methyl β-D-glucopyranoside | 35437-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-idopyranoside；methyl β-D-idoside；methyl-β-D-idopyranoside；Methyl-β-D-idopyranosid；Methyl-α-D-idopyranosid；Methyl-D-β-idopyranosid；Methyl-ss-D-mannopyranosid；(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 35437-43-5
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-IBISWUOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 levoglucosan
  参考文献：
  名称：

  d-理想a d（+）-半乳糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19450280102
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 四丁基醋酸铵 、 乙二胺 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酸催化二元醇和多元醇的区域选择性乙酰化：机理与应用

  摘要：

  我们提出了在羟基的酰化中H键活化的原理，其中通过在羟基和阴离子之间形成氢键来活化酰化。在这一原理的指导下，我们证明了一种选择性糖化酰化糖的方法。通过这种方法，在温和的条件下，使用催化量的乙酸盐，可以高收率将二醇和多元醇区域选择性地乙酰化。与其他涉及试剂（例如有机锡，有机硼，有机硅，有机碱和金属盐）的方法相比，该方法对环境更友好，更方便，更高效，并且还具有更高的区域选择性。我们已经进行了彻底的量子化学研究，以破译该机理，这表明乙酸酯首先与二醇形成双H键络合物，这使得随后可以在温和的条件下通过乙酸酐进行单酰化。区域选择性似乎源于二醇和多元醇的固有结构以及它们与配位乙酸酯催化剂的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo501343x

文献信息

• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• Polymer stabilizer
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2206740A2

  公开（公告）日：2010-07-14

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n-1) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms:          CnH2nOn     (1) (wherein n represents an integer of 3 or more).

  一种由下述烷氧基化合物组成的聚合物稳定剂： 烷氧基化合物：通过将分子中含有一个甲酰基或羰基和（n-1）个羟基的下式 （1）化合物中所含的至少一个羟基与具有 1 至 12 个碳原子的烷基进行烷氧基化而得 到的化合物： CnH2nOn (1) (其中 n 代表 3 个或更多的整数）。
• 341. Derivatives of 1 : 6-anhydro-β-<scp>D</scp>-idose
  作者：L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9490001590

  日期：——
• US8017673B2
  申请人：——

  公开号：US8017673B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• Regioselective Acetylation of Diols and Polyols by Acetate Catalysis: Mechanism and Application
  作者：Bo Ren、Martin Rahm、Xiaoling Zhang、Yixuan Zhou、Hai Dong

  DOI：10.1021/jo501343x

  日期：2014.9.5

  By this method, diols and polyols are regioselectively acetylated in high yields under mild conditions using catalytic amounts of acetate. In comparison to other methods involving reagents such as organotin, organoboron, organosilicon, organobase, and metal salts, this method is more environmentally friendly, convenient, and efficient and is also associated with higher regioselectivity. We have performed

  我们提出了在羟基的酰化中H键活化的原理，其中通过在羟基和阴离子之间形成氢键来活化酰化。在这一原理的指导下，我们证明了一种选择性糖化酰化糖的方法。通过这种方法，在温和的条件下，使用催化量的乙酸盐，可以高收率将二醇和多元醇区域选择性地乙酰化。与其他涉及试剂（例如有机锡，有机硼，有机硅，有机碱和金属盐）的方法相比，该方法对环境更友好，更方便，更高效，并且还具有更高的区域选择性。我们已经进行了彻底的量子化学研究，以破译该机理，这表明乙酸酯首先与二醇形成双H键络合物，这使得随后可以在温和的条件下通过乙酸酐进行单酰化。区域选择性似乎源于二醇和多元醇的固有结构以及它们与配位乙酸酯催化剂的特定相互作用。