methyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 71454-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-benzoyl-β-D-galacopyranoside；Methyl-6-O-benzoyl-β-D-galaktopyranosid；beta-D-Galactopyranoside, methyl, 6-benzoate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 71454-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: IYYLWUBYNBJYNW-OIRVYTLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 methyl onate 在 甲磺酰溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-N,N-diacetylamino-3,5-dideoxy-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-non-2-ulopyranosylonate)-(2->3)-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of GD3-lactam: a potential ligand for the development of an anti-melanoma vaccine

  摘要：

  The novel sialyl donor methyl (ethyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-N,N-diacetylamino-3,5-dideoxy-2-thio-3-thiophenyl-D-erthro-beta-L-gluco-non-2-ulopyranosid)onate was used for glycosylation of a lactosyl acceptor to give the GM3-trisaccharide derivative in 83% yield. Introduction of an azido group at C-9" of the GM3-trisaccharide derivative, transformation into a glycosyl acceptor, and sialylation with the above mentioned novel sialyl donor gave a GD3-trisaccharide in 50% yield. Reduction of the azido group gave the corresponding amine, which underwent spontaneous lactamization to the GD3-[1'''-9"]-lactam in an overall yield of 86%. Removal of protecting groups of over five steps, followed by per-O-acetylation gave an acetylated GD3-[1'''-9"]-lactam TMSEt glycoside in 27% overall yield. The acetylated GD3-[1'''-9"]-lactam TMSEt glycoside is suitable for glycosylation of linker-arms and the resulting linker-glycosides are planned to be coupled to carrier proteins. thus providing immunogens for trial vaccinations against malignant melanoma. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00036-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰咪唑 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到methyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过有机碱的催化量对二醇和碳水化合物进行区域选择性苯甲酰化

  摘要：

  已经开发出一种新型的无金属有机碱催化的二醇和碳水化合物的区域选择性苯甲酰化。用 1.1 当量处理二醇和碳水化合物底物。1-苯甲酰咪唑和 0.2 当量。1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene (DBU) 在温和条件下在 MeCN 中的反应导致伯羟基的高度区域选择性苯甲酰化。重要的是，与最常用的伯羟基保护基团相比，苯甲酰基保护基团提供了一种新的保护策略。

  DOI：

  10.3390/molecules21050641

文献信息

• Chelation-controlled regioselectivity in the lanthanum-promoted monobenzoylation of monosaccharides in water
  作者：Ian James Gray、Ronald Kluger

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.024

  日期：2007.10

  formation of the ester, which competes with hydrolysis of BzMP, to give an estimate of the efficiency of the conversion of the sugar. Higher conversions can be achieved using excess reagent. Regioselectivity is influenced by the structure of the glycoside. For example, the reaction leads to different product distributions from alpha- and beta-anomers of the glycosides. The reaction combination provides a

  在水中与苯甲酰基甲基磷酸酯（BzMP）和镧盐进行碱催化的反应中，单糖选择性地转化为单苯甲酸酯。以形成酯的方式报道了产率，该酯与BzMP的水解竞争，从而给出了糖转化效率的估计。使用过量的试剂可以实现更高的转化率。区域选择性受糖苷结构的影响。例如，该反应导致与糖苷的α-和β-异头物不同的产物分布。该反应组合为在特定几何条件下有效形成酯提供了基础，提供了识别和修饰的手段。
• Lanthanum-catalyzed aqueous acylation of monosaccharides by benzoyl methyl phosphate
  作者：Ian James Gray、Rui Ren、Bernhard Westermann、Ronald Kluger

  DOI：10.1139/v06-047

  日期：2006.4.1

  likely mechanism involves preferential bisbidentate coordination of BMP and the diol to lanthanide ion (which explains how an ester forms when water is in enormous excess) followed by base-catalyzed intramolecular acyl transfer. The method should be generally applicable where a selective acylation reaction in water as solvent is desirable.

  之前有报道称，溶于水（pH 8，EPPS 缓冲液）中的二醇在镧系元素离子存在下与苯甲酰甲基磷酸酯 (BMP) 反应形成单苯甲酸酯。我们已经研究了将这个过程扩展到包括在水中由镧系元素催化的 BMP 反应形成单糖酯的可能性。在三氯化镧存在下，甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷和 BMP 的组合使 2- 和 6- 羟基以 2:1 的比例发生选择性单酰化。可能的机制涉及 BMP 和二醇与镧系离子的优先双齿配位（这解释了当水过量时如何形成酯），然后是碱催化的分子内酰基转移。
• Lead-Catalyzed Aqueous Benzoylation of Carbohydrates with an Acyl Phosphate Ester
  作者：Yuyang Li、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03142

  日期：2018.7.20

  with benzoyl methyl phosphate (BMP) and triethylamine in water with added lead nitrate produces monobenzoyl esters in up to 75% yield. This provides a water-compatible pathway for novel patterns of benzoylation of polyhydroxylic compounds.

  生化系统利用氨基酸的腺苷酸将tRNA的3'-末端二醇氨酰化。生物酰化剂的反应性酰基是酰基磷酸单酯的一般类别的子集。这些化合物在水溶液中相对稳定，并且可以方便地制备它们的烷基酯。先前已经表明，镧系元素盐促进了酰基磷酸酯单酯与二醇和碳水化合物的仿生反应。但是，它们也促进酰基磷酸酯试剂的水解，并且总收率不高。对另一种路易斯酸的催化潜力的评估表明，铅离子可能比镧系元素更有效。在水中添加硝酸铅后，用苯甲酰基甲基磷酸酯（BMP）和三乙胺处理碳水化合物，可制得单苯甲酰基酯，产率最高可达75％。这为多羟基化合物的苯甲酰化的新模式提供了与水相容的途径。
• Magnesium ion enhances lanthanum-promoted monobenzoylation of a monosaccharide in water
  作者：Raj S. Dhiman、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/b926851k

  日期：——

  Magnesium ion combines selectively with the methyl phosphate by-product in the lanthanum-promoted biomimetic reaction of benzoyl methyl phosphate with monosaccharides.

  在镧促进的苯甲酰基磷酸甲酯与单糖的仿生反应中，镁离子选择性地与磷酸甲酯副产物结合。
• Tsuda, Yoshisuke; Haque, Md. Ekramul; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1612 - 1624
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Haque, Md. Ekramul、Yoshimoto, Kimihiro

  DOI：——

  日期：——