY 实验的组合,获得了每个全乙酰化和脱保护低聚物的完整 1H 和 13C 化学位移分配。甲基纤维三糖 (13) 和甲基纤维四糖 (14) 中的所有共振都很容易区分...
  • Karthaus, Olaf; Shoda, Shin-ichiro; Takano, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1851 - 1858
    作者:Karthaus, Olaf、Shoda, Shin-ichiro、Takano, Hiroshi、Obata, Kei、Kobayashi, Shiro
    DOI:——
    日期:——
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