methyl 6-O-(2-carboxyacetyl)-β-D-glucopyranoside | 79384-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2-carboxyacetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-O-malonyl-β-methyl-D-glucopyranoside；3-Oxo-3-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)propanoic acid；3-oxo-3-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]propanoic acid
• CAS: 79384-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₉
• 分子量: 280.232
• InChiKey: JHZXMTZJWGLQRP-PMZAMSJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(2-carboxyacetyl)-β-D-glucopyranoside 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成黄酮醇葡糖苷异槲皮苷的6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物

  摘要：

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760823
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-<2-(methoxycarbonyl)acetyl>-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98 mg的产率得到methyl 6-O-(2-carboxyacetyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成黄酮醇葡糖苷异槲皮苷的6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物

  摘要：

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760823

文献信息

• 6-O-Malonyl-β-methyl-d-glucopyranoside from roots of Rumex obtusifolius
  作者：Takanori Kasai、Michiko Okuda、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83043-9

  日期：1981.1

  Abstract From the methanol-soluble acidic fraction of Rumex obtusifolius 6-O-malonyl-β-methyl- d -glucopyranoside and ascorbalamic acid were isolated and identified. The identity of The former compound was confirmed by synthesis.

  摘要 从钝叶瘤胃的甲醇可溶性酸性组分中分离并鉴定了 6-O-丙二酰-β-甲基-d-吡喃葡萄糖苷和抗坏血酸。通过合成确认前一化合物的身份。
• Chemo-enzymatic Synthesis of 6?-O-(3-Arylprop-2-enoyl) Derivatives of the Flavonol Glucoside Isoquercitrin
  作者：Bruno Danieli、Andrea Bertario、Giacomo Carrea、Barbara Redigolo、Francesco Secundo、Sergio Riva

  DOI：10.1002/hlca.19930760823

  日期：1993.12.15

  directly introduce these acyl moieties by an enzyme-catalyzed reaction of 2a with the corresponding activated esters. This new approach was based on the regioselective introduction of a methyl malonate residue at the CH2OH of the sugar moiety by catalysis with the protease subtilisin ( 22a). The mixed diester 22a was then subjected to chemoselective hydrolysis of the methoxycarbonyl function by another

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。