methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 19488-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-b-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 19488-49-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: ZNKMCQRFDSVZAX-RKFAPSRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  603.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由13C6-d-葡萄糖合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-d-纤维二糖苷。第1部分：反应优化和合成

  摘要：

  建立了从d-葡萄糖开始的甲基4'-O-甲基-β-D-纤维二糖苷高产合成路线。使用未经标记的材料优化的反应条件用于合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-D-纤维二糖苷，该化合物在十二个吡喃糖碳原子中的每一个上均具有超过99％的13C富集度。通过CPMAS NMR实验需要标记的化合物来研究纤维糊精和纤维素的氢键网络。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.003
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-β-D-甘露糖基-(1→4)-O-α-D-甘露糖基-(1→3)-L-鼠李糖和O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基)-的合成(1→4)-O-α-D-半乳糖基-(1→4)-D-半乳糖通过使用 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D 的原位激活糖基化-葡萄糖

  摘要：

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1603
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以8%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-formyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  通过使用4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银，N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺的混合物进行立体选择性α-葡萄糖基化

  摘要：

  摘要在4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银， N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺得到O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-和1（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基麦芽糖胺和N-乙酰基异麦芽糖胺）。描述了O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O- [α-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）]-d-吡喃葡萄糖的分步合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85271-4

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• A Chiral Copper Catalyzed Site‐Selective O‐Alkylation of Carbohydrates
  作者：Bo Ren、Jiaxi Wang、Mengyao Zhang、Yue Chen、Wei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101121

  日期：2022.2

  Highly regioselective alkylation of sugar hydroxyl groups has always been an important challenge in carbohydrate chemistry, especially for the selective alkylation of trans diols, there is no direct and efficient catalytic method so far. A chiral copper catalyzed universal highly site-selective alkylation of trans-diols method is realized. This reaction is performed under mild conditions and has broad

  糖羟基的高度区域选择性烷基化一直是碳水化合物化学中的一个重要挑战，尤其是反式二醇的选择性烷基化，目前还没有直接有效的催化方法。实现了一种手性铜催化的反式二醇通用高位点选择性烷基化方法。该反应条件温和，底物范围广。反应的选择性可以通过调节铜试剂和手性配体来控制。该方法也应用于药物和天然产物的位点选择性修饰。
• Merging Reagent Modulation and Remote Anchimeric Assistance for Glycosylation: Highly Stereoselective Synthesis of α‐Glycans up to a 30‐mer
  作者：Yunqin Zhang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guisheng Xiang、Penghua Li、Xingkuan Yang、Gang Lu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/anie.202103826

  日期：2021.5.25

  and 6‐O‐levulinoyl remote anchimeric assistance glycosylation strategy, which is successfully applied to the first highly stereoselective synthesis of the branched Dendrobium Huoshanense glycans and the linear Longan glycans containing up to 30 contiguous 1,2‐cis glucosidic bonds. DFT calculations shed light on the origin of the much higher stereoselectivities of 1,2‐cis glucosylation with 6‐O‐levulinoyl

  包含多个1,2-顺式糖苷键的长链，支链和复杂碳水化合物的有效合成是一项长期的挑战。在这里，我们报告了一种结合的试剂调节和6-O-乙酰丙酸远程嵌合辅助糖基化策略，该策略已成功地应用于分支石Hu霍山ense聚糖和线性龙眼聚糖的首次高度立体选择性合成，其中线性龙眼聚糖最多包含30个连续的1,2-顺式糖苷键。DFT计算揭示了6-O-乙酰丙酰基与1-O-乙酰基或6-O-苯甲酰基相比具有更高的1,2-顺式糖基化立体选择性的起源。在复杂聚糖的有效合成中，已经证明了基于糖基邻炔基苯甲酸酯和邻（1-苯基乙烯基）苯甲酸酯的正交单锅糖基化策略，
• Highly functionalized, enantiomerically pure furo[x,y-c]pyrans via alkylidenecarbenes derived from sugar templates: synthesis and mechanism study via computational chemistry
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Romaric Cordonnier、Marie-Delphine Le Bas、Sébastien Delacroix、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.080

  日期：2009.11

  method for the generation of alkylidenecarbenes based on the reaction of trimethylsilylazide/Bu2SnO with α-cyanomesylates has been applied to readily available sugar derivatives for the synthesis of highly functionalized, enantiomerically pure furo[x,y-c]pyrans. The furo[x,y-c]pyran heterocyclic ring system is present in a number of natural or non-natural products of biological interest such as the miharamycins

  基于三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO与α-氰基甲磺酸酯反应生成亚烷基卡宾的新方法已应用于容易获得的糖衍生物，用于合成高度官能化，对映体纯的呋喃[ x，y - c ]吡喃。呋喃[ x，y - c ]吡喃杂环系统存在于许多具有生物学意义的天然或非天然产物中，例如米拉霉素，应引起特别注意。本新方法的范围和程度已通过对起始糖前体（d-葡萄糖，d半乳糖等），在HEXO-α（β） - d -pyranoside形式，轴承也不同ø -保护基，该取代基的绝对构型的在异头位置的影响，位置（C-2， - 3和-4）在吡喃核上的亚烷基碳烯种类，以及在1,5 C–H键插入过程中“碳供体”处的取代（H或Ph）。总体而言，使用这些关键的1,5个C–H键插入反应，可合成呋喃[ x，y - c吡喃，很难用其他方法从中等到良好的产率制备。为了检查亚烷基卡宾的反应性，我们使用密度泛函理论对各种亚烷基卡宾衍生物插入C–H键的插入反应进行了系统的研究。