methyl β-D-glucopyranoside 6-phenylthionocarbonate | 111476-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucopyranoside 6-phenylthionocarbonate
• 英文别名: methyl 6-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-glucopyranoside；phenoxy-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]methanethione
• CAS: 111476-43-8；111476-48-3；103946-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇S
• 分子量: 330.359
• InChiKey: HSSQQCIWNBPQLJ-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-glucopyranoside 6-phenylthionocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到methyl-6-desoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机锡催化的非保护性碳水化合物的高度区域选择性硫羰基化和最少步骤的合成脱氧碳水化合物

  摘要：

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201104007
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 二甲基二氯化锡 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 以99%的产率得到methyl β-D-glucopyranoside 6-phenylthionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  有机锡催化的非保护性碳水化合物的高度区域选择性硫羰基化和最少步骤的合成脱氧碳水化合物

  摘要：

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201104007

文献信息

• Haque, Ekramul Mohammed; Kikuchi, Tohru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1016 - 1029
  作者：Haque, Ekramul Mohammed、Kikuchi, Tohru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Haque, Md. Ekramul; Kikuchi, Tohoru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 1, p. 430 - 433
  作者：Haque, Md. Ekramul、Kikuchi, Tohoru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Selectivity Switch in the Catalytic Functionalization of Nonprotected Carbohydrates: Selective Synthesis in the Presence of Anomeric and Structurally Similar Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Yuki Takemoto

  DOI：10.1021/jo3024279

  日期：2013.3.15

  A catalytic process for the chemo- and regioselective functionalization of nonprotected carbohydrates has been developed. This novel process allows selective thiocarbonylation, acylation, and sulfonylation of a particular hydroxy group in a particular carbohydrate in the simultaneous presence of structurally similar carbohydrates such as anomers. In addition, the chemoselectivity can be switched by regulating only the length of the alkyl chain in the organotin catalyst.
• JP5669618
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organotin‐Catalyzed Highly Regioselective Thiocarbonylation of Nonprotected Carbohydrates and Synthesis of Deoxy Carbohydrates in a Minimum Number of Steps
  作者：Wataru Muramatsu、Satoko Tanigawa、Yuki Takemoto、Hirofumi Yoshimatsu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201104007

  日期：2012.4.16

  Nonprotected carbohydrates: The catalytic regioselective thiocarbonylation of carbohydrates by using organotin dichloride under mild conditions was demonstrated. The reaction afforded various deoxy saccharides in high yields and excellent regioselectivity in a minimum number of steps. The regioselectivity of the thiocarbonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates based on

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。