Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside | 92381-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside
• 英文别名: methyl-4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside；methyl 4-O-methyl-β-D-ribohex-3-ulopyranoside；Methyl-4-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose；(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethoxyoxan-4-one
• CAS: 92381-74-3
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: JGBYQLGRJODSLH-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside 、 N9-(7-Amino-1,4,7-trioxaheptyl)-9H-9-carbazolecarboxamide hydrochloride 以 水 为溶剂， 生成 Carbazole-9-carboxylic acid (2-{2-[(2R,3R,5S,6R)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-(4E)-ylideneaminooxy]-ethoxy}-ethoxy)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Testing of a Novel Fluorescence Label for Carbonyls in Carbohydrates and Cellulosics

  摘要：

  一种用于检测氧化基团的羰基选择性荧光标签 5 通过三步顺序快速合成。荧光团咔唑和作为肟与羰基结合的活性氨基通过二甘醇间隔物连接起来。这种标签可以在相对苛刻的 GPC 分离条件下检测低聚糖和纤维素中微量的氧化官能团，而无需进行荧光干扰光散射（MALLS）检测。合成酮糖用于优化衍生反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13363
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 三丁基氧化锡 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化的甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物作为荧光标记反应的底物

  摘要：

  摘要合成纤维素模型合成了甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷及相关的6-O-保护的化合物分别使用Swern条件或溴/双（三丁基锡）氧化物以高至中等收率氧化中间体，得到含有6-醛基，3-酮基和2,3-二酮基的化合物。然后，用羰基选择性荧光标记9-（7-氨基-1,4,7-三氧杂庚基）-9 H-咔唑羧酰胺（CCOA）标记纤维二糖和氧化的单糖。标记的衍生物用作模型化合物，用于测定纤维素多糖中的微量羰基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00048-4

文献信息

• Synthesis of oxidized methyl 4-O-methyl-β-d-glucopyranoside and methyl β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside derivatives as substrates for fluorescence labeling reactions
  作者：Jürgen Röhrling、Antje Potthast、Thomas Lange、Thomas Rosenau、Immanuel Adorjan、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00048-4

  日期：2002.4

  3-diketo groups. Cellobiose and oxidized monosaccharides were then labeled with the carbonyl-selective fluorescence marker 9-(7-amino-1,4,7-trioxaheptyl)-9 H -carbazolecarboxamide (CCOA). The labeled derivatives serve as model compounds for the determination of minute amounts of carbonyl groups in cellulosic polysaccharides.

  摘要合成纤维素模型合成了甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷及相关的6-O-保护的化合物分别使用Swern条件或溴/双（三丁基锡）氧化物以高至中等收率氧化中间体，得到含有6-醛基，3-酮基和2,3-二酮基的化合物。然后，用羰基选择性荧光标记9-（7-氨基-1,4,7-三氧杂庚基）-9 H-咔唑羧酰胺（CCOA）标记纤维二糖和氧化的单糖。标记的衍生物用作模型化合物，用于测定纤维素多糖中的微量羰基。
• Synthesis and Testing of a Novel Fluorescence Label for Carbonyls in Carbohydrates and Cellulosics
  作者：Jürgen Röhrling、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Thomas Lange、Andrea Borgards、Herbert Sixta、Paul Kosma

  DOI：10.1055/s-2001-13363

  日期：——

  A carbonyl-selective fluorescence label 5 for the detection of oxidized groups has been synthesized by an expeditious three-step sequence. The fluorophore carbazole and the reactive aminoxy group, which binds to carbonyls as an oxime, were tethered by a diethylene glycol spacer. The label allows detection of minute amounts of oxidized functionalities in oligosaccharides and cellulosics under the relatively harsh conditions of GPC separation, without fluorescence interference with light scattering (MALLS) detection. Synthetic keto sugars have been used to optimize the derivatization reaction.

  一种用于检测氧化基团的羰基选择性荧光标签 5 通过三步顺序快速合成。荧光团咔唑和作为肟与羰基结合的活性氨基通过二甘醇间隔物连接起来。这种标签可以在相对苛刻的 GPC 分离条件下检测低聚糖和纤维素中微量的氧化官能团，而无需进行荧光干扰光散射（MALLS）检测。合成酮糖用于优化衍生反应。
• Synthesis of Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-1-13C and Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-3-13C as Fragment Analogues of Oxidized Cellulose Units
  作者：Karin Krainz、Andreas Hofinger、Thomas Dietz、Hans-Ulrich Suss、Antje Potthast、Thomas Rosenau

  DOI：10.2174/157017810791112478

  日期：2010.4.1

  Model compounds of oxidized anhydroglucose units in cellulosic materials, carrying 13C isotopic labels at specific positions, have been synthesized starting from commercially available 1-13C-D-glucose (14.7%) and 3-13C-Dglucose (6.3%), respectively, over 10 linear steps. To ensure high yields, the synthetic route was optimized with non-labeled material beforehand. The labeled compounds are used in studies of chromophore formation, yellowing, brightness reversion and aging of cellulosics.

  我们分别从市售的 1-13C-D 葡萄糖（14.7%）和 3-13C-D 葡萄糖（6.3%）开始，通过 10 个线性步骤合成了纤维素材料中氧化的脱氢葡萄糖单元的模型化合物，这些化合物在特定位置上带有 13C 同位素标记。为确保高产率，事先用非标记材料对合成路线进行了优化。标记化合物可用于纤维素的发色团形成、黄变、亮度还原和老化研究。