methyl 2-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 15064-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-glucopyranoside 2-methyl ether；methyl-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside；Methyl 2-OMe-β-D-glucopyranoside；methyl-(O²-methyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²-methyl-β-D-glucopyranosid)；Methyl-2-O-methyl-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 15064-82-1
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: KDRHBILXXHMIFJ-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  368.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 苯甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2,4,6-Trimethylglucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a031
• 作为产物：
  描述：

  O1,O3,O4,O6-Tetrabenzoyl-O2-methyl-β-D-glucopyranose 在 乙醇 、 potassium ethoxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 methyl 2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Methyl Glucosides of Methylated Glucoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01321a038

文献信息

• Carbohydrate esterases of family 2 are 6-<i>O</i>-deacetylases
  作者：Evangelos Topakas、Sarantos Kyriakopoulos、Peter Biely、Ján Hirsch、Christina Vafiadi、Paul Christakopoulos

  DOI：10.1016/j.febslet.2009.11.095

  日期：2010.2.5

  regioselectivity is different from that of typical acetylxylan esterases (AcXEs). In aqueous medium saturated with vinyl acetate, the CE‐2 enzymes catalyzed transacetylation to the same position, i.e., to the primary hydroxyl group of mono‐ and disaccharides. Xylose and xylooligosaccharides did not serve as acetyl group acceptors, therefore the CE‐2 enzymes appear to be 6‐O‐deacetylases.

  测试了来自腐生细菌 Cellvibrio japonicus 和热纤梭菌（碳水化合物酯酶 (CE) 家族 2 的成员）的三种乙酰酯酶 (AcE) 对一系列模型底物的活性，包括部分乙酰化的葡萄糖苷、甘露糖苷和吡喃木糖苷。所有三种酶都表现出对己醛糖 6 位脱乙酰化的强烈偏好。这种区域选择性不同于典型的乙酰木聚糖酯酶 (AcXE)。在醋酸乙烯饱和的水性介质中，CE-2 酶催化乙酰基转移到相同的位置，即到单糖和二糖的伯羟基。木糖和低聚木糖不作为乙酰基受体，因此 CE-2 酶似乎是 6-O-脱乙酰酶。
• The Influence of Neighboring Group Participation on the Hydrolysis of 2-O-Substituted Methyl Glucopyranosides
  作者：Mads Heuckendorff、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ol202308y

  日期：2011.11.18

  group participation actually enhance the reactivity of the anomeric center when the participating group is inherently disarming? To investigate the influence of the neighboring group effect from a 2-O protective group on acidic glycoside hydrolysis, 10 methyl glucosides having different protective groups on O2 have been synthesized and a clear trend between anomeric configuration, participation of the

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。
• A preparation and screening strategy for glycosidase inhibitors
  作者：Gabriela Pistia-Brueggeman、Rawle I Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00877-8

  日期：2001.10

  synthesis of a library of carbohydrate compounds belonging to four classes of glycosidase inhibitors: glycosides, aldonic acid lactams, aldonic acid lactones and dideoxy-iminoalditols. The complex mixture was separated into individual components that were screened for activity against α- and β-glucosidases. Among these were two 2-O-methyl glycosides that reduced the rate of the enzymatically-catalyzed hydrolysis

  在这里，我们提出了一种合成一类碳水化合物化合物文库的一锅法程序，该类碳水化合物化合物属于四类糖苷酶抑制剂：糖苷，醛糖内酰胺，醛糖内酯和双脱氧亚氨基糖醇。将复杂的混合物分离成单独的组分，针对抗α-和β-葡萄糖苷酶的活性进行筛选。其中有两个2- O-甲基糖苷，它们降低了p的酶催化水解速率。测定中使用的-硝基苯基葡糖苷。确定在相似条件下相对于用脱氧野oji霉素观察到的抑制的相对抑制指数。该方法学提供了一种直接，通用且省时的方法，可以在一种方案中合成，测试和分析来自多种碳水化合物化合物类别的大量糖苷酶抑制剂候选物。直接提及脱氧野oji霉素可以直接显示浓度范围，在该浓度范围内可以获得明显的抑制活性。
• Janson; Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 138,142
  作者：Janson、Lindberg

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 49, page 1550 - 1553
  作者：

  DOI：——

  日期：——