(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-二羟基-2-(羟基甲基)-6-甲氧基四氢吡喃-4-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 147217-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-二羟基-2-(羟基甲基)-6-甲氧基四氢吡喃-4-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 中文别名: 2,3-吖丁啶二羧酸,(2S-反)-(9CI)
• 英文名称: methyl β-laminaribioside
• 英文别名: Methyl laminarabioside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 147217-24-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: WOKXHOIRHHAHDA-MTAKEAHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-二羟基-2-(羟基甲基)-6-甲氧基四氢吡喃-4-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 、 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 生成 Glc(b1-3)Glc(b1-4)Glc(b1-3)b-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Viladot, Josep-Lluis; Moreau, Vincent; Planas, Antoni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2383 - 2387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  昆布六糖 在 3-吗啉丙磺酸 、 Paenibacillus sp. YM-1 laminaribiose phosphorylase 、 磷酸肌酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-二羟基-2-(羟基甲基)-6-甲氧基四氢吡喃-4-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a Bacterial Laminaribiose Phosphorylase

  摘要：

  细菌片状木糖磷酸化酶（LBPbac）是首次从无细胞提取物中发现并纯化的。它能将层压木糖磷酸化成 1-磷酸α-葡萄糖和葡萄糖，但不能磷酸化其他葡萄糖。它能轻微地磷酸化层状三糖和更高的层状寡糖。底物聚合度的特异性明显不同于鳗鲡酶（LBPEug）：与 LBPEug 相比，LBPbac 对层压木糖的特异性更高。它在反向磷酸化过程中表现出与 LBPEug 相似的受体特异性。克隆 LBPbac（lbpA）的编码基因发现，LBPbac 是葡萄糖苷水解酶 94 家族的成员，该家族包括纤维生物糖磷酸化酶、纤维糊精磷酸化酶和 N,N′-二乙酰壳寡糖磷酸化酶。在 lbpA 的上游发现了编码专门针对片状寡糖的 ATP 结合盒糖转运体成分的基因，这表明 LBPbac 的作用是利用细胞外产生的片状木糖。这种作用与 LBPEug 的作用不同，后者参与利用细胞内储存的 1,3-β 葡聚糖--帕拉米隆。

  DOI：

  10.1271/bbb.110772

文献信息

• Cellulase-catalysed, stereoselective synthesis of oligosaccharides
  作者：Shin-Ichiro Shoda、Kei Obata、Olaf Karthaus、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1039/c39930001402

  日期：——

  Oligosaccharides are synthesised enzymatically using β-lactosyl fluoride as glycosyl donor and a variety of mono-, di-and tri-saccharides as acceptors; the nature of the active site of the catalyst cellulase is discussed on the basis of these reactions.

  低聚糖通过酶法合成，以β-乳糖基氟化物为糖基供体，多种单糖、二糖和三糖作为受体；根据这些反应，探讨了催化剂纤维素酶活性中心的性质。
• Synthesis of Complex Oligosaccharides by Using a Mutated (1,3)--D-Glucan Endohydrolase from Barley
  作者：Jon K. Fairweather、Maria Hrmova、Simon J. Rutten、Geoffrey B. Fincher、Hugues Driguez

  DOI：10.1002/chem.200304733

  日期：2003.6.6

  Complex oligosaccharides with newly formed (1,3)-beta-glycosidic linkages were obtained in good to excellent yields when substituted or unsubstituted alpha-laminaribiosyl fluorides, acting as donors, were condensed onto mono- and disaccharide beta-D-hexopyranoside acceptors by using a (1,3)-beta-D-glycosynthase. These linear and branched (1,3)-beta-linked oligosaccharides could prove to be important

  当取代或未取代的α-laminaribiosyl氟化物，作为供体，通过缩合生成单糖和二糖β-D-己基吡喃糖苷受体时，可以良好的产率获得具有新形成的（1,3）-β-糖苷键的复杂寡糖。 （1,3）-β-D-糖基合成酶。这些线性和分支的（1,3）-β-连接的寡糖在医疗，制药和农业应用领域中可能被证明是重要的。此外，观察到（1,3）-β-D-葡聚糖葡糖合酶在其受体亚位点中容纳了（1,3）-，（1,4），-和（1,6）-β-寡糖，但来自高等植物的野生型（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶的生理作用却出乎意料。
• Thermus thermophilus Glycosynthases for the Efficient Synthesis of Galactosyl and Glucosyl β-(1→3)-Glycosides
  作者：Jullien Drone、Hui-yong Feng、Charles Tellier、Lionel Hoffmann、Vinh Tran、Claude Rabiller、Michel Dion

  DOI：10.1002/ejoc.200500014

  日期：2005.5

  were much more efficient than E338A. Moreover, our results showed that these enzymes were inactive in the hydrolysis of the α-D-glycopyranosyl fluorides used as donors, and so suitable experimental conditions, under which the rate of spontaneous hydrolysis of the donor was considerably lower than that of enzymatic transglycosidation, provided galactosyl and glucosyl β-(13)-glycosides in yields of up

  根据Withers 策略设计反转突变体糖合酶，从保留Tt-β-Gly 糖苷酶的野生型嗜热栖热菌开始。丙氨酸、丝氨酸和甘氨酸对催化亲核试剂谷氨酸 338 的定向诱变分别提供了 E338A、E338S 和 E338G 突变酶。正如所料，突变体不能催化转糖苷产物的水解。与之前的结果一致，E338S 和 E338G 催化剂比 E338A 高效得多。此外，我们的结果表明，这些酶在用作供体的 α-D-吡喃糖基氟的水解中是无活性的，因此在合适的实验条件下，供体的自发水解速率远低于酶促转糖苷的速率，以高达 90% 的产率提供半乳糖基和葡萄糖基 β-(13)-糖苷。蛋白质数据库中可用的天然 Tt-β-Gly 的结构为通过分子建模解释我们的结果提供了良好的基础。因此，在 E338S 突变体的情况下，当供体和受体处于形成 β-(13)-糖苷键的正确位置时，系统的能量较低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Formation of 6-deoxy-6-iodohexopyranosides as substrates for the hex-5-enose degradation
  作者：Gerald O. Aspinall、Roshan C. Carpenter、Lev Khondo

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80105-2

  日期：1987.8

  and poly-saccharide derivatives. It is shown that ( 1 ) unsubstituted d -glucopyranosides undergo selective, primary iodination without unwanted side-reactions; ( 2 ) primary iodination of d -galactopyranosides is accompanied by 3,6-anhydride formation, so that the desired reaction is only possible with protection of secondary hydroxyl groups; and ( 3 ) the extent of iodination in substrates of higher

  摘要研究了一系列单，双和多糖衍生物的6-脱氧-6-碘己吡喃果糖苷作为六-戊糖降解的潜在底物的合成方法。结果表明：（1）未取代的d-吡喃葡萄糖苷经过选择性的初级碘化反应而没有不希望的副反应。（2）d-吡喃半乳糖苷的初级碘化反应伴随着3，6-酐的形成，因此所需的反应只有在保护仲羟基的情况下才有可能。（3）通过使乙酰化的（或甲基化的）衍生物与三丁基锡烷反应，然后分析所得的6-脱氧己吡喃糖苷，方便地确定较高分子量的底物中的碘化程度。
• N.m.r. and conformational studies of the methyl glycosides of some 1,2- and 1,3-linked disaccharides
  作者：Per-Erik Jansson、Lennart Kenne、Elke Schweda

  DOI：10.1039/p19880002729

  日期：——

  1 H and 13C N.m.r. studies and conformational analysis have been performed on the methyl glycosides of ten 1,2- and 1,3-linked disaccharides in which the glycosidic linkages have different stereochemical surroundings. Conformational analysis, using the HSEA-approach, indicates a number of protonoxygen and proton–proton interactions, resulting, inter alia, in downfield and upfield shifts of anomeric

  1 H和13 C Nmr研究和构象分析已对十个1,2-和1,3-连接的二糖的甲基糖苷进行了研究，其中糖苷键具有不同的立体化学环境。构象分析，使用HSEA的方法中，表示数字protonoxygen和质子-质子相互作用，所得的尤其，在异头质子信号的前冲和高场位移，分别。获得的13 C nmr糖基化位移已用于模拟1,3-连接的α-和β- D-葡聚糖的光谱。