甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 14155-23-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷；4,6-o-亚苄基-beta-d-吡喃葡萄糖苷甲酯；甲基 4,6-O-亚苄基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-O-Benzylidene-beta-D-glucopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 14155-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-ZZOOZXLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200°C
• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于甲醇、加热微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  裂解碳水化合物衍生物中乙缩醛和二硫缩醛的新方法

  摘要：

  用碘在甲醇中的稀溶液处理碳水化合物的乙缩醛和二硫代乙缩醛为裂解乙缩醛功能提供了一种简单，方便且高产的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83890-3
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  烷基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷类手性冠醚的合成及其作为对映选择性相转移催化剂的应用

  摘要：

  已经合成了与烷基4，6 - O-亚苄基-α-和β- d-葡萄糖吡喃糖苷退火的手性单氮杂-15-皇冠-5型套索状醚。这些大环在一些两相反应中作为相转移催化剂产生了明显的不对称诱导。套索醚与甲氧基，乙氧基，以及催化效果我-丙氧基取代基上C-1在两种α和β位置上的糖单元的进行比较。在液-液两相反应中，取代基的性质和位置没有太大影响。就对映选择性而言，α-异头物比β形式更有效。在不对称的Darzens缩合中，在反式的环氧化中-查尔酮，在β-硝基苯乙烯和乙酰胺基丙二酸的迈克尔加成反应中，以及2-亚苄基-1,3-茚满二酮与溴代丙二酸二乙酯的反应中，最大对映选择性分别达到73％，94％，78％和72％在基于吡喃葡萄糖苷的套索状醚作为催化剂的情况下。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3189-8

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• A Chiral Copper Catalyzed Site‐Selective O‐Alkylation of Carbohydrates
  作者：Bo Ren、Jiaxi Wang、Mengyao Zhang、Yue Chen、Wei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101121

  日期：2022.2

  Highly regioselective alkylation of sugar hydroxyl groups has always been an important challenge in carbohydrate chemistry, especially for the selective alkylation of trans diols, there is no direct and efficient catalytic method so far. A chiral copper catalyzed universal highly site-selective alkylation of trans-diols method is realized. This reaction is performed under mild conditions and has broad

  糖羟基的高度区域选择性烷基化一直是碳水化合物化学中的一个重要挑战，尤其是反式二醇的选择性烷基化，目前还没有直接有效的催化方法。实现了一种手性铜催化的反式二醇通用高位点选择性烷基化方法。该反应条件温和，底物范围广。反应的选择性可以通过调节铜试剂和手性配体来控制。该方法也应用于药物和天然产物的位点选择性修饰。
• Site-Selective Acylation of Pyranosides with Oligopeptide Catalysts
  作者：Alexander Seitz、Raffael C. Wende、Emily Roesner、Dominik Niedek、Christopher Topp、Avene C. Colgan、Eoghan M. McGarrigle、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02772

  日期：2021.3.5

  monosaccharides. We identified catalysts that invert site-selectivity compared to N-methylimidazole, which was used to determine the intrinsic reactivity, for 4,6-O-protected glucopyranosides (trans-diols) as well as 4,6-O-protected mannopyranosides (cis-diols). The reaction yields up to 81% of the inherently unfavored 2-O-acetylated products with selectivities up to 15:1 using mild reaction conditions. We also

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。
• The rapid synthesis of deoxyfluoro sugars using tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF)
  作者：Bogdan Doboszewski、George W. Hay、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v87-070

  日期：1987.2.1

  Deoxyfluoro sugars were synthesized rapidly by the reaction of trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF) under mild conditions. The displacements occurred with inversion of configuration; fluorine has been introduced stereospecifically at each of the secondary alcoholic sites of aldohexopyranosides and in one

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。
• Site-Selective Acylations with Tailor-Made Catalysts
  作者：Florian Huber、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201600790

  日期：2016.4.18

  The acylation of alcohols catalyzed by N,N‐dimethylamino pyridine (DMAP) is, despite its widespread use, sometimes confronted with substrate‐specific problems: For example, target compounds with multiple hydroxy groups may show insufficient selectivity for one hydroxyl, and the resulting product mixtures are hardly separable. Here we describe a concept that aims at tailor‐made catalysts for the site‐specific

  N，N催化醇的酰化反应二甲氨基吡啶（DMAP）尽管已被广泛使用，但有时仍会遇到特定于底物的问题：例如，具有多个羟基的目标化合物可能对一个羟基的选择性不足，并且所得产物混合物几乎不可分离。在这里，我们描述了一种旨在针对特定位点的酰化量身定制催化剂的概念。为此，我们介绍了一个催化剂库，其中的每个条目都是通过将可变且易于调节的肽支架与基于DMAP的催化活性单元相连接而构建的。对于选定的例子，我们演示了库筛选如何导致优化催化剂的鉴定，并且与仅DMAP相比，目标底物可以显着提高的位点选择性转化。此外，