methyl β-D-glucopyranoside 6-methyl ether | 5155-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucopyranoside 6-methyl ether
• 英文别名: methyl 6-O-methyl-β-D-glucopyranoside；methyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside；methyl-(O⁶-methyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O⁶-methyl-β-D-glucopyranosid)；Methyl-(6-O-methyl-β-D-glucopyranosid)；Methyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranosid；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-(methoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 5155-50-0
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: FJFRHMFVCLTWOW-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-glucopyranoside 6-methyl ether 生成 methyl 6-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  REUBEN, JACQUES, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 244-246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 钯 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 methyl β-D-glucopyranoside 6-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 49, page 1550 - 1553
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Cuprammonium--Glycoside Complexes. III. The Conformation of the D-Glucopyranoside Ring in Solution
  作者：Richard E. Reeves

  DOI：10.1021/ja01169a054

  日期：1949.1
• Reeves, R. E., Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 154, p. 49 - 55
  作者：Reeves, R. E.

  DOI：——

  日期：——