methyl 2,4-di-O-methyl-glucopyranoside | 28954-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-methyl-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O⁴-dimethyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O⁴-dimethyl-β-D-glucopyranosid)；Methyl-2.4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,5,6-trimethoxyoxan-4-ol
• CAS: 28954-19-0
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: GIHLORHCSSNTGS-ANZWQOBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  355.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-methyl-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 2,4-Me2-Glc
  参考文献：
  名称：

  羟胺对吡啶中的甲基α-和β-D-吡喃葡萄糖苷四硝酸酯的作用

  摘要：

  甲基葡糖苷四硝酸酯在室温下与溶解在无水吡啶中的过量羟胺碱剧烈反应。在 20 分钟内释放出由 91% 的氮气组成的气体，每摩尔的气体量为 1.25 至 1.3 摩尔。在接下来的 12 小时内只会多一点。原始四硝酸酯中大约 1.35 摩尔的硝酸根基团已被羟基取代，大部分至少没有瓦尔登反转或其他变化，因为糖浆状产物的氢化将其降低为结晶甲基葡糖苷的 80% 以上产率。甲基-β-葡萄糖苷四硝酸酯的产物由 2,3,6-三硝酸酯 (28%)、3,6-二硝酸酯 (17%) 和可能是混合物的不明三硝酸酯 (8%) 组成。前两种化合物的结构通过制备完全甲基化的衍生物、将后者脱硝并鉴定所得已知的、部分甲基化的甲基-β-葡萄糖苷来确认。甲基-β-葡萄糖苷-3,6-二硝酸酯的新合成...

  DOI：

  10.1139/v54-004
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O³-acetyl-O²,O⁴-dimethyl-O⁶-nitro-β-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 methyl 2,4-di-O-methyl-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  135.硝酸糖。第一部分：2：4-二甲基β-甲基葡糖苷和2：4：6-三甲基β-甲基葡糖苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000492

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• A preparation and screening strategy for glycosidase inhibitors
  作者：Gabriela Pistia-Brueggeman、Rawle I Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00877-8

  日期：2001.10

  synthesis of a library of carbohydrate compounds belonging to four classes of glycosidase inhibitors: glycosides, aldonic acid lactams, aldonic acid lactones and dideoxy-iminoalditols. The complex mixture was separated into individual components that were screened for activity against α- and β-glucosidases. Among these were two 2-O-methyl glycosides that reduced the rate of the enzymatically-catalyzed hydrolysis

  在这里，我们提出了一种合成一类碳水化合物化合物文库的一锅法程序，该类碳水化合物化合物属于四类糖苷酶抑制剂：糖苷，醛糖内酰胺，醛糖内酯和双脱氧亚氨基糖醇。将复杂的混合物分离成单独的组分，针对抗α-和β-葡萄糖苷酶的活性进行筛选。其中有两个2- O-甲基糖苷，它们降低了p的酶催化水解速率。测定中使用的-硝基苯基葡糖苷。确定在相似条件下相对于用脱氧野oji霉素观察到的抑制的相对抑制指数。该方法学提供了一种直接，通用且省时的方法，可以在一种方案中合成，测试和分析来自多种碳水化合物化合物类别的大量糖苷酶抑制剂候选物。直接提及脱氧野oji霉素可以直接显示浓度范围，在该浓度范围内可以获得明显的抑制活性。
• Adams et al., Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 140, p. 653,658
  作者：Adams et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bell; Manners, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1145
  作者：Bell、Manners

  DOI：——

  日期：——
• 135. Sugar nitrates. Part I. Syntheses of 2 : 4-dimethyl β-methylglucoside and 2 : 4 : 6-trimethyl β-methylglucoside
  作者：John Dewar、Godfrey Fort

  DOI：10.1039/jr9440000492

  日期：——